Фізичні властивості насичених вуглеводнів

 

Перші чотири представники гомологічного ряду метану (С₁ – С₄) – газоподібні речовини, безбарвні, практично не розчинні у воді.

Насичені вуглеводні складу С₅ – С₁₅ є рідинами, безбарвні. Мають характерний «бензиновий» запах, практично нерозчинні у воді (бензин, гас,дизельне пальне)

Насичені вуглеводні складу С₁₆ і більше – тверді речовини. Безбарвні. Практично нерозчинні у воді. Прикладами таких вуглеводнів є парафін, мазут.

 

Хімічні властивості насичених вуглеводнів

 

Хімічні властивості насичених вуглеводнів такі ж, як і у метану:

Повне окиснення (горіння). Продуктами реакції є вуглекислий газ СО₂ та вода Н₂О:

 

С₂Н₆ + 3,5 О₂ → 2 СО₂ + 3 Н₂О

 

2 С₂Н₆ + 7 О₂ → 4 СО₂ + 6 Н₂О

 

С₃Н₈ + 5 О₂ → 3 СО₂ + 4 Н₂О

 

За умов нестачі кисню відбувається неповне згоряння вуглеводнів з утворенням чадного газу СО:

 

С₈Н₁₈ + 8,5 О₂ → 8 СО + 9 Н₂О

 

2 С₈Н₁₈ + 17 О₂ → 16 СО + 18 Н₂О

 

Галогенування (реакція заміщення):

С₂Н₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr

^{брометан}

С₂H₅Br + Br₂ → C₂H₄Br₂ + HBr і т.д.

^{диброметан}

Усі насичені вуглеводні стійкі до дії кислот, лугів та окисників (розчин «марганцівки» KMnO₄ та ін.).

Застосування насичених вуглеводнів.

як паливо у промисловості та побуті;

як паливо для двигунів автомобілів, тракторів, літаків, ракет;

у виробництві розчинників;

у медицині, парфумерії та косметиці (вазелінове масло);

парафін – у виготовленні свічок, сірників, пакувального паперу;

сировина для виробництва інших органічних речовин (пластмаси, каучуки, синтетичні волокна, мийні засоби та ін.).

 

Ненасичені вуглеводні. Етен та етин.

 

Алкени (або етиленові вуглеводні) – вуглеводні із загальною формулою СnН2n, в молекулах яких між атомами Карбону є один подвійний зв’язок.

 

Молекулярна формула: С₂Н₄

 

Структурна формула: СН₂ = СН₂

 

Електронна формула: Н: С:: С: Н

....

Н Н

 

Назва: етен (етилен).

 

Алкіни (або ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні із загальною формулою СnН2n-2, в молекулах яких між атомами Карбону є один потрійний зв’язок.

 

Молекулярна формула: С₂Н₂

 

Структурна формула: СН ≡ СН

 

Електронна формула: Н: С::: С: Н

 

 

Назва: етин (ацетилен).

 

Фізичні властивості: Гази – прозорі. Безбарвні. Майже без запаху (С2Н4 слабкий солодкуватий запах). Малорозчинні у воді. Легші за повітря:

М(С2Н4) = 28 г/моль

М (С2Н2) = 26 г/моль

М(повітря) = 29 г/моль

 

Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів.

Повне окиснення (горіння). Продуктами повного окиснення є кабон (ІV) оксид та вода:

С₂Н₄ + 3 О₂ → 2 СО₂ + 2 Н₂О

С₂Н₂ + 2,5 О₂ → 2 СО₂ + Н₂О

2 С₂Н₂ + 5 О₂ → 4 СО₂ + 2 Н₂О

 

Реакції приєднання до подвійного та потрійного зв’язку:

а) приєднання водню - гідрування.

 

Алкени перетворюються на алкани:

СН₂ = СН₂ + Н – Н → СН₃ – СН₃ або

С₂Н₄ + Н₂ → С₂Н₆

етен етан

 

Алкіни приєднують у дві стадії, спочатку перетворюючись на алкени, а потім на алкани:

СН Ξ СН + Н – Н → СН₂ = СН₂ , далі

СН₂ = СН₂ + Н – Н → СН₃ – СН₃

або

С₂Н₂ + Н₂ → С₂Н₄

етин етен

С₂Н₄ + Н₂ → С₂Н₆

етен етан

У підсумку:

С₂Н₂ + 2 Н₂ → С₂Н₆

 

б) приєднання галогенів (Cl₂та Br₂) – галогенування.

