Вказівки до вибору контрольних завдань,

В С Т У П

Методичні рекомендації для самостійного вивчення курсу та виконання контрольних робіт підготовлені у відповідності з робочою програмою курсу «Харчова хімія» та призначені для студентів заочної форми навчання факультету ресторанно-готельного бізнесу напряму підготовки 6.051701 – «Харчові технології та інженерія».

Харчова хімія – це один з розділів хімічної науки. Це наука, яка вивчає хімічний склад харчових систем (а саме – сировини, напівпродуктів, готових харчових продуктів), його зміни в процесі технологічного процесу під впливом різних факторів (фізичних, хімічних, біохімічних тощо). Харчова хімія вивчає взаємозв’язок структури і властивостей харчових речовин. Курс «Харчова хімія» (2 частина) розглядає питання органічної хімії, складається з чотирьох змістових модулів:

1. Вуглеводні.

2. Сполуки, що містять атоми Оксигену.

3. Вуглеводи.

4. Сполуки, що містять атоми Нітрогену. Гетероциклічні сполуки.

Харчова хімія поряд з іншими хімічними дисциплінами є базовою в програмі підготовки студентів напряму підготовки 6.051701 – «Харчові технології та інженерія».

Харчування - один з найважливіших факторів, що визначає здоров'я нації. Правильне харчування забезпечує нормальний ріст і розвиток дітей, сприяє продовженню життя, підвищенню працездатності, профілактиці захворювань, створює умови для адекватної адаптації людини до навколишнього середовища.

Продукти харчування мають рослинне й тваринне походження й містять різні органічні речовини. Сучасна органічна хімія глибоко проникнула в хімічні процеси, що протікають при зберіганні й переробці продуктів харчування.

Дуже широко при зберіганні й при виробництві продуктів харчування використовуються консерванти, ароматизатори, емульгатори, харчові барвники, речовини, що поліпшують зовнішній вигляд харчових продуктів, що змінюють їхню структуру й фізико-хімічні властивості; технологічні харчові добавки, більшість з яких є органічними речовинами. Вивчення органічної хімії розширює знання про природу. Розкриваючи взаємозв'язок органічних речовин, простежуючи процес ускладнення їх від найпростіших до складних, з яких складаються живі організми, ця наука формує картину розвитку живої матерії, дає можливість глибше розуміти процеси, що відбуваються в природі й закономірності, що лежать у їхній основі.

Мета даного курсу - дати студентам знання про можливості синтезу, перетворень і вивчення структури органічних речовин, сформувати вміння в майбутніх фахівців користуватися отриманими знаннями в професійній діяльності. Мета даних методичних рекомендацій полягає у наданні методичної допомоги студентам заочної форми навчання в процесі самостійного вивчення курсу “Харчова хімія” і виконання ними контрольної роботи.

ВКАЗІВКИ ДО ВИБОРУ КОНТРОЛЬНИХ ЗАВДАНЬ,

ОФОРМЛЕННЮ Й ВИКОНАННЮ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ

Відповідно до навчального плану студенти факультету ресторанно-готельного бізнесу, що навчаються за напрямом підготовки «Харчові технології та інженерія» заочної форми навчання, виконують одну контрольну роботу з дисципліни «Харчова хімія (ІІ частина)». Контрольна робота містить 10 завдань за всім курсом. Перш ніж приступити до виконання якого-небудь завдання, студент повинен уважно вивчити відповідний розділ підручника.

Контрольні завдання виконуються студентом в окремому учнівському зошиті. Вони повинні бути акуратно оформлені. Номера і умови задач студент повинен переписати у тому порядку, який вказаний відповідно до умов пошуку контрольних завдань.

Вибір контрольних завдань

Вибір контрольних завдань визначається за першими п’ятьма літерами прізвища студента, першими трьома літерами його імені і першими двома літерами по батькові (таблиця 1).

Приклад:

С и д о р ова І р и на П е трівна

6, 25,35,48,65 86, 95,115 124,141

Якщо прізвище складається менш чим з п'яти букв, треба відповідні питання підібрати за першими буквами імені:

К і м І р и н а П е трівна

14,26,31 56,65,88,92,106 124,141

На обкладинці зошита повинні бути зазначені: курс, факультет, прізвище, ім'я та по батькові. Робота повинна бути написана акуратно, грамотно. Формули варто писати чітко, у жодному разі не переносити. Текст кожного завдання варто точно переписати й тут же викласти відповідь.

Наприкінці роботи необхідно вказати список використаної літератури, дату виконання роботи й поставити підпис. Всі рівняння реакцій потрібно записувати із вказівкою умов (температури, тиску, каталізатора й т.д.). Слова варто писати повністю, уникаючи скорочень.

