Карбонові кислоти. Оцтова кислота.

Карбоновими кислотами називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп (або - СООН), сполучених з вуглеводневим радикалом.

Карбонові кислоти з однією карбоксильною групою називають одноосновними. Насичені одноосновні карбонові кислоти мають загальну формулу С_nH_{2n + 1}COOH. За систематичною номенклатурою, назву кислот утворюють із назв відповідних насичених вуглеводнів, додаючи до них суфікс і закінчення -ова і слово кислота.

НСООН метанова (мурашина) кислота

СН₃СООН етанова (оцтова) кислота

СН₃СН₂СООН пропанова (пропіонова) кислота

СН₃СН₂СН₂СООН бутанова (масляна) кислота

Найважливішим представником насичених одноосновних кислот є оцтова кислота.

 

Структурна формула:

Електронна формула:

Зв’язок C - H — ковалентний слабко-полярний.

Зв’язки C = O і O - H — ковалентні сильно-полярні.

У результаті зсуву електронної густини подвійного зв’язку до Оксигену атом Карбону одержує надлишковий позитивний заряд. через це електронна густина в гідроксильній групі значною мірою зміщена до атома Оксигену. Атом Гідрогену у зв’язку з цим легко відщеплюється у вигляді протона, зумовлюючи кислотні властивості.

Фізичні властивості. Молекула оцтової кислоти полярна, тому між молекулами утворюються водневі зв’язки з утворенням димерів.

Оцтова кислота — це безбарвна рідина з різким запахом, температури кипіння й плавлення низькі (температура плавлення — 16,6 °С, температура кипіння — 118,1 °С, густина — 1,049 г/см3), добре розчинна у воді (розчин оцтової кислоти у воді називається оцтом).

Хімічні властивості. Оцтова кислота проявляє всі хімічні властивості, притаманні кислотам:

1) електролітична дисоціація. У розчині частина молекул оцтової кислоти дисоціює з утворенням катіону Гідрогену Н⁺ та аніону кислотного залишку ацетату СН₃СОО^-

СН₃СООН ↔ СН₃СОО^- + Н⁺

^{ацетат -йон}

Утворені йони Н⁺ діють на індикатори, змінюючи їх колір: лакмусу – на червоний, метилоранжу – на рожевий, фенолфталеїн залишається безбарвним. Але необхідно враховувати, що оцтова кислота, як і більшість органічних кислот, належить до слабких кислот і дисоціює тільки невелика кількість її молекул. Тому при складанні рівнянь у йонній формі хімічну формулу оцтової кислоти як слабкого електроліту доцільно зберігати у молекулярному, недисоційованому вигляді.

2) взаємодія з металами. Оцтова кислота взаємодіє з металами, що розташовані у ряду активності металів перед воднем:

2 CH₃COOH + Ca → (CH₃COO)₂Ca + H₂ ↑

кальцій ацетат

2 CH3COOH + Ca → 2CH3COO^- + Ca ²⁺ + H₂ ↑

3) взаємодія з основними оксидами:

2 CH₃COOH + FeO → (CH₃COO)₂Fe + H₂O

ферум (ІІ) ацетат

2 CH3COOH + FeO → 2CH3COO^- + Fe ²⁺ + H₂O

4) взаємодія з основами:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

натрій ацетат

CH₃COOH + Na⁺ + OH^- → CH₃COO^- + Na⁺ + H₂O

CH₃COOH + OH^- → CH₃COO^- + H₂O

 

3 CH₃COOH + Fe(OH)₃ → (CH₃COO)₃Fe + 3 H₂O

ферум (ІІІ) ацетат

3 CH₃COOH + Fe(OH)₃ → 3 CH₃COO^- + Fe³⁺ + 3 H₂O

5) взаємодія з солями:

2 CH₃COOH + Na₂СО₃ → 2 CH₃COONa + H₂O + СО₂ ↑

2 CH₃COOH + 2Na⁺ + СО₃^2- → 2 CH₃COO^- + 2Na⁺ + H₂O + СО₂ ↑

2 CH₃COOH + СО₃^2- → 2 CH₃COO^- + H₂O + СО₂ ↑

6) взаємодія зі спиртами (реакція етерифікації): при нагріванні суміші карбонової кислоти зі спиртом у присутності концентрованої сульфатної кислоти відбувається утворення естерів (складних ефірів):

+ Н₂О

етилацетат

(етиловий естер оцтової кислоти)

Застосування оцтової кислоти:

1) виробництво барвників;

2) розчинник;

3) харчова промисловість;

4) виробництво ацетатного волокна;

5) виробництво лікарських препаратів (аспірин та ін.).

