Тема №2. Ароматичні вуглеводні

Арени або ароматичні вуглеводні - сполуки, що містять в молекулі особливе циклічне угруповання з шести атомів Карбону, яке називають бензеновим ядром.

Гомологи бензену: орто-, мета-, пара- (о-, м-, п -).

о -Диметилбензен м -Диметилбензен п- Диметилбензен

(о -ксилен) (м -ксилен) (п -ксилен)

Приклади розв’язання типових задач

Приклад. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій сульфування метилбензену. Реакцію проведіть із 1 молем сульфатної кислоти, назвіть всі сполуки.

Розв’язання. Згідно з правилами заміщення в бензеновому ядрі замісники першого роду (R- (CH₃-,C₂H₅-), групи -NH₂, –OH, галогени –Cl, –Br, –I та ін.) спрямовують новий замісник переважно в орто- і пара-положення по відношенню до себе. Замісники другого роду (-СООН, -NO₂, -SO₃H та ін.) спрямовують новий замісник переважно в мета-положення по відношенню до себе. Тому реакція сульфування метилбензену буде перебігати за наступною схемою:

Контрольні завдання

16. Напишіть схеми реакцій взаємодії:

а) нітробензену з нітратною кислотою;

б) бромбензену із сульфатною кислотою;

в) толуену із хлором у присутності Ферум(ІІІ) хлориду.

Назвіть всі отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

17. Напишіть реакції бромування в ядро наступних сполук: етилбензену, бромбензену, бензенсульфокислоти. Реакції проведіть із 1 молем Вr₂. Назвіть отримані сполуки.

18. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій нітрування:

а) пропілбензену;

б) бензенової кислоти;

в) нітробензену.

Реакції проведіть із 1 молем НNO₃. Назвіть отримані сполуки.

19. Виходячи з бензену, отримайте:

а) орто- і пара-дихлорбензен;

б) мета-хлорсульфобензен.

Напишіть необхідні схеми реакцій.

20. Виходячи з метилбензену, отримайте наступні сполуки:

а) орто- і пара-нітротолуен;

б) мета-нітробензенову кислоту.

Напишіть схеми реакцій і назвіть всі проміжні сполуки.

21. Напишіть схеми реакцій:

а) сульфування толуену;

б) хлорування нітробензену;

в) нітрування бромбензену.

Назвіть всі отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

22. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій:

а) нітрування ізопропілбензену;

б) хлорування фенолу;

в) сульфування нітробензену.

Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту. Назвіть продукти реакцій.

23. Напишіть схеми наступних реакцій для толуену:

а) окиснення;

б) нітрування;

в) хлорування в ядро.

Вкажіть, в яких умовах протікають ці реакції. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту. Назвіть отримані сполуки.

24. Напишіть схеми реакцій:

а) сульфування етилбензену;

б) нітрування бензенового альдегіду;

в) хлорування бензенсульфокислоти.

Назвіть всі отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

25. Користуючись правилом заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій сульфування:

а) етилбензену;

б) бензойної кислоти;

в) нітробензену.

Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем реагенту.

26. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій:

а) бромування аніліну;

б) сульфування бромбензену;

в) нітрування пропілбензену.

Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

27. Напишіть схеми наступних реакцій:

а) сульфобензену з Br₂;

б) бензенової кислоти з концентрованою сульфатною кислотою.

Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

28. На підставі правила заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій:

а) хлорбензену з НNO₃ (1 моль);

б) сульфобензену з 1 молем Сl₂ у присутності FeCl₃.

Назвіть отримані сполуки.

29. Напишіть схеми реакцій:

а) нітрування толуену;

б) бромування аніліну;

в) сульфування нітробензену.

Назвіть всі отримані речовини. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.

30. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій нітрування (1 моль НNO₃):

а) толуену;

б) бензенової кислоти;

в) хлорбензену.

Назвіть всі сполуки, що утворилися.

ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 2