 

СН₂ = СН₂ + Br – Br → CH₂ – CH₂

| |

Br Br

етен 1,2 - диброметан

 

С₂Н₄ + Br₂ → С₂Н₄Br₂

 

Приєднання галогенів до потрійного зв’язку відбувається у два етапи:

 

СН Ξ СН + Br – Br → CH = CH

| |

Br Br

етин 1,2 – диброметен

 

С₂Н₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂

 

До подвійногозв’язку можливе приєднання дугої молекули галогену:

Br Br

| |

CH = CH + Br – Br → H – C – C – H

| | | |

Br Br Br Br

1,2 – диброметен 1,1,2,2 – тетраброметан

 

C₂H₂Br₂ + Br₂ → C₂H₂Br₄

У підсумку:

С₂Н₂ + 2 Br₂ → C₂H₂Br₄

 

Під час приєднання розчину брому (бромна вода) доненасичених вуглеводнів відбувається знебарвлення бромної води.

Знебарвлення бромної води так само як і знебарвлення розчину калій перманганату KMnO₄ – якісні реакції на ненасичені вуглеводні. За знебарвленням розчинів брому та калій перманганату виявляють вуглеводні з подвійними та потрійними зв’язками серед інших речовин.

 

Приєднання хлору до ненасичених вуглеводнів відбувається за тим же механізмом, що і приєднання брому:

СН₂ = СН – СН₃ + Cl – Cl → CH₂ – CH – CH₃

| |

Cl Cl

пропен 1,2 – дихлорпропан

 

С₃Н₆ + Cl₂ → C₃H₆Cl₂

 

Приєднання до потрійного зв’язку так само відбувається у два етапи:

СН Ξ С – СН₃ + Cl – Cl → CH = C – CH₃

| |

Cl Cl

пропин 1,2 – дихлорпропен

 

С₃Н₄ + Cl₂ → C₃H₄Cl₂

 

Далі приєднується друга молекула хлору:

 

CH Cl= C Cl – CH₃ + Cl – Cl → CHCl₂ -- CCl₂ – CH₃

1,1,2,2 – тетрахлорпропан

C₃H₄Cl₂ + Cl₂ → C₃H₄Cl₄

У підсумку:

C₃H₄ + 2 Cl₂ → C₃H₄Cl₄

 

в) Приєднання гідрогенгалогенідів (HF, HCl, HBr, HI) - гідрогенгалогенування:

CH₂ = CH₂ + H – Cl → CH₃ – CH₂Cl

етен хлоретан

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

До алкінів можливі дві стадії приєднання:

CH Ξ CH + H – Br → CH₂ = CHBr

етин брометен

С₂H₂ + HBr → C₂H₃Br (1 стадія)

Далі:

СH₂ = CHBr + H – Br → CH₃ – CHBr₂

Брометен 1,1 – диброметан

C₂H₃Br + HBr → C₂H₄Br₂

Правило Марковникова: під час приєднання гідрогенгалогенідів до подвійного або потрійного зв’язку атом Гідрогену приєднується до того атома Карбону, біля якого Гідрогену більше, наприклад:

CH₂ = CH – CH₃ + HBr ® CH₃ – CH – CH₃

|

Br

2-бромпропан

г) приєднання води НОН – гідратація.

СН₂ = СН₂ + НОН ® СН₃ – СН₂ – ОН

етен етанол (етиловий спирт)

С₂Н₄ + НОН ® С₂Н₅ОН

 

СН º СН + НОН ® СН₃ – С = О

|

Н

етин етаналь (оцтовий альдегід)

 

3) Полімеризація.

Полімеризація – це хімічна реакція сполучення однакових молекул ненасиченої речовини у одну єдину макромолекулу.