Вищі карбонові кислоти

Вищими називають кислоти, що містять у молекулі велику кількість атомів Карбону. З вищих одноосновних карбонових кислот найбільше значення мають

С₁₅Н₃₁СООН пальмітинова (пентадеканова) кислота

С₁₇Н₃₅СООН стеаринова (гептадеканова) кислота

Вони являють собою безбарвні тверді речовини, нерозчинні у воді.

Стеаринову й пальмітинову кислоти можна виділити з рослинних і тваринних жирів. У промисловості ці кислоти одержують шляхом окиснення парафіну, який виділяють із нафти.

Пальмітинова і стеаринова кислоти проявляють властивості, характерні для карбонових кислот, наприклад взаємодіють з лугами:

C₁₇H₃₅COOH + NaOH → C₁₇H₃₅COONa + H₂O

натрій стеарат

Солі цих кислот – основні компоненти мила. Стеаринову й пальмітинову кислоти застосовують у виробництві мийних засобів, лаків, фарб, лінолеуму, гуми.

Важливим представником ненасичених карбонових кислот є олеїнова кислота С₁₇Н₃₃СООН.

СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН

Олеїнова кислота – масляниста рідина, що у формі естерів гліцерину входить до складу рослинних жирів. Вона має властивості кислот, зумовлені наявністю карбоксильної групи:

С₁₇Н₃₃СООН + КОН → С₁₇Н₃₃СООК + Н₂О

калій олеат

Також олеїнова кислота проявляє властивості ненасичених вуглеводнів, зумовлені наявністю подвійного зв’язку в карбоновому ланцюзі. Так, наприклад, олеїнова кислота знебарвлює бромну воду:

СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН + Br₂ →

→ СН₃ – (СН₂)₇ – СН - СН – (СН₂)₇ – СООН

| |

Br Br

У результаті гідрування ненасичена олеїнова кислота перетворюється на насичену стеаринову кислоту:

С₁₇Н₃₃СООН + Н₂ → С₁₇Н₃₅СООН

До вищих ненасичених карбонових кислот належать також лінолева С₁₇Н₃₁СООН та ліноленова С₁₇Н₂₉СООН кислоти.

 

Жири.

Жири – це естери трьохатомного спирту гліцеролу та вищих карбонових кислот. Загальна назва таких сполук — тригліцериди.

Склад і будову жирів можна зобразити загальною формулою естеру, в якому залишки карбонових кислот позначені радикалами R ₁, R ₂, R ₃:

CH₂–O–CO– R ₁

|

CH–O–CO– R ₂

|

CH₂–O–CO– R ₃.

Найчастіше до складу молекул жирів входять радикали таких вищих карбонових кислот: пальмітинової C₁₅H₃₁COOH, стеаринової C₁₇H₃₅COOH, олеїнової C₁₇H₃₃COOH.

CH₂–O–CO– С₁₇Н₃₅

| тристеарат, естер гліцеролу та стеаринової

CH–O–CO– С₁₇Н₃₅ кислоти

|

CH₂–O–CO– С₁₇Н₃₅

За походженням жири бувають:

1) рослинні (олії);

2) тваринні;

3) комбіновані.

За консистенцією:

1) тверді (утворені насиченими вищими карбоновими кислотами);

2) рідкі (утворені ненасиченими вищими карбоновими кислотами).

До складу природних жирів входять як правило вищі карбонові кислоти з парним числом атомів Карбону. Приклади природних жирів:

CH₂–O–CO– С₁₇Н₃₃

| Вершкове масло: олео-пальміно-бутират

CH–O–CO– С₁₇Н₃₁

|

CH₂–O–CO– С₃Н₇

CH₂–O–CO– С₁₇Н₃₃

| Свиняче сало: олео-пальміно-стеарат

CH–O–CO– С₁₇Н₃₁

|

CH₂–O–CO– С₁₇Н₃₅

Лляна олія: 61,5% гліцеридів лінолевої кислоти.

Соняшникова, горіхова олії: 30 – 50% гліцеридів лінолевої кислоти, решта – олеїнової кислоти.

