Розділ 9. Ароматичні вуглеводні

1. До ароматичних відносять вуглеводні, які

A*. мають замкнену спряжену систему та плоску будову молекули

B. мають незамкнену спряжену систему подвійних з'вязків

C. мають циклічну будову та неспряжену систему подвійних з'вязків

D. складаються з Карбону та Гідрогену

E. мають позитивний заряд

ОДНОЯДЕРНІ АРЕНИ

2. Із перелічених емпіричних формул оберіть формулу бензолу:

A*. C₆H₆

B. C₆H₈

C. C₆H₁₀

D. C₁₀H₈

E. C₄H₄

Ароматичність

3. Однією з умов утворення ароматичних систем є підпорядкування правилу Хюккеля, відповідно до якого число електронів, що беруть участь у супряженні, виражається формулою:

A. * 4n + 2, де n = 0,1,2…

B. n + 2

C. 4n

D. 2n + 2

E. n + 4, де n = 0,1,2,3,4…

 

4. Вкажіть кількість π-електронів в молекулі бензолу:

A*. 6

B. 2

C. 4

D. 5

 

5. Яка сполука не відноситься до ароматичних:

A. * Циклогексадієн-1,3

B. Бензол

C. Фуран

D. Піримідин

E. Піридин

 

6. Більшість ароматичних сполук входить до складу біологічно активних речовин, лікарських засобів. Яка із приведених сполук не відповідає критеріям ароматичності?

A. *Циклопентадієн

B. Пірол

C. Циклопентадієніланіон

D. Нафталін

E. Циклопропенілкатіон

 

Класифікація

 

7. Визначіть яка з приведених сполук відноситься до карбоциклічних:

A. * Бензол

B. Фуран

C. Тетрагидрофуран

D. Пиридин

E. Гексан

 

Номенклатура

8. Серед наведених нижче формул вкажіть толуол

А.*

B.

C.

D.

E.

 

9. Знайдіть серед наведених структурних формул формулу 3-фенілпропену-1

 

A*.

B.

C.

D.

E.

 

 

10. Серед наведених сполук вкажіть формулу
1,2-дихлоробензолу:

A*.

 

B.

C.

 

 

E.

 

11. Вкажіть формулу 2-нітрохлорбензолу.

A.*

B.

C.

D.

 

Одержання

 

12. Яким шляхом в одну стадію можна здобути бензол?

A. * Тримеризацією ацетилену

B. Гідратацією циклогексану

C. Тримеризацією ацетальдегіду

D. Відновленням нафталіну

E. Окисленням толуолу

 

13. Визначте продукт реакції циклотримеризації пропіну:

 

A.*

 

B.

 

C.

 

D.

 

E.

 

14. Бензол можна одержати:

A.*

B.

C.

D.

E.

15. Одержати гомологи бензолу можна за допомогою реакцій:

A. * Алкілювання ароматичних сполук в умовах реакції Фріделя-Крафтса

B. Реакцією Кучерова

C. Реакцією Зініна

D. Реакцією Юр’єва

E. Дегідруванням циклогексану

 

16. Яка сполука може бути синтезована із бромбензолу та брометану за реакцією Вюрца-Фіттіга?

A. * Етилбензол

B. Метилбензол

C. Брометилбензол

D. о-Брометилбензол

E. П -Диетилбензол

 

17. Яка сполука може бути синтезована із бромбензолу та брометану за реакцією Вюрца-Фіттіга (оберіть вірну реакцію)?

A*.

B.

C.

D.

E.

18. Алізарин найкраще синтезувати з таких речовин:

А. *З антрахінону

В. З резорцину

С. З бензолу

D. З ацетилену

Е. З метану

 

Хімічні властивості

Реакції електрофільного заміщення S_E

19. Для ароматичних вуглеводнів найбільш характерними є реакції?

A. * Електрофільного заміщення

B. Електрофільного приєднання

C. Нуклеофільного заміщення

D. Елімінування

E. Радикального заміщення

 

20. Вкажіть механізм за яким протікають реакції заміщення в молекулі бензолу

A. *S_E

B. S_E і S_N

C. S_R

D. S_N

E. SR і S_N

 

21. Реакції нітрування, сульфування, алкілювання, ацилювання для ароматичних вуглеводнів проходять за механізмом:

A. * Електрофільного заміщення.

B. Вільно-радикального заміщення.

C. Нуклеофільного приєднання.

D. Елімінування.

E. Нуклеофільного заміщення.

 

22. Реакції заміщення в ароматичних вуглеводнів проходять за таким типом:

А. *S_N і S_E

В. S_E

С. S_R

D. S_N

Е. S_R і S_N

 

23. Яка з наведених сполук буде більш активною в реакціях електрофільного заміщення (S_E)?