СН₂ = СН₂ + СН₂ = СН₂ + СН₂ = СН₂ + … ® - СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂- …

етен (етилен) поліетилен

або скорочено:

n СН₂ = СН₂ ® (- СН₂ – СН₂ -)n

Ненасичена речовина, молекули якої об’єднуються, називається мономер.

 

Високомолекулярна речовина, що утворюється внаслідок полімеризації, називається полімер.

 

Група атомів, що багаторазово повторюється у молекулі полімеру, називається структурна ланка.

 

Число структурних ланок у молекулі полімеру називається ступінь полімеризації.

 

n СН₂ = СН – СН₃ ® (- CН₂ – СН -)n

|

СН₃

пропен (пропілен) поліпропілен

мономер полімер

 

- CН₂ – СН - структурна ланка

|

СН₃

n - ступінь полімеризації

 

Також важливе значення у хімічній промисловості мають такі полімерні пластмаси як полівінілхлорид та полістирол.

 

n СH₂ = CH → (-CH₂ – CH -)n

| |

Cl Cl

вінілхлорид полівінілхлорид

 

 

n СH₂ = CH → (-CH₂ – CH -)n

| |

C₆H₅ C₆H₅

стирол полістирол

Необхідними умовами у реакціях добування полімерів є висока температура реакційного середовища, високий тиск та застосування різноманітних каталізаторів.

 

Застосування ненасичених вуглеводнів

Етен використовується для одержання поліетилену, політетрафлуоретилену (тефлон), етилового спирту, оцтового альдегіду, галогенпохідних і багатьох інших органічних сполук.

Етин використовується для одержання найрізноманітніших речовин: полівінілхлориду, синтетичних волокон, каучуку, оцтової кислоти, розчинників, а також у зварюванні металів.

 

Об’ємні відношення газів у хімічних реакціях.

Італійський вчений Амедео Авогадро на підставі досліджень газів сформулював закон:

В однакових об’ємах різних газів міститься однакова кількість молекул.

З даного закону випливає важлива закономірність: Об’єми газуватих реагентів і продуктів реакції співвідносяться як їх коефіцієнти в рівнянні реакції.

Приклад 1. Обчисліть об’єм хлору (н.у.), що може приєднати 5 л етилену.

5л х

C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂

1 моль 1 моль

Згідно рівняння реакції V(Cl₂): V(C₂H₄) = 1: 1, тобто

V(Cl₂): 5 = 1: 1

V(Cl₂) = 5 л.

Відповідь: V(Cl₂) = 5 л.

 

Приклад 2. Обчисліть, який об’єм кисню (н.у.) потрібен для спалювання 1м³ метану.

1 м³ х

СН₄ + 2 О₂ → СО₂ + 2 Н₂О

1 моль 2 моль

 

V(O₂) = V(CH₄) ∙ 2 = 1 м³ ∙ 2 = 2м³

Відповідь: V(O₂) = 2м³

 

Приклад 3. Обчисліть об’єм ацетилену (н.у.), для повного гідрування якого витратили 20 л водню (н.у.).

х 20л

С₂Н₂ + 2 Н₂ → С₂Н₆

1 моль 2 моль

 

V(C₂H₂) = ½ V(H₂) = ½ ∙ 20 = 10л.

Відповідь: V(C₂H₂) = 10л.

 

Вправа. Обчисліть, який об’єм кисню (н.у.) потрібен для спалювання 40 л суміші, яка містить 20% метану, 40% етану й 40% етену.

Вправа. Обчисліть об’єм водню (н.у.), необхідний для повного гідрування речовини Х.

Варіант	Об’єм речовини Х	Формула речовини Х	Рівняння реакції	Об’єм водню
1.	10 л	С3Н4
2.	15 л	С2Н2
3.	25 л	С2Н4
4.	18 л	С3Н6
5.	20 л	С3Н4
6.	35 л	С2Н2

Вправа. Обчисліть об’єм повітря (н.у.), що витратиться для повного спалювання суміші (уміст кисню в повітрі прийняти за 20% об’ємних)

Варіант	Об’єм суміші,л	Уміст компонентів суміші, %
С3Н4	С3Н8	СН4	С2Н6	С2Н4	С3Н6	С2Н2
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.