Утворюються жири під час реакцій етерифікації за участі гліцеролу та вищих карбонових кислот:

CH₂–OН CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅

| |

CH–OН + 3 С₁₇Н₃₅СООН → CH – O – CO – C₁₇H₃₅ + 3 H₂O

| |

CH₂–OН CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅

тристеарат

 

Хімічні властивості жирів

1) Гідроліз – розкладання жирів під дією води. Протікає в присутності каталізаторів (кислоти, луги, оксиди металів).

а) кислотний гідроліз: у присутності кислот гідроліз жирів призводить до утворення гліцеролу та відповідних карбонових кислот:

CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅ CH₂ – OH

| |

CH – O – CO – C₁₇H₃₅ + 3 H₂O → CH – OH + 3 C₁₇H₃₅COOH

| |

CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅ CH₂ – OH

б) лужний гідроліз: у присутності лугів гідроліз жирів призводить до утворення гліцеролу та солей вищих карбонових кислот:

CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅ CH₂ – OH

| |

CH – O – CO – C₁₇H₃₅ + 3 NaOH → CH – OH + 3 C₁₇H₃₅COONa

| |

CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₅ CH₂ – OH

Вищі солі карбонових кислот є основою мила. Натрієві солі (С₁₇Н₃₅СOONa, C₁₅H₃₁COONa) входять до складу твердого мила, а калієві солі ((С₁₇Н₃₅СOOК, C₁₅H₃₁COOК) входять до складу рідкого мила.

2) Гідрування ненасичених жирів. Жири, що утворені ненасиченими карбоновими кислотами (рідкі жири) можуть прєднувати молекули водню і перетворюватись на насичені (тверді) жири. Так. Наприклад рідкий жир три олеат при гідруванні перетворюється на твердий жир тристеарат:

CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

| |

CH – O – CO – C₁₇H₃₃ + 3 Н₂ → CH - О – СО – С₁₇Н₃₅

| |

CH₂ – O – CO – C₁₇H₃₃ CH₂ – O – СО – С₁₇Н₃₅

триолеат тристеарат

Ця реакція має велике промислове значення. За її допомогою соняшникову олію перетворюють на твердий жир маргарин, що є замінником природних твердих жирів тваринного походження.

Біологічна роль жирів. Жири є найважливішими продуктами харчування. В організмі людини основна функція жиру – бути джерелом енергії. Окиснення 1г жиру спричиняє виділенню 39 кДж енергії. Однак буде нерозумним, виходячи з цього, прагнути забезпечити свій організм виключно жирами, оскільки, незважаючи на те, що вони багаті на енергію, жири важко засвоюються. Добовий раціон людини має містити 60 – 70г жиру. Але не можна забувати, що надлишкова кількість жиру, навіть у раціоні здорової людини, дуже шкідлива. Жири не розчиняються ані водою, ані травними соками. В організмі вони розщеплюються й емульгуються за сприяння жовчі. Зайва кількість жиру не встигає проемульгуватися, порушує травні процеси та спричиняє неприємне відчуття печії. Жири є не тільки джерелом енергії в організмі, а й джерелом води. Завдяки цій воді живуть верблюди тривалий час без свіжої води. Для розвитку зародка курчати в інкубаційний період потрібна вода, а надходження її ззовні відсутнє. Зародок забезпечується водою окисленого жиру. Жири необхідні й мешканцям холодного клімату: тюленям, моржам. Підшкірний жир допомагає зберегти внутрішнє тепло. Будь – якій тварині жирові відкладення пом’якшують силу різних поштовхів і ударів. Крім того, жири для тварин – мастильний матеріал. Відомо, водоплавні птахи самі проводять змащення під час чищення пір’я.

Також жири є джерелом вітамінів A, D, E.

Застосування жирів.

1) харчова промисловість;

2) маргарин;

3) у домашніх умовах;

4) мило;

5) гліцерин;

6) медицина;

7) оліфа;

8) косметичні засоби.

 

 

Вуглеводи.

Вуглеводи – найважливіші природні сполуки, що характеризуються біологічною активністю, відіграють важливу роль у житті рослин, тварин, людини.

Свою назву одержали через початкові уявлення про склад вуглеводів як сполук Карбону з водою: C_n(H₂O)_m.

Глюкоза: С₆Н₁₂О₆ ↔ С₆(Н₂О)₆

Сахароза: С₁₂Н₂₂О₁₁ ↔ С₁₂(Н₂О)₁₁

Назва «вуглеводи» збереглася дотепер, хоча й не виражає дійсної, досить складної будови цих речовин.