Неприпустиме поєднання в тексті українських слів з хімічними символами типу: ”хлористий Na”. Варто писати Натрій хлорид або NaCl. Структурні формули ароматичних сполук необхідно писати у вигляді циклів. Під формулами органічних сполук варто писати їхні назви.

Таблиця 1

 

Літери абетки	Перші п'ять літер прізвища	Перші три літери ім'я	Перші дві літери по батькові
а б в г д е є ж з и і ї й к л	м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ь,ю,я

 

Контрольна робота, що виконана за неправильно обраним варіантом, а також що виконана з порушенням викладених вимог, до захисту не допускається. Після перевірки роботи студент повинен, з огляду на всі зауваження викладача, виправити помилки. Робота над помилками проводиться в тім же зошиті письмово.

ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 1

ВУГЛЕВОДНІ

Контрольні завдання

1. Наведіть рівняння реакцій двох способів одержання (відновлення відповідного алкену й з галогенопохідного за реакцією Вюрца) 2,3-диметилбутану.

2. Напишіть схему реакції 2-метилпентану з 1 молем хлору. Напишіть і назвіть за міжнародною номенклатурою 5 ізомерів отриманої сполуки.

3. Напишіть схему реакції взаємодії металевого натрію з йодистим етилом і вторинним йодистим бутилом. Назвіть сполуки, що утворюються. Напишіть формули чотирьох ізомерів однієї з цих сполук й назвіть їх за міжнародною номенклатурою.

4. Напишіть схеми реакцій, що протікають при дії металевого натрію на суміш, що складається з 1-йодпропану й 3-метилбутану (реакція Вюрца). Назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

5. Напишіть структурні формули чотирьох ізомерних вуглеводнів складу C₇H₁₆, головний ланцюг яких складається з п'яти атомів Карбону. Назвіть їх за міжнародною номенклатурою. Поясніть на прикладах, що таке первинні, вторинні, третинні й четвертинні атоми Карбону.

6. Які продукти можуть бути отримані при дії металевого натрію на суміш, що складається з 2-йодпропану й 2-йодбутану (синтез Вюрца)? Напишіть схеми реакцій і назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

7. Які сполуки називаються ізомерами? Напишіть чотири ізомери сполуки С₄Н₉Вг. На 2-бромбутан подійте металевим натрієм (синтез Вюрца). Назвіть всі вуглеводні за міжнародною номенклатурою.

8. Напишіть структурні формули наступних сполук:

а) 3, 3-диметилгексану;

б) 2-метил-4-ізопропілгептану;

в) 2,2,6-триметилоктану;

г) 3-етилпентану.

Укажіть, які з них є ізомерами. Напишіть схему реакції 3-етилпентану з одним молем хлору. Назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

9. Які вуглеводні утворюються при дії металевого натрію на суміш, що складається з йодистого етилу і йодистого ізопропілу (синтез Вюрца)? Напишіть схеми реакцій і назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

10. Напишіть структурні формули наступних сполук:

а) 2,2,3-триметилбутану;

б) 2-брои-3-ізопропілгексану;

в) 2-метил-3-етилгексану.

Складіть схему реакції взаємодії 2,2,3-триметилбутану з одним молем хлору й назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

11. Отримайте за допомогою реакції Вюрца (дією металевого натрію на галогенопохідні відповідних вуглеводнів) 2,3-диметилбутан. Напишіть чотири ізомери цієї сполуки, назвіть всі вуглеводні за міжнародною номенклатурою.

12. Подійте на 2-метилбутан 1 молем хлору (при опроміненні). Напишіть і назвіть за міжнародною номенклатурою ще сім ізомерів отриманої сполуки.

13. Напишіть схему одержання ізобутану будь-яким способом і схему реакції його нітрування (з 1 молем НNO₃).

14. Напишіть структурні формули п'яти ізомерних вуглеводнів складу С₆Н₁₄. Укажіть, які ізомери містять третинні атоми Карбону. Назвіть ізомери за міжнародною номенклатурою.

15. Якими якісними реакціями можна відрізнити 3-метил-2-пентен від 2-метилпентану. Напишіть відповідні схеми реакцій і назвіть отримані сполуки.

 

Контрольні завдання

16. Напишіть схеми реакцій взаємодії:

а) нітробензену з нітратною кислотою;

б) бромбензену із сульфатною кислотою;

в) толуену із хлором у присутності Ферум(ІІІ) хлориду.

Назвіть всі отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

17. Напишіть реакції бромування в ядро наступних сполук: етилбензену, бромбензену, бензенсульфокислоти. Реакції проведіть із 1 молем Вr₂. Назвіть отримані сполуки.

18. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій нітрування:

а) пропілбензену;

б) бензенової кислоти;

в) нітробензену.

Реакції проведіть із 1 молем НNO₃. Назвіть отримані сполуки.

19. Виходячи з бензену, отримайте:

а) орто- і пара-дихлорбензен;

б) мета-хлорсульфобензен.

Напишіть необхідні схеми реакцій.

20. Виходячи з метилбензену, отримайте наступні сполуки:

а) орто- і пара-нітротолуен;

б) мета-нітробензенову кислоту.

Напишіть схеми реакцій і назвіть всі проміжні сполуки.

21. Напишіть схеми реакцій:

а) сульфування толуену;

б) хлорування нітробензену;

в) нітрування бромбензену.

Назвіть всі отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

22. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій:

а) нітрування ізопропілбензену;

б) хлорування фенолу;

в) сульфування нітробензену.

Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту. Назвіть продукти реакцій.

23. Напишіть схеми наступних реакцій для толуену:

а) окиснення;

б) нітрування;

в) хлорування в ядро.

Вкажіть, в яких умовах протікають ці реакції. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту. Назвіть отримані сполуки.

24. Напишіть схеми реакцій:

а) сульфування етилбензену;

б) нітрування бензенового альдегіду;

в) хлорування бензенсульфокислоти.

Назвіть всі отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

25. Користуючись правилом заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій сульфування:

а) етилбензену;

б) бензойної кислоти;

в) нітробензену.

Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем реагенту.

26. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій:

а) бромування аніліну;

б) сульфування бромбензену;

в) нітрування пропілбензену.

Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

27. Напишіть схеми наступних реакцій:

а) сульфобензену з Br₂;

б) бензенової кислоти з концентрованою сульфатною кислотою.

Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

28. На підставі правила заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій:

а) хлорбензену з НNO₃ (1 моль);

б) сульфобензену з 1 молем Сl₂ у присутності FeCl₃.

Назвіть отримані сполуки.

29. Напишіть схеми реакцій:

а) нітрування толуену;

б) бромування аніліну;

в) сульфування нітробензену.

Назвіть всі отримані речовини. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

30. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій нітрування (1 моль НNO₃):

а) толуену;

б) бензенової кислоти;

в) хлорбензену.

Назвіть всі сполуки, що утворилися.

ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 2

Тема №3. СПИРТИ ТА ФЕНОЛИ

До гідроксисполук відносяться сполуки, що містять одну або декілька гідроксильних груп (-ОН). Ця група є функціональною для спиртів і фенолів. У фенолах вона пов’язана безпосередньо з атомом Карбону ароматичного ядра, а у спиртах – з іншим атомом Карбону.

У залежності від вуглеводневого залишку спирти бувають насиченими, ненасиченими, циклічними, ароматичними. У залежності від кількості гідроксильних груп спирти та феноли поділяються на одноатомні, двоатомні, триатомні, багатоатомні, наприклад,

а) С₆Н₅ОН; б) С₂Н₅ОН; в) СН₂–СН–СН₂; г) СН₂ = СН – СН₂ОН

фенол етанол ‌| | | 2 - пропен –1–ол.

ОН ОН ОН

Гліцерин

(1,2,3 – пропантріол)

Залежно від характеру атома Карбону, з яким сполучена гідроксигрупа, спирти поділяються на первинні, якщо гідроксильна група розміщена біля первинного атома Карбону, вторинні, якщо гідроксильна група розміщена біля вторинного атома Карбону, і третинні, якщо гідроксильна група розміщена біля третинного атома Карбону.

Контрольні завдання

31. Напишіть структурні формули спиртів:

а) 1-пропанолу;

б) 2-бутанолу;

в) 3-метил-3-пентанолу.

Укажіть, які з них є первинними, вторинними й третинними. Напишіть схеми реакцій окиснення кожного спирту. Назвіть продукти реакції.

32. Первинний, вторинний і третинний спирти складу С₅Н₁₁ОН були піддані окисненню водним розчином Калій дихромату в сульфатній кислоті. Напишіть схеми реакцій окиснення кожного зі спиртів й назвіть вихідні й отримані речовини за міжнародною номенклатурою.

33. Напишіть рівняння реакції відновлення пропіонового альдегіду; отриману сполуку введіть у наступні реакції:

а) внутрішньомолекулярної дегідратації (у присутності концентрованої сульфатної кислоти при нагріванні);

б) з металевим натрієм.

Назвіть отримані сполуки.