A*.

B.

C.

D.

E.

 

· нітрування

24. Реакції нітрування для ароматичних вуглеводнів відбуваються за механізмом:

A. Електрофільного заміщення (S_E)

B. Вільнорадикального заміщення (S_R)

C. Нуклеофільного приєднання (A_N)

D. Елімінування (E)

E. Нуклеофільного заміщення(S_N)

25. Вкажіть, що являє собою нітруюча суміш і по якому механізму протікає реакція нітрування аренів:

A. * HNO₃ + к. H₂SO₄; механизм S_E

B. КNO₃ + к. H₂SO₄; механизм S_E

C. KCl + HNO₃; механизм S_R

D. к. HNO₃ + к. H₂SO₄; механизм S_R

E. к. HNO₃ + к. HCl; механизм S_N

 

26. Назвіть механізм, за яким відбувається нітрування толуолу по бензольному ядру.

A. * S_E

B. E1

C. E2

D. S_N1

E. S_N2

 

27. Визначте, які дві сполуки вступили в реакцію, якщо в результаті утворились нітробензол и вода:

A. *

B.

C.

D.

E.

 

28. При нітруванні якої сполуки, при однакових умовах, швидкість реакції буде найбільшою?

A. * Фенол

B. Бензол

C. Нітробензол

D. Хлорбензол

E. Бензойна кислота

 

· алкілювання

 

29. Реакція алкілювання бензолу відбуваються за механізмом::

A. * S_E

B. S_N

C. S_R

D. А_E

E. А_N

30. При алкілуванні ароматичних вуглеводнів як каталізатор використовують:

A. *Безводний AlCl₃

B. Pt

C. Cr₂O₃

D. NaOH

E. Fe, Al

 

31. При алкілуванні ароматичних вуглеводнів за Фріделем-Крафтсом як каталізатор використовують:

A*. Безводний AlCl₃

B. Pt

C. Cr₂O₃

D. NaOH (сп. р-н.)

E. PCl₅

 

32. Реакція алкілування бензолу відбувається за механізмом:

A.* Електрофільного заміщення (S_E)

B. Нуклеофільного заміщення (S_N)

C. Електрофільного приєднання (А_Е)

D. Радикального заміщення (S_R)

E. Елімінування (Е)

 

33. Яка сполука утворюється в результаті наступної реакції:

 

A.*

B.

 

C.

 

D.

 

E.

 

34. Реакція Фріделя-Крафтса проходить:

А. *За механізмом S_E через стадію утворення найбільш стабільного карбкатіону

В. За механізмом S_N через стадію утворення найбільш стабільного карбкатіону

С. За механізмом S_R через стадію найбільш стабільного карбкатіону

D. За механізмом S_E через стадію утворення катіону хлору

Е. За механізмом S_R через стадію утворення катіону хлору

· галогенування

бічного ланцюга

35. Толуол (метилбензол) застосовується у виробництві деяких лікарських засобів. Яка проміжна активна частинка утворюється при реакції галогенування толуолу під дією світла?

A. *Вільний радикал

B. σ-комплекс

C. π-комплекс

D. Карбонієвий катіон

E. Карбонієвий аніон

 

36. За даних умов взаємодія толуолу з хлором приводить до утворення:

 

 

A. *

B.

C.

D.

E.

 

37. Яка з наведених реакцій відноситься до реакції радикального заміщення S_R:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

38. Яка із наведених сполук є основним продуктом реакції хлорування етилбензолу в умовах УФ-опромінення?

A. * 1-Феніл-1-хлоретан.

B. 1-Феніл-2-хлоретан.

C. 2-Етилхлорбензол.

D. Хлорбензол.

E. Бензилхлорид.

 

39. Яка з наведених реакцій відповідає реакції хлорування етилбензолу в умовах УФ-опромінення?

A*.

B.

C.

D.

E.

 

40. Які сполуки можна отримувати при бромуванні толуолу на світлі?

А. *Бромистий бензил, 1,2-дифенілетан

В. Бензиловий спирт, бромфенілметан

С. о-Хлортолуол, n-хлортолуол

D. 1,4-дихлорбензол, хлорангідрид бензойної кислоти

Е. м,м-Дихлортолуол, 2,6-дихлор-1-метилбензол

галогенування бензольного ядра:

41. В якому випадку продуктом реакцій є хлорбензол:

A. *С₆Н₆ + Cl₂, kat

B. С₆Н₆ + Cl₂, hv

C. С₆Н₁₄ + 3Cl₂, hv

D. С₆Н₄ + Cl₂

E. С₆Н₁₄ + Cl₂, hv

 

42. Реакцію галогенування толуолу для одержання бензилхлориду необхідно проводити в присутності:

A.* hn

B. AlCl₃

C. к. H₂SO₄

D. р. H₂SO₄

E. СN^–

43. в результаті якої із наведених реакцій утворюється хлорбензол?

A. *

 

B.

 

C.

 

D.

 

E.

 

44. З наведених сполук оберіть продукт бромування бензолу.

A*.

B.

C.

D.

E.

 

45. Яка реакція є найбільш ймовірною для бензолу?

A*

B.

С.

D.

Окиснення

· ароматичного ядра:

46. Яка сполука утворюється при окисненні бензолу при температурі 400-500^оС у присутності V2O5?

 

A.*

 

B.

C.

D.

E.

47. При температурі 400°–500°С в присутності V₂O₅ бензол окислюється до:

А. *

В.

С.

D.

Е.

 

48. Бензол окиснюється при температурі
400-500 ^оС до?

A. *Малеїнового ангідриду

B. Малонової кислоти.

C. Гідрохінону.

D. Малеїнової кислоти.

E. Фталевої кислоти.

 

· бічного ланцюга:

49. В яких умовах відбувається реакція окиснення толуолу до бензойної кислоти?

A. *Кип’ятіння з KMnO₄

B. Нагрівання з H₂SO₄

C. Нагрівання з NaOH

D. При кімнатній температурі

E. Кип’ятіння толуолу на повітрі

 

50. Реакція перетворення толуолу в бензойну кислоту відбувається в умовах

A. *Кип’ятіння з перманганатом калію

B. Нагрівання з сульфатною кислотою

C. Дії гідроген пероксиду при кімнатній температурі

D. Дії натрій гідроксиду при кімнатній температурі

E. Кип’ятінні на повітрі

 

51. При окисненні алкілбензолів у першу чергу піддаються окисненню бокові ланцюги. Яка сполука утворюється при дії сильних окисників на пропілбензол

A. *

B.

C.

D.

E.

 

52. Кінцевим продуктом окиснення алкілбензолів із неразгалуженим алкільним ланцюгом буде:

 

A.*

B.

C.

D.

E.

 

 

53. Визначте кінцевий продукт окислення
о-етилтолуолу:

 

A.*

 

B.

 

C.

 

D.

 

E.

54. Яка з перелічених сполук при окисленні утворює фталеву кислоту?

A. *

B.

C.

D.

E.

55. Яка кислота утворюється при окислення
о-етилтолуолу сильними окисниками (KMnO₄, K₂Cr₂O₇)?

A. * Фталева кислота.

B. Бензойна кислота.

C. Ізофталева

D. Саліцилова кислота.

E. Терефталева

 

56. Сполука, яка при окисленні утворює бензолтрикарбонову кислоту, а при бромуванні - тільки одне монобромпохідне, є:

А. *1,3,5-Триметилбензолом

В. 1,2,3-Триметилбензолом

С. 1-Етил-2-метилбензолом

D. 1,2,4-Триметилбензолом

Е. Пара-метилетилбензолом

 

57. Визначте будову сполуки загального складу С₇Н₈О₃S, при окисненні якої утворюється сульфобензойна кислота, а при сплавленні з гідроксидом натрію - ортокрезол:

А. *Орто-толуолсульфокислота

В. Орто-сульфокрезол

С. Бензилсульфокислота

D. Пара-толуолсульфокислота

Е. Мета-толуолсульфокислота

 

58. Оберіть продукт ацилювання бензолу.

A*.

B.

C.

D.

E.

Відновлення

59. Яка із наведених сполук утворюється в результаті повного гідрування бензолу?

A.*

B.

C.

D.

E.