У рослинах міститься до 80% вуглеводів. В організмі людини й тварин – до 20%. Їжа людини на 70% складається з вуглеводів.

Утворюються вуглеводи у зелених рослинах під час процесу фотосинтезу:

6 СО₂ + 6 Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6 О₂

глюкоза

12 СО₂ + 11 Н₂О → С₁₂Н₂₂О₁₁ + 12 О₂

сахароза

6n CO₂ + 5n H₂O → (C₆H₁₀O₅)n + 6nO₂

крохмаль

 

Класифікація вуглеводів. В основу класифікації вуглеводів покладено їх відношення до реакцій гідролізу.

Вуглеводи

________________________________|_________________________________

↓ ↓ ↓

Моносахариди Дисахариди Полісахариди

Моносахариди – це вуглеводи, що не вступають у реакцію гідролізу (глюкоза, фруктоза).

С₆Н₁₂О₆ + Н₂О

Дисахариди – це вуглеводи, молекула яких під час гідролізу розпадається на дві молекули моносахаридів:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Полісахариди – це вуглеводи, молекула яких під час гідролізу розпадається на безліч молекул моносахаридів:

(С₆Н₁₀О₅)_n + nH₂O → n C₆H₁₂O₆

Глюкоза

Молекулярна формула - С₆Н₁₂О₆.

Молекула глюкози містить п’ять гідроксидних груп – ОН та альдегідну групу – СН = О

Тобто за своїми функціями глюкоза є альдегідоспирт. Структурна формула глюкози має вигляд:

Як показали дослідження, у розчині глюкози є молекули лінійної й циклічної будови.

Фізичні властивості і поширення у природі. Глюкоза - білий кристалічний порошок, добре розчинний у воді. Температура плавлення близько 150ºС. Солодка на смак.

Глюкозудобув 1802 р. французький хімік Ж. Пруст з винограду, тому її дотепер часто називають виноградним цукром. У природі глюкоза трапляється не лише у виноградному соку, а й у соках багатьох інших фруктів і ягід та чи не в усіх органах зелених рослин. Бджолиний мед також містить глюкозу. Особливо багаті на глюкозу виноград, черешні, вишні, малина, суниці, сливи, кавуни. З овочів найбільше глюкози містить гарбуз, білоголовкова капуста та морква. Міститься глюкоза також у крові людини і тварин (близько 0,1%).

Хімічні властивості.

1) Окиснення:

С₆Н₁₂О₆ + 6 О₂ → 6 СО₂ + 6 Н₂О

У результаті окисненя глюкози в тканинах організму вивільняється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності організмів.

2) Взаємодія з купрум (ІІ) гідроксидом.

Як багатоатомний спирт глюкоза розчиняє свіжоотриманий Cu(OH)₂ утворюючи яскраво-синій розчин.

3) Бродіння – розклад цукристих речовин під дією біологічно активних каталізаторів (ферментів).

Спиртове бродіння – відбувається під дією ферменту дріжджів:

Молочнокисле бродіння – відбувається під дією молочнокислих бактерій:

Застосування глюкози.

1) як цінний харчовий продукт;

2) в кондитерському виробництві;

3) у медицині для приготування лікарських препаратів, консервування крові, внутрішньовенного вливання;

4) у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення);

5) під час фарбування та обробки тканин і шкір.

Сахароза

Фізичні властивості та поширення у природі. Найважливішою сполукою з дисахаридів є сахароза. Її молекулярна формула C₁₂H₂₂O₁₁.

Сахароза – це безбарвна кристалічна речовина, солодка на смак (солодша за глюкозу), добре розчиняється у воді. При нагріванні до 190–200 °С її кристали плавляться, утворюючи карамель.

У великих кількостях сахароза міститься у цукрових буряках, стеблах цукрової тростини, а також у березовому та кленовому соках, у багатьох плодах. У промисловості сахарозу виробляють із соку цукрової тростини (вміст 14 -16%), цукрового буряку (16 – 21%) та деяких інших рослин, наприклад, канад­ського клену, земляної груші.

Хімічні властивості. Найважливішою властивістю сахарози є гідроліз. Як дисахарид сахароза розпадається на дві молекули моносахаридів. Одна з таких молекул – молекула глюкози,інша – фруктози:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза

Ця хімічна реакція використовується для одержання штучного меду.