34. Напишіть схеми реакцій послідовного одержання етилового спирту з ацетилену (через стадію гідратації ацетилену). Напишіть схеми реакцій, що характеризують властивості етилового спирту (окиснення, внутрішньо- і міжмолекулярна дегідратація). Назвіть всі сполуки.

35. Які сполуки називаються ізомерами? Напишіть вісім ізомерів спиртів складу C₅H₁₁OH. Наведіть схему окиснення одного з первинних і одного із вторинних спиртів. Всі сполуки назвіть за міжнародною номенклатурою.

36. Дегідратацією відповідних спиртів отримайте наступні речовини:

а) метилпропіловий етер;

б) бутиловий етер;

в) 2-бутен.

37. Гідратацією відповідної ненасиченої сполуки отримайте 2-метил-2-пентанол. Напишіть рівняння реакції окиснення цього спирту й назвіть отримані сполуки.

38. Отримайте гідратацією відповідних етиленових вуглеводнів наступні спирти:

а) 3,3-диметил-2-бутанол;

б) 2-метил-2-пентанол;

в) 3-метил-1-гексанол.

Назвіть вихідні вуглеводні за міжнародною номенклатурою; укажіть первинний, вторинний і третинний спирти.

39. Які три етери можна одержати з етилового й вторинного пропілового спиртів у присутності концентрованої сульфатної кислоти? Назвіть отримані етери.

40. Дайте характеристику «сивушним маслам». Для 3-метил-1-бутанолу напишіть схеми реакцій:

а) окиснення;

б) з металевим натрієм;

в) внутрішньомолекулярної дегідратації.

Назвіть отримані сполуки.

41. Окисненням відповідних спиртів отримайте наступні карбонільні сполуки: 2-метилбутаналь, метилізопропілкетон. Порівняйте їхні хімічні властивості на прикладі реакцій окиснення. Назвіть вихідні й отримані сполуки.

42. З відповідного алкену отримайте двохатомний спирт етиленгліколь. Напишіть для нього схеми наступних реакцій:

а) з Купрум(ІІ) гідроксидом;

б) окиснення;

в) міжмолекулярної дегідратації (у присутності концентрованої сульфатної кислоти при нагріванні).

Назвііть отримані сполуки.

43. Напишіть формули наступних спиртів:

а) 3,3-диметил-2-бутанолу;

б) 2-метил-1-пропанолу;

в) 2-метил-2-бутанолу;

г) 1-пентанолу.

Відзначте, які з них відносяться до первинних, вторинних, третинних спиртів. Напишіть схеми реакцій окиснення 1-пентанолу й 2-бутанолу. Назвіть отримані речовини за міжнародною номенклатурою.

44. Напишіть схеми реакцій одержання вторинного пропілового спирту з:

а) відповідного кетону;

б) етиленового вуглеводню.

Напишіть реакції цього спирту з: а) металевим натрієм; б) метанолом у присутності концентрованої сульфатної кислоти при нагріванні (реакція міжмолекулярної дегідратації). Назвіть вихідні й отримані сполуки.

45. Напишіть схеми реакцій окиснення наступних спиртів:

а) 2-метил- 1-бутанолу;

б) 3-метил-2-пентанолу;

в) 2-метил-2-пропанолу.

Назвіть отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

Тема №4. АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ

Альдегідами і кетонами називають сполуки, що містять у молекулі оксо- або карбонільну групу >C=О. Звідси й назва цих сполук – карбонільні сполуки. Альдегіди та кетони відрізняються за характером атомів, що оточують карбонільну групу: у альдегідів хоча б одна з валентностей Карбону карбонільної групи витрачається на зв’язок з атомом Гідрогену. У кетонів обидві валентності карбонільної групи витрачаються на зв’язок з вуглеводневими залишками:

R – С = О R – С = О

| |

Н R¹

 

Відмінність у будові альдегідів і кетонів незначна. Тому й хімічні властивості цих сполук відрізняються мало.

При вивченні цього розділу зверніть увагу на номенклатуру оксосполук, на їх фізичні та хімічні властивості, способи добування. З’ясуйте різницю у хімічних властивостях альдегідів та кетонів. Оксосполукам властива висока реакційна здатність, зумовлена полярністю та легкою поляризовністю карбонільної групи внаслідок помітної різниці електронегативностей Карбону й Оксигену.

Альдегіди більш реакційноздатні, ніж кетони, оскільки у кетонах компенсація позитивного заряду на карбонільному атомі Карбону вагомніша за рахунок позитивних індукційних ефектів двох радикалів. Тому й полярність карбонільної групи у кетонів менша. Вплив індукційного ефекту виявляється у тому, що реакційна здатність формальдегіду вища, ніж у його гомологів. Зверніть увагу на відношення оксосполук до дії окисників і умов протікання реакцій з ними.

