Бензен як представник ароматичних вуглеводнів.

 

Будова молекули. Молекулярна формула бензену - С₆Н₆.

Першим структурну формулу бензену запропонував у 1865 році німецький хімік А.Кекуле:

Через кілька років Кекуле висунув ідею, що подвійні зв’язки не закріплені в молекулі, а постійно переміщуються від одного атома Карбону до іншого:

 

Проте і ця формула не повністю відповідає реальній структурі молекули бензену. в молекулі бензену немає простих і подвійних зв’язків. Електронна густина розподілена рівномірно, а тому всі зв’язки між атомами Карбону в молекулі бензену рівноцінні. Найточніше це відображає структурна формула у вигляді правильного шестикутника з колом усередині:

 

Фізичні властивості бензену: Рідина, безбарвна, має специфічний запах, t _{кипіння} = 80°С, не розчиняється у воді, добре розчиняється у спиртах, ацетоні, етерах та інших органічних розчинниках. Також сам бензен є чудовим розчинником для багатьох речовин.

Хімічні властивості бензену.

1) Повне окиснення (горіння). Бензен горить кіптявим полум’ям:

 

С₆Н₆ + 7,5 О₂ → 6 СО₂ + 3 Н₂О

 

2 С₆Н₆ + 15 О₂ → 12 СО₂ + 6 Н₂О

 

2) Реакції заміщення атомів Гідрогену в бензольному кільці на галоген (протікає легше, ніж в алканів):

 

 

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

 

3) Реакції приєднання (протікають значно важче, ніж заміщення).

а) приєднання водню (гідрування):

 

C₆H₆ + 3 H₂ → C₆H₁₂

 

б) приєднання хлору (хлорування):

 

 

C₆H₆ + 3 Cl₂ → C₆H₆Cl₆

 

Застосування бензену:

1) Виробництво отрутохімікатів для захисту рослин;

2) Як розчинник;

3) Виробництво вибухових речовин;

4) Як добавка до моторного палива;

5) Органічний синтез, наприклад, одержання аніліну, фенолу, стирену й полістирену, лікарських препаратів.

 

 

Оксигеновмісні органічні сполуки.

 

Спирти.

 

 

Багато органічних сполук містять у своїх молекулах, крім атомів Карбону і Гідрогену, ще й атоми Оксигену. Такі сполуки називаються оксигеновмісними. Оксигеновмісні сполуки поділяються на класи – клас спиртів, клас карбонових кислот, клас естерів, клас жирів тощо.

 

 

Спирти – це органічні сполуки, які містять одну або більше гідроксильних груп, безпосередньо зв’язаних з насиченим атомом Карбону. Загальна формула спиртів R(OH)_n, де R – вуглеводневий радикал.

За природою вуглеводневого радикалу спирти поділяють на насичені, ненасичені та ароматичні.

За кількістю гдроксидних груп спирти поділяють на одноатомні та багатоатомні.

 

Загальна формула одноатомних насичених спиртів – C_nH_2n+₁OН.

Типовими представниками насичених одноатомних спиртів є метанол CH₃OH і етанол C₂H₅OH. Оскільки до складу молекул наведених спиртів входить одна гідроксильна група OH, такі спирти належать до одноатомних.

Гідроксильна група OH є функціональною групою, тобто такою, що зумовлює хімічні властивості спиртів.

За систематичною номенклатурою, назву спирту утворюють від назви відповідного насиченого вуглеводню, додаючи до неї суфікс - ол.

Гомологічний ряд та фізичні властивості спиртів.

Назва	Формула	М, г/моль	Густина, г/мл	tкип., ^0С	Розчинність у воді
Метанол	CH3OH		0,79	64,5	Розч.необмеж.
Етанол	C2H5OH		0,79	78,3	Розч.необмеж.
н-Пропанол	C3H7OH		0,80	97,2	Розч.необмеж.
н-Бутанол	C4H9OH		0,81	117,1	Розчинний (7%)
н-Пентанол	C5H11OH		0,81	138,1	Малорозч.(2%)
н-Гексанол	C6H13OH		0,81	157,5	Пр.нерозч.(0,7%)
н-Гептанол	C7H15OH		0,81	176,4	Нерозчинний
н-Октанол	C8H17OH		0.82	195,3	Нерозчинний

 

Нижчі спирти – безбарвні рідини з характерним запахом; вищі спирти – тверді речовини.

Спирти мають високі температури кипіння. Це обумовлено тим, що спирти, як і вода, є асоційованими рідинами. Їх молекули здатні утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки, сполучаючись при цьому в довгі ланцюги – асоціати.

