Тема 1: насичені та ненасичені вуглеводні

Вуглеводні - це прості за складом органічні сполуки. Їх молекули побудовані з атомів тільки двох елементів – Карбону та Гідрогену. Загальна формула С n Н m. Вони відрізняються будовою карбонового скелета і характером зв'язків між атомами Карбону.

При вивченні цієї теми слід засвоїти принцип будови гомологічних рядів насичених вуглеводнів (алканів), ненасичених вуглеводнів (алкенів, алкадієнів, алкінів), циклічних аліфатичних вуглеводнів, аренів, поняття про гомологічну різницю; види ізомерії, що характерні для представників кожного гомологічного ряду, номенклатуру. Зверніть увагу на те, що будова органічної сполуки впливає на її фізичні та хімічні властивості. Алкани, наприклад, не здатні до реакцій приєднання, тому, що в їх молекулах усі зв’язки насичені. У молекулі метану, як і у інших представників його гомологічного ряду, атом Карбону знаходиться в стані sp³-гібридизації, тобто атоми Карбону зв’язані між собою та з атомами Гідрогену ординарним зв’язком (s-зв’язок).

Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів визначаються наявністью подвійного або потрійного зв’язків (sp²- та sp-гібридизації). Тому для таких сполук характерні реакції приєднання.

Приклади розв’язання типових задач

Приклад 1. Напишіть структурні формули ізомерів складу С₆Н₁₂, назвіть їх.

Розв’язання. При складанні формул ізомерів даної речовини слід виходити з формули вуглеводню, що має нерозгалужений ланцюг для заданої сполуки. Змінюючи положення функціональних груп або кратних зв’язків, можна отримати формули полімерів:

1. СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ 1-гексен.

2. СН₃ – СН = СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ 2-гексен.

3. СН₃ – СН₂ – СН = СН – СН₂ – СН₃ 3-гексен.

Потім слід укорочувати ланцюг на одну групу – СН₃ і провести усі можливі перестановки цієї групи та кратного зв’язку:

4. СН₂ = С – СН₂ – СН₂ – СН₃ 2-метил-1-пентен.

‌

СН₃

5. СН₃ – С = СН – СН₂ – СН₃ 2-метил-2-пентен.

|

СН₃

6. СН₃ – СН = СН – СН – СН₃ 4-метил-2-пентен.

|

СН₃

 

7. СН₂ = СН – СН₂ – СН – СН₃ 4-метил-1-пентен.

|

СН₃

8. СН₂ = СН – СН – СН₂ – СН₃ 3-метил-1-пентен.

|

СН₃

9. СН₃ – СН = С – СН₂ – СН₃ 3-метил-2-пентен.

|

СН₃

Нарешті, слід скоротити ланцюг ще на одну групу СН₃ і зробити всі можливі перестановки групи СН₃ і подвійного зв’язку, а саме:

10. СН₂ = С – СН – СН₃ 2,3-диметил-1-бутен.

| |

СН₃ СН₃

СН₃

|

11. СН₂ = СН – С – СН₃ 3,3-диметил-1-бутен.

|

СН₃

12. СН₃ – С = С – СН₃ 2,3-диметил-2-бутен.

| |

СН₃ СН₃

Приклад 2. Напишіть схеми реакцій, що протікають при дії металевого натрію на суміш, яка складається з 2-бромпропану й 1-бром-2-метилпропану (реакція Вюрца). Назвіть отримані сполуки.

Розв’язання. За реакцією Вюрца із суміші двох галогенопохідних вуглеводнів можна одержати три вуглеводні, тому що галогенопохідні взаємодіють один з одним і попарно за наступними схемами:

 

Контрольні завдання

1. Наведіть рівняння реакцій двох способів одержання (відновлення відповідного алкену й з галогенопохідного за реакцією Вюрца) 2,3-диметилбутану.

2. Напишіть схему реакції 2-метилпентану з 1 молем хлору. Напишіть і назвіть за міжнародною номенклатурою 5 ізомерів отриманої сполуки.

3. Напишіть схему реакції взаємодії металевого натрію з йодистим етилом і вторинним йодистим бутилом. Назвіть сполуки, що утворюються. Напишіть формули чотирьох ізомерів однієї з цих сполук й назвіть їх за міжнародною номенклатурою.

4. Напишіть схеми реакцій, що протікають при дії металевого натрію на суміш, що складається з 1-йодпропану й 3-метилбутану (реакція Вюрца). Назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

5. Напишіть структурні формули чотирьох ізомерних вуглеводнів складу C₇H₁₆, головний ланцюг яких складається з п'яти атомів Карбону. Назвіть їх за міжнародною номенклатурою. Поясніть на прикладах, що таке первинні, вторинні, третинні й четвертинні атоми Карбону.

6. Які продукти можуть бути отримані при дії металевого натрію на суміш, що складається з 2-йодпропану й 2-йодбутану (синтез Вюрца)? Напишіть схеми реакцій і назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

7. Які сполуки називаються ізомерами? Напишіть чотири ізомери сполуки С₄Н₉Вг. На 2-бромбутан подійте металевим натрієм (синтез Вюрца). Назвіть всі вуглеводні за міжнародною номенклатурою.

8. Напишіть структурні формули наступних сполук:

а) 3, 3-диметилгексану;

б) 2-метил-4-ізопропілгептану;

в) 2,2,6-триметилоктану;

г) 3-етилпентану.

Укажіть, які з них є ізомерами. Напишіть схему реакції 3-етилпентану з одним молем хлору. Назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

9. Які вуглеводні утворюються при дії металевого натрію на суміш, що складається з йодистого етилу і йодистого ізопропілу (синтез Вюрца)? Напишіть схеми реакцій і назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

10. Напишіть структурні формули наступних сполук:

а) 2,2,3-триметилбутану;

б) 2-брои-3-ізопропілгексану;

в) 2-метил-3-етилгексану.

Складіть схему реакції взаємодії 2,2,3-триметилбутану з одним молем хлору й назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

11. Отримайте за допомогою реакції Вюрца (дією металевого натрію на галогенопохідні відповідних вуглеводнів) 2,3-диметилбутан. Напишіть чотири ізомери цієї сполуки, назвіть всі вуглеводні за міжнародною номенклатурою.

12. Подійте на 2-метилбутан 1 молем хлору (при опроміненні). Напишіть і назвіть за міжнародною номенклатурою ще сім ізомерів отриманої сполуки.

13. Напишіть схему одержання ізобутану будь-яким способом і схему реакції його нітрування (з 1 молем НNO₃).

14. Напишіть структурні формули п'яти ізомерних вуглеводнів складу С₆Н₁₄. Укажіть, які ізомери містять третинні атоми Карбону. Назвіть ізомери за міжнародною номенклатурою.

15. Якими якісними реакціями можна відрізнити 3-метил-2-пентен від 2-метилпентану. Напишіть відповідні схеми реакцій і назвіть отримані сполуки.