Контрольні завдання

46. Напишіть схеми реакцій одержання оцтового альдегіду з ацетилену й наведіть наступні схеми реакцій для цього альдегіду:

а) окиснення;

б) відновлення;

в) з Натрій гідрогенсульфітом.

Назвіть отримані сполуки.

47. Отримайте 3-метил-2-пентанон гідролізом відповідного дигалогенопохідного й наведіть схеми наступних реакцій для нього:

а) відновлення;

б) взаємодії з PCl₅;

в) взаємодії із синільною кислотою.

48. Які сполуки отримуютьсяпри каталітичному дегідруванні спиртів: первинного бутилового й вторинного амілового? Охарактеризуйте хімічні властивості отриманих сполук (окиснення, відновлення, взаємодія з PCl₅). Напишіть схеми реакцій і назвіть отримані речовини.

49. Напишіть для масляного альдегіду наступні реакції:

а) “срібного” дзеркала;

б) альдольної конденсації;

в) з Натрій гідрогенсульфітом.

Назвіть отримані сполуки.

50. Напишіть структурні формули ізомерних альдегідів і кетонів загальної формули С₄Н₈О и назвіть їх за міжнародною номенклатурою. Подійте на один з ізомерів:

а) синільною кислотою;

б) воднем у присутності нікелю.

Напишіть схеми реакцій і назвіть отримані сполуки.

51. Окисненням відповідних спиртів отримайте наступні карбонільні сполуки: 2-метилбутаналь, метилізопропілкетон. Порівняйте їхні хімічні властивості на прикладі реакцій окиснення. Назвіть вихідні й отримані сполуки.

52. З 1-бутину реакцією гідратації (реакцією Кучерова) отримайте бутанон і напишіть для нього схеми реакцій: окиснення, відновлення й взаємодії із синільною кислотою. Назвіть отримані сполуки.

53. Напишіть схеми реакцій:

а) бутаналю з окисником;

б) метилізопропілкетону з Натрій гідрогенсульфітом;

в) 2-пентанону з PCl₅.

Назвіть отримані сполуки.

54. На метилацетилен подійте водою в присутності солей ртуті (реакція Кучерова). Для сполуки, що утвориться, наведіть схеми реакцій взаємодії з:

а) Натрій гідрогенсульфітом;

б) гідроксиламіном;

в) хлором (1 моль).

Напишіть схеми реакцій й назвіть отримані сполуки.

55. Напишіть і назвіть три ізомери складу С₄Н₈О. Наведіть схеми реакцій окиснення цих ізомерів й назвіть отримані сполуки.

56. Отримайте диметилкетон з відповідного спирту й напишіть для нього реакції: окиснення, відновлення й взаємодії з Натрій гідрогенсульфітом. Назвіть вихідні й отримані сполуки.

57. Напишіть структурні формули чотирьох кетонів складу С₇Н₁₄О, що містять головні ланцюги з п'яти атомів Карбону, і назвіть їх. З одним з ізомерів напишіть реакції:

а) окиснення,

б) відновлення.

Назвіть отримані сполуки.

58. Напишіть схеми реакцій одержання з відповідних спиртів масляного альдегіду й метилетилкетону. Напишіть схеми реакцій відновлення й окиснення цих сполук. Всі сполуки назвіть за міжнародною номенклатурою.

59. Напишіть структурні формули наступних сполук:

а) ізомасляного альдегіду;

б) метилізопропілкетону;

в) 3-метилпентаналю;

г) 2,2-диметил-3-гексанолу;

д) 2,4-пентадіону.

Напишіть схеми реакцій окиснення ізомасляного альдегіду й метилізопропілкетону. Назвіть отримані речовини.

60. З відповідного ацетиленового вуглеводню за реакцією Кучерова отримайте 4-метил-2-пентанон. Наведіть схему реакції окиснення цієї сполуки. Назвіть вихідні й отримані сполуки за міжнародною номенклатурою.

Тема №5. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Карбоновими кислотами називають сполуки, що містять у своєму складі карбоксильну групу − С = О

|

ОН.

Карбоксильна група визначає основність кислоти, а тому залежно від кількості карбоксильних груп розрізняють одноосновні (I,II,III,IV), двоосновні (V) і багатоосновні (VI) кислоти. За будовою вуглеводневого залишку розрізняють аліфатичні (жирні) насичені і ненасичені карбонові кислоти, кислоти ряду циклоалканів та ароматичні кислоти (I, II, IV,III).