Перші члени гомологічного ряду спиртів змішуються з водою в усіх співвідношеннях, зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі розчинність у воді швидко зменшується, вищі спирти у воді не розчинні.

Ізомерія спиртів. Для спиртів характерна структурна ізомерія.

Ізомерія у ряду спиртів розпочинається з третього члена гомологічного ряду. Ці ізомери відрізняються положенням гідроксильної групи. Тому положення групи – ОН у назві спирту вказують окремою цифрою:

 

C3H8O

пропан-1-ол

пропан-2-ол

Окремі представники.

Метиловий спирт (метанол, деревний спирт) СН₃ОН – родоначальник гомологічного ряду спиртів. Безбарвна рідина, легко змішується з водою, спиртами, іншими органічними розчинниками. Одержують метанол із синтез-газу при нагріванні за наявності каталізатора:

СО₂ + Н₂ → СН₃ОН + Н₂О

або з карбон (ІІ) оксиду та водню при нагріванні:

СО + 2Н₂ → СН₃ОН

До 1923 р. метанол одержували виключно сухою перегонкою деревини, тому його ще називають деревний спирт.

Вперше метиловий спирт у чистому вигляді виділили Ж.Дюма та Е. Пеліго у 1834 р. і встановили його формулу (СН₃ОН), а також сформували уявлення про спирти, як окремий клас органічних сполук. Вперше метанол синтезував П. Бертло у 1858 р.:

CH₃Cl + KOH → CH₃OH + KCl

хлорметан

Метиловий спирт надзвичайно отруйний. Попадання в організм людини біля 30 г метанолу викликають смерть, а менші дози руйнують зоровий нерв і ведуть до втрати зору.

Етиловий спирт (від гр. aether – повітря, етер, та hyle – дерево, речовина)(етанол, винний спирт) С₂Н₅ОН. Безбарвна легко рухлива рідина, з характерних запахом і пекучим смаком. Змішується у всіх співвідношеннях з водою, іншими спиртами. Входить до складу алкогольних напоїв. У невеликих кількостях викликає стан алкогольного сп’яніння, збільшення дози веде до наркотичного стану.

У середні віки спирт вважали найкращими ліками і навіть називали “вода життя” (лат. aqua vitae). Інша назва етанолу – “вогняна вода” (лат. aqua ardens) вказувала на його властивості.

Етиловий сприт широко застосовують як сировину в органічному синтезі, як розчинник, у фармації та медицині для виготовленні настоянок, екстрактів, як дезинфікуючий засіб.

У промисловості етанол одержують бродінням вуглеводів рослинного походження та гідратацією етилену у присутності концентрованої H₂SO₄:

C₆H₁₂O₆ 2СН₃СН₂OH + 2CO₂

 

СН₂=СН₂ + Н₂О СН₃СН₂OH

Вперше цю реакцію здійснив французький хімік П. Бертло, який був не тільки чудовим хіміком, але й очолював Міністерство народної освіти та вишуканих мистецтв, а також був Міністром іноземних справ Французької республіки.

Хімічні властивості спиртів

1) Повне окиснення (горіння). При горінні спиртів утворюється карбон (IV) оксид і вода:

СН₃ОН + 1,5О₂ → СО₂ + 2Н₂О

2 СН₃ОН + 3 О₂ → 2 СО₂ + 4 Н₂О

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

С₃Н₇ОН + 4,5О₂ → 3СО₂ + 4Н₂О

2 С₃Н₇ОН + 9 О₂ → 6СО₂ + 8Н₂О

2) Взаємодія з лужними металами. Спирти взаємодіють з лужними металлами, утворюючи алкоголяти:

2СН₃СН₂ОН + 2Na → 2СН₃СН₂ONa + Н₂­

натрій етилат

 

2 СН₃ОН + 2 К → 2 СН₃ОК + Н₂

калій метилат

2 С₃Н₇ОН + 2 Li → 2 С₃Н₇ОLi + Н₂

літій пропилат

3) Взаємодія з гідрогенгалогенами (HF, HCl, HBr, HI). При взаємодії спиртів з гідрогенгалогенами відбувається заміщення гідроксильної групи на атом галогену:

СН₃СН₂ОН + HCl → СН₃СН₂Cl + Н₂O

хлоретан

СН₃ОН + НBr → СН₃Br + Н₂О

бромметан

4) Дегідратація спиртів (відщеплення молекули води).

а) внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів відбувається за температури близько 180⁰ С у присутності концентрованих сульфатної або фосфатної кислот, алюміній оксиду. При цьому утворюються алкени.

б) міжмолекулярна дегідратація відбувається за температур нижче 180°С: