Тема: Дієнові вуглеводні. Каучуки

Мета: Вивчити будову дієнових вуглеводнів. На основі взаємного впливу атомів в молекулі вміти пояснювати хімічні властивості дієнів. Вивчити будову і хімічні властивості натурального і синтетичного каучуків

I. Теоретичні питання теми:

1.Характеристика і класифікація дієнових вуглеводнів. Навести приклади.

2.Ізомерія і номенклатура дієнових вуглеводнів.

3.Методи синтезу дієнових вуглеводнів.

4.Хімічні властивості спряжених дієнів на прикладі бутадієну.

5.Натуральний каучук. Будова, властивості.

6.Вулканізація каучуків.

7.Синтетичні каучуки: бутадієновий (СКБ), ізопреновий (СКІ), стирольний (СКС), нітрильний (СКН).

8.Гума.

 

II. Контрольна робота

III. Література:

1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 59-65

2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 148-161

Лабораторне заняття № 7

Тема: Ненасичені вуглеводні

Мета: Закріпити знання про будову, хімічні властивості, взаємний вплив атомів в молекулах етиленових, дієнових та ацетиленових вуглеводнів. Знати натуральний, синтетичний каучуки та їх застосування

 

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

III.

1. Гомологічний ряд етиленових і ацетиленових вуглеводнів.

2. Електронна будова етилену і ацетилену.

3. Основні методи синтезу етилену і ацетилену.

4. Хімічні властивості етилену (гідрування, гідрогенгалогенування, бромування, гідратація, окиснення, озонування, полімеризація,).

5. Правило Марковнікова. Виключення з правила Марковнікова.

6. Хімічні властивості ацетилену: гідрування, гідрогенгалогенування, окиснення, гідратація, взаємодія із спиртами, карбоновими кислотами, з НСN з металами. Поняття про ацетиленіди.

7. Електронна будова бутадієну. π,π- спряження.

8. Хімічні властивості бутадієну (гідрування, гідрогенгалогенування, бромування, реакція Дільса-Альдера).

9. Натуральний каучук.

10. Синтетичні каучуки: СКБ, СКІ, СКС, СКН.

11. Гума.

12. Застосування ненасичених вуглеводнів та їх похідних.

 

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 111 – 135, 148 – 158

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 47 – 63, 59 – 63

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 69 – 85, 88 – 95

 

 

Лабораторне заняття № 8

Тема: Галогенопохідні насичених та ненасичених вуглеводнів

Мета: Вивчити електронну будову, взаємний вплив атомів в молекулі галогенпохідних ненасичених та насичених вуглеводнів, їх хімічні властивості та основні методи добування

 

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

 

1. Характеристика галогенпохідних, гомологічний ряд, класифікація.

2. Ізомерія, номенклатура.

3. Електронна будова галогенпохідних, індукційний ефект, полярність, поляризуємість зв’язків С–Наl.

4. Взаємний вплив атомів в молекулах насичених і ненасичених галогенопохідних.

5. Порівняння активності галогену в молекулах СН₃–Сl, СН₃–СН₂–Сl, СН₂=СН–Сl, СН₂=СН–СН₂–Сl.

6. Хімічні властивості галогенопохідних /реакції з водою, водними розчинами лугів, алкоголятами, солями карбонових кислот, ціанідами, металами /. Дегідрогалогенування. Правило Зайцева.

7. Хімічні властивості хлористого вінілу і хлористого алілу / реакції за участю подвійного зв’язку та атому хлору/.

8. Найважливіші представники галогенопохідних та їх застосування.

 

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 56–70

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 100–102, 107

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 105–117

 

Лабораторне заняття № 9

Тема: Хімічні властивості метанолу, етанолу та гліцерину

Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження фізичних і хімічних властивостей одноатомних і багатоатомних спиртів. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі із спиртами

 

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

1.Характеристика спиртів. Гомологічний ряд.

2.Класифікація спиртів.

3.Основні представники класу спиртів.

4.Хімічні властивості одноатомних спиртів на прикладі етилового спирт (утворення алкоголятів, простих ефірів, складних ефірів, окиснення).

5.Хімічні властивості багатоатомних спиртів на прикладі гліцерину (реакція з Сu(ОН)₂).

 

III. Методика виконання лабораторних дослідів

 

Розчинність і нейтральність спиртів / 4 / № 26 (А,Б), с. 42.

Реактиви: спирти (метиловий, етиловий, пропіловий,бутиловий, аміловий або ізоаміловий), фенолфталеїн (1%-ний спиртовий розчин).

Обладнання: пробірки, лакмусові папірці синій і червоний.

Хід роботи

Дослід проводять у п’яти пробірках.

У першу з них наливають 0,5мл метилового спирту,

у другу – 0,5мл етилового спирту,

у третю – 0,5мл пропілового спирту,

у четверту – 0,5мл бутилового спирту,

у п’яту – 0,5мл амілового або ізоамілового спирту.

Звертають увагу на запах цих спиртів. Потім у кожну пробірку добавляють по 1мл води і суміш спирту з водою добре перемішують струшуванням.

Спостерігають, що нижчі спирти (метиловий, етиловий, пропіловий) добре розчиняються у воді, утворюючи з нею гомогенні розчини, а бутиловий і аміловий – погано, утворюючи з водою емульсії.

Відношення водних розчинів спиртів до індикаторів

Для дослідження використовують водні розчини спиртів, одержані в попередньому досліді.

Із кожної пробірки беруть по одній краплі розчину і наносять його на синій і червоний лакмусовий папір. Після цього в кожну пробірку добавляють по одній краплі 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Водні розчини спиртів не змінюють забарвлення індикаторів. Вони нейтральні.

 

Одержання і властивості етилату натрію / 4 / № 29, с. 44.

Реактиви: етиловий спирт (абсолютний), натрій (металічний), фенолфталеїн(1%-ний спиртовий розчин).

Обладнання: прилад для проведення досліду.

Перед початком досліду необхідно ознайомитися з технікою безпеки під час роботи з металічним натрієм.

Хід роботи

У суху пробірку приладу для проведення досліду вносять 1мл абсолютного етилового спирту. Пробірку закріплюють у штативі, а потім до спирту добавляють невеликий кусочок металічного натрію (розміром як четверта частина горошини), очищеного від оксидного шару і висушеного фільтрувальним папером від гасу. Пробірку закривають прямою газовідвідною трубкою з витягнутим кінцем.

Спостерігають за активною взаємодією натрію із спиртом і виділенням газоподібного продукту (водню). Через хвилину від початку реакції пробірку, не знімаючи зі штативу, обгортають куском тканини і газ, який виділяється з реакційної суміші, підпалюють. Газ загорається (іноді із звуком, характерним для загоряння суміші водню з повітрям – гримучий газ!) і горить злегка голубуватим полум’ям, характерним для горіння водню.

У процесі реакції утворюється також етилат натрію, який осідає на дно пробірки у вигляді осаду білого кольору. Після того як весь натрій увійде в реакцію (Будьте уважні! У пробірці не повинно бути кусочків металічного натрію!), до реакційної суміші добавляють 1мл води. Етилат натрію розчиняється, потім у реакційну суміш вносять кілька крапель 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Реакційна суміш забарвлюється в малиновий колір, що свідчить про утворення лужного середовища. Етилат натрію гідролізується (розкладається) водою, яка має сильніші кислотні властивості, ніж етиловий спирт. У цьому разі утворюються етиловий спирт і гідроксид натрію.

2Н₃С–СН₂–ОН + 2Nа 2СН₃–СН₂–О– Nа + Н₂

Етилат натрію

Н₃С–СН₂–О–Nа + НОН Н₃С–СН₂–ОН + NаОН

Поясніть, чому натрій замінюється на водень, який міститься біля атома Оксигену, а не біля атома Карбону.

 

Добування диетилового ефіру / 4 / № 34 (А), с. 50.

Реактиви: етиловий спирт (96%); кислота (концентрована); бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й розчин); натрій (металічний).

Обладнання: прилад для добування діетилового ефіру.

У суху пробірку вносять 1мл етилового спирту і краплями, постійно перемішуючи, добавляють 1мл концентрованої сульфатної кислоти. В одержану суміш вкидають кип’ятильні камінці і обережно нагрівають її до початку кипіння. Після цього в гарячу суміш по стінці пробірки добавляють 10 крапель етилового спирту.

Діетиловий ефір, який утворюється при цьому, виявляють за запахом.

Підпалюють діетиловий ефір поблизу отвору газовідвідної трубки і спостерігають, пари ефіру горять світлим полум’ям.

Н₃С–СН₂–ОН + НОSО₃Н Н₃С–СН₂–О–SО₃Н + Н₂О

Етилсульфатна кислота

Н₃С–СН₂–О–SО₃Н + Н₃С–СН₂–ОН Н₃С–СН₂–О–СН₂–СН₃ + Н₂SО₄

Диетиловий ефір

 

Окиснення етилового спирту / 4 / № 45 (Б), с. 63

Реактиви: етиловий спирт (96%); фуксинсірчиста кислота (розчин); біхромат калію; сірчана кислота (10%-ний розчин).

Обладнання: прилад для добування оцтового альдегіду(мідна спіраль).