СН₃ – СН₂ – СООН CН₂ = СН – СООН С₆Н₅СООН

Пропіонова кислота (I) Акрилова кислота (II) Бензенова

(пропанова кислота) (пропенова кислота) кислота (III)

 

С₆Н₁₁СООН СООН – СН₂ – СН₂ – СООН

Циклогексанкарбонова Бурштинова кислота (V)

кислота (IV) (бутандіова кислота)

 

СН₂ – СООН

|

СН – СООН

|

СН₂ – СООН

1,2,3 –Пропантрикарбонова кислота (VI).

 

Зверніть увагу на номенклатуру карбонових кислот, ізомерію, характерну для кожного виду карбонових кислот, способи добування, фізичні та хімічні властивості. Хімічні властивості карбонових кислот зумовлені наявністю карбоксильної групи і будовою вуглеводневого залишку. Зверніть увагу на взаємний вплив бензольного ядра і замісників, цим можна пояснити деяку різницю у властивостях ароматичних і аліфатичних кислот. Необхідно знати, що карбоксильна група – найбільш “окиснена” функціональна група.

У класі карбонових кислот розглядають також функціональні похідні, тобто похідні карбоксильної групи, а саме: ацилгалогеніди, ангідриди, аміди, нітрили тощо.

Гідроксикарбоновими, або гідроксикислотами, називають похідні вуглеводнів, які мають у молекулі два види фукнкціональних груп: гідроксильні – ОН та карбоксильні – СООН. Тому гідроксикислоти можна розглядати як гідроксильні похідні відповідних карбонових кислот.

 

Контрольні завдання

61. Отримайте оцтову кислоту із 1-бромметану (за допомогою нітрильного синтезу). Напишіть схеми реакцій оцтової кислоти з:

а) етанолом у присутності концентрованої сульфатної кислоти;

б) Фосфор пентахлоридом;

в) Магній гідроксидом.

Назвіть отримані сполуки.

62. Напишіть схеми реакцій послідовного одержання естеру, виходячи із пропаналю й пропанону (через стадії одержання кислоти й спирту). Назвіть всі сполуки.

63. Виходячи з 1-хлорпропану, отримайте пропіонову кислоту й напишіть схеми реакцій взаємодії її з:

а) Фосфор пентахлоридом;

б) Кальцій карбонатом;

в) етиловим спиртом у присутності концентрованої сульфатної кислоти.

Назвіть отримані сполуки.

64. Наведіть схеми реакцій одержання валеріанової кислоти з 1-пентанолу. Як реагує валеріанова кислота з:

а) Кальцій оксидом;

б) 2-бутанолом (у присутності концентрованої сульфатної кислоти).

Напишіть схеми реакцій і назвіть отримані сполуки.

65. Отримайте з янтарної кислоти:

а) ангідрид янтарної кислоти;

б) повний пропіловий етер янтарної кислоти;

в) амонійну сіль янтарної кислоти.

66. Виходячи з ацетилену й етилового спирту, отримайте етилацетат (послідовно, через стадії одержання ацетальдегіду й оцтової кислоти).

67. Напишіть формули молочної, яблучної, винної й лимонної кислот. Яка атомність і основність кожної з них? Напишіть схеми реакцій одержання кислої калієвої солі винної кислоти та амонійної солі молочної кислоти. Наведіть схему взаємодії молочної кислоти із пропіоновою кислотою (реакція естерифікації).

68. Напишіть рівняння реакцій одержання:

а) Кальцій оксалату, виходячи з оксиоцтової кислоти;

б) пропілацетату, виходячи із хлорангідриду оцтової кислоти й Натрій пропілату.

69. Отримайте щавлеву кислоту окисненням відповідного двохатомного спирту й напишіть схеми реакцій цієї кислоти з:

а) етиловим спиртом у присутності концентрованої сульфатної кислоти;

б) Кальцій гідрогенкарбонатом.

70. Отримайте ізомасляну кислоту окисненням відповідної карбонільної сполуки. Напишіть схеми реакцій взаємодії цієї кислоти з:

а) Кальцій карбонатом;

б) PCl₅;

в) 2-пропанолом (у присутності концентрованої сульфатної кислоти).

Назвіть отримані сполуки.

71. З 1,1,1-трихлорпропану отримайте пропіонову кислоту й напишіть схеми реакцій взаємодії цієї кислоти з:

а) PCl₅;

б) етиловим спиртом (у присутності концентрованої сульфатної кислоти);

в) Кальцій гідроксидом.

72. З 1-хлорпропану отримайте масляну кислоту (використовуючи нітрильний синтез) і напишіть схеми реакцій взаємодії цієї кислоти з:

а) 2-бутанолом (у присутності концентрованої сульфатної кислоти);

б) Кальцій гідрогенкарбонатом;

Наведіть схему електролітичної електролітичної дисоціації цієї кислоти.

Назвіть отримані сполуки.

73. Наведіть наступну схему перетворень: оцтова кислота → хлористий ацетил → ацетангідрид → пропілацетат.

74. Напишіть схеми наступних реакцій:

а) 1-пропанолу з масляною кислотою;

б) хлорангідриду оцтової кислоти з Натрій етилатом;

в) Натрій форміату з 2-хлорпропаном.

Назвіть отримані сполуки.

75. Виходячи з первинного бутилового спирту, отримайте масляну кислоту й напишіть схеми реакцій взаємодії її з:

а) амоніаком при нагріванні;

б) содою;

в) метиловим спиртом у присутності концентрованої сульфатної кислоти.

Назвіть отримані сполуки.

 

Тема №6. ЕСТЕРИ. ЖИРИ

Естери можна розглядати як похідні карбонових кислот, в яких гідроксил карбонільної групи заміщений на алкоксильну групу – ОR¹, або як продукти ацилування спиртів:

 

R – C = O.

|

OR¹

В залежності від того, якими кислотами та якими спиртами утворені естери, їх ділять на три групи:

1) Есенції – естери низько- та середньомолекулярних кислот і спиртів, безбарвні речовини з приємним запахом.

2) Жири – естери карбонових кислот і триатомного спирту гліцерину. Жири, у свою чергу, є основною складовою частиною природних речовин, названих ліпідами.

3) Воски – це естери вищих карбонових кислот і вищих одноатомних спиртів. Вони бувають рослинного і тваринного походження.

Зверніть увагу на ізомерію естерів, їх фізичні і хімічні властивості, способи добування.

Ліпіди – складні органічні речовини рослинного та тваринного походження. Ліпіди об’єднують велику групу різних за хімічною природою речовини, які мають деякі спільні фізико-хімічні властивості. До ліпідів належать естери триатомного спирту гліцерину і високомолекулярних жирних кислот – гліцериди, воски, фосфо- і гліколіпіди.

За хімічним складом ліпіди поділяють на дві групи: прості й складні. Прості ліпіди не містять атомів Нітрогену, Фосфору й Сульфуру. До них належать переважно ліпіди, що є похідними вищих жирних кислот, одно-, дво- і багатоатомних спиртів, альдегідів (ацилгліцерини, естери діолів, воски, алкільні ліпіди), а також їх структурні компоненти (спирти, карбонові кислоти). Естери карбонових кислот і триатомного спирту гліцерину називають гліцеридами. Вони входять до складу важливої групи речовин – жирів, які у свою чергу є основною складовою частиною ліпідів.

Ліпіди мають велике значення в харчуванні людини. Так, жири є однією з важливих складових їжі людини та тварин. За походженням жири поділяють на тваринні і рослинні (олії). Тваринні жири добувають із жирових тканин різних тварин, із молока. В основному це тверді жири (яловичий, баранячий, свиняче сало), але зустрічаються і рідкі (риб’ячий жир). Рідкі рослинні жири (олії) добувають із насіння, деяких плодів різних рослин (соняшникова, оливкова, конопляна тощо). Є також тверда рослинні жири, наприклад, кокосове масло, масло какао.

Добова потреба людини в жирах становить 80 – 100 г.

Контрольні завдання

76. Напишіть структурну формулу змішаного тригліцериду, що утворений залишками пальмітинової, олеїнової і ліноленової кислот. Назвіть його. Поясніть, від чого залежить консистенція жиру? Проведіть каталітичне гідрування цього тригліцериду й охарактеризуйте властивості вихідного й отриманого жирів.

77. Отримайте складний ефір із гліцерину й ліноленової кислоти. Назвіть його. Напишіть рівняння реакції каталітичного гідрування цього тригліцериду. У чому сутність процесу згіркнення жирів?

78. Напишіть рівняння реакції одержання пальмітодистеарину. Який це жир за консистенцією? Напишіть рівняння реакції гідролізу цього тригліцериду в присутності Натрій гідроксиду. Назвіть продукти реакцій.

79. Напишіть схеми реакцій кислотного й лужного гідролізу тристеарину. На продукт лужного гідролізу подійте Кальцій дикарбонатом. Назвіть всі отримані сполуки.

80. Напишіть схему реакції одержання олеопальмітостеарину. Який це за консистенцією жир? Напишіть рівняння реакції гідролізу цього жиру в присутності Калій гідроксиду. Яку консистенцію має отримане мило?

81. Що являють собою жири? До якого класу сполук вони відносяться? Від чого залежить консистенція жиру? Напишіть структурну формулу змішаного тригліцериду пальмітодіолеїну. Охарактеризуйте його властивості. Наведіть схему якісної реакції, що доводить, що це ненасичена сполука.

82. Напишіть схеми реакцій одержання тригліцеридів:

а) бутиропальмитостеарину;

б) триолеїну.

Чим вони відрізняються один від одного за хімічними і фізичними властивостями?

83. Напишіть схеми наступних реакцій:

а) каталітичного гідрування ліноленодіолеїну;

б) омилення пальмітодистеарину.

Назвіть продукти реакцій.

84. Напишіть рівняння реакції отримання змішаного тригліцериду з олеїнової, лінолевої і ліноленової кислот. Напишіть рівняння реакції його гідрогенізації. Порівняйте властивості вихідного тригліцериду й продукту реакції. Назвіть всі сполуки.

85. Напишіть рівняння реакції лужного гідролізу (омилення) змішаного тригліцериду пальмітоолеостеарину. Напишіть схеми реакцій однієї з отриманих солей із сульфатною кислотою, із Кальцій хлоридом.

86. Напишіть схему утворення змішаного тригліцериду із гліцерину, олеїнової кислоти й двох молекул стеаринової кислоти. Назвіть його. Напишіть рівняння реакції омилення цього жиру. Що таке мило?

87. Напишіть структурну формулу ліноленодіолеїну. Від чого залежить консистенція жиру? Якою якісною хімічною реакцією можна підтвердити ненасиченість цього тригліцериду? Напишіть схему реакції.

88. Напишіть схему одержання пальмітодистеарину. Який це за консистенцією жир? Напишіть рівняння реакції отримання на основі цього тригліцериду рідкого й твердого мила. Назвіть отримані сполуки.

89. Напишіть формули п'яти кислот, які частіше за все входять до складу жирів і масел. Від чого залежить консистенція жиру? Напишіть рівняння реакції каталітичного гідрування олеодилінолену. Назвіть продукт реакції. Опишіть властивості вихідного й отриманого тригліцеридів.

90. Напишіть схему утворення бутироліноленостеарину. Напишіть рівняння реакції його гідрогенізації. Назвіть отриманий тригліцерид і напишіть рівняння реакції його кислотного гідролізу.

 

Контрольні завдання

91. а) Користуючись формулами Хеуорса, напишіть схему промислового одержання D-глюкози із крохмалю. Напишіть схеми реакцій, що характеризують властивості глюкози (окиснення, відновлення, утворення естеру при реакції з йодистим пропілом).

б) Як хімічним шляхом можна відрізнити сахарозу від лактози? Напишіть схему реакції й назвіть отриману сполуку (користуйтеся формулами Хеуорса).

92. а) Які сполуки називаються уроновими кислотами? Користуючись формулами Хеуорса, напишіть формулу D-глюкуронової і D-галактуронової кислот. Чи розповсюджені уронові кислоти у природі? Що таке пектинові речовини?

б) Користуючись формулами Хеуорса, напишіть схеми реакцій, що протікають при дії на мальтозу: води в кислому середовищі при нагріванні; окисника.

93. а) Що таке явище мутаротації? Якими перетвореннями α,D-глюкопіранози пояснюється мутаротація? Напишіть схему перетворень, користуючись формулами Хеуорса.

б) Користуючись формулами Хеуорса, напишіть схему таутомерних перетворень целобіози й схему взаємодії її з амоніачним розчином Аргентум(І) оксиду.

94. а) Що таке дзеркальні ізомери? Наведіть формули D-галактози й L-галактози. Напишіть рівняння реакції b,D - галактофуранози з оцтовим ангідридом, користуючись формулами Хеуорса.

б) Що таке інверсія й інвертований цукор? Напишіть схему кислотного гідролізу сахарози, користуючись формулами Хеуорса. Чи володіє сахароза властивостями, що відновлюють? Відповідь поясніть.

95. а) Який гідроксил називається напівацетальним і чим він відрізняється від інших гідроксилів у вуглеводах? Напишіть схему одержання О-метил-α,D-глюкофуранозиду (користуючись формулами Хеуорса).

б) Які моносахариди утворюються при кислотному гідролізі сахарози? Напишіть схему реакції, користуючись формулами Хеуорса. Чи буде спостерігатися явище мутаротації в розчині сахарози й у розчині інвертованого цукру?

96. а) Користуючись формулами Хеуорса, напишіть схему реакції, що доводить, що D-глюкоза є вуглеводом з відновлюючими властивостями. Напишіть формулу (α,D-глюкопіранози й відзначте всі асиметричні атоми Карбону. Поясніть, що таке асиметричний атом Карбону.

б) Напишіть структурні формули оксикарбонільної і двох можливих нап<