Важнейшие промышленные синтетические каучуки общего назначения

Изопреновые каучуки (СКИ), цис-1,4-полиизопрен, аналог НК

 

[ – CH₂ – C = CH – CH₂ – ]_n СКИ-3 (от 93 % до 98 % цис-1,4- звеньев);

| СКИ-3,4 или 3,4-полиизопрен (от 60 % до

CH₃ 70 % 3,4- звеньев;

«Литиевые» полиизопрены СКИЛ

(80 % цис-1,4-; 6 % -3,4- и 14 % 1,2- звеньев)

 

Бутадиеновые каучуки (дивиниловые каучуки, СКД, СКДЛ, СКДЛПР)

 

[ – CH₂ – CH = CH – CH₂ – ]_n СКД-1 (от 87 % до 93 % цис-1,4- звеньев;

СКД-2 (от 95 % до 98 % цис-1,4- звеньев;

СКДЛ (45 % цис-1,4- звеньев)

 

 

[– CH₂ – CH (CH = CH₂) – ]_n СКД СР, СКБ (70 % цис-1,2- звеньев)

Бутадиен-стирольные каучуки (СКС) (дивинил-стирольные каучуки,

стирольные каучуки, СКС, ДССК)

 

[ – CH₂ – CH = CH – CH₂ – ]_n – [ – CH₂ – CH – ]_m бутадиен-стирольный каучук СКС

|

 

 

CH₃

|

[ – CH₂ – CH = CH – CH₂ – ]_n – [ – CH₂ – C – ]_m бутадиен-метилстирольный

| каучук СКМС

 

Этилен-пропиленовые каучуки (СКЭП)

 

[ – CH₂ – CH₂ – ]_n – [ – CH – CH₂ – ]_m

|

CH₃

 

Бутилкаучуки (БК)

 

CH₃

|

[ – C – CH₂ – ]_n – [ – CH₂ – C = CH – CH₂ – ]_m

| |

CH₃ CH₃

 

Важнейшие промышленные синтетические каучуки специального назначения

 

Хлоропреновые каучуки (наирит, неопрен)

 

Cl

|

[ – CH₂ – C = CH – CH₂ – ]_n

 

 

Бутадиен-нитрильные каучуки (БНК) (дивинил-нитрильные каучуки,

нитрильные каучуки, СКН)

 

[ – CH₂ – CH = CH – CH₂ – ]_n – [ – CH₂ – CH – ]_m

|

CN

 

Фторкаучуки (СКФ) (фторорганические каучуки)

 

[(– CF₂ – CFR –)_n – (– CH₂ – CF₂ –)_m ]_p,

где R – Cl, CF_3, CF₃O и др.

 

 

[(– CF₂ – CF –)_n – (– CF₂ – CH₂ –)_m ]_p СКФ-26, вайтон, флуорел (R = CF₃)

|

CF₃

 

 

[(– CF₂ – CF –)_n – (– CF₂ – CH₂ –)_m ]_p СКФ-32, кель-Е (R = Cl)

|

Cl

 

 

[(– CF₂ – CF –)_n – (– CF₂ – CH₂ –)_m ]_p СКФ-260 (R = CF₃O)

|

O – CF₃

 

 

Акрилатные каучуки (акриловые каучуки)

 

[ – CH₂ – CH – ]_n – [ – CH₂ – CH – ]_m ,

| |

C = O X

|

O – R

 

где R = алкил C₂ - C ₈;

X = CN, OCH₂CH₂Cl и др.

 

 

[ – CH₂ – CH – ]_n – [ – CH₂ – CH – ]_m БАК-12

| |

C = O CN

|

O – C₄ H₉

 

CH₃

|

[ – CH₂ – CH – ]_n – [ – CH₂ – CH – ]_m – [ – CH₂ – C – ]_p БАКХ-7

| | |

C = O CN O = С – O – CH₂ – CH₂Cl

|

O – C₄H₉

 

CH₃

|

[ – CH₂ – CH – ]_n – [ – CH₂ – CH – ]_m – [ – CH₂ – C – ]_p ЭАКХ

| | |

C = O C = O O = С – O – CH₂ – CH₂Cl

| |

O – C₄ H₉ O – C₂H₄OC₂H₅

 

 

Эпихлоргидриновые каучуки (гидрин, герклор, джекрон)

 

[ – CH₂ – CH – O – ]_n СКЭХГ-100

|

CH₂Cl

 

 

[ – CH₂ – CH – O – ]_n – [ – CH₂ – CH – O – ]_m СКЭХГ-200

| |

CH₂Cl CH₃

Пропиленоксидный каучук (СКПО) (дайнаджен, парел)

 

[ – CH₂ – CH – O – ]_n – [ – CH₂ – CH – O – ]_m

| |

CH₃ CH₂ – O – CH₂ – CH = CH₂

 

Уретановые каучуки (СКУ)

 

H H

| |

[ – O – CN – R^′ – NC – O – R – ]_n, СКУ-8 и СКУ-8ПГ, СКУ-50, СКУ-ПФ,

|| || СКУ-7Л, СКУ-ПФЛ

O O

где R - остаток гликоля;

R^′ - остаток диизоцианата.

 

Силоксановые каучуки (СКТ) (силиконовые каучуки,

кремнийорганические каучуки)

 

R

|

R^′′O [ – Si – O – ]_n R^′′,

|

R^′

где R и R^′ – органические радикалы (– CH₃; – C₂H₅; – C₆H₅; – CH = CH₂;

CH₂ – CH₂ – CF₃ ; – CH₂ – CH₂ – CN и др.);

R^′′ - водород, алкил или триорганосилил.

CH₃

|

[ – Si – O – ]_n диметилсилоксановый каучук, СКТ

|

CH₃

 

 

CH₃ CH₃

| |

[ – Si – O – ]_n – [ – Si – O – ]_m диметилвинилсилоксановый каучук,

| | СКТВ, СКТВ-1, СКТВ-2

CH₃ CH = CH₂

 

 

CH₃ CH₃

| |

[ – Si – O – ]_n – [ – Si – O – ]_m диметилэтилсилоксановый каучук,

| | СКТЭ

CH₃ C₂H₅

 

 

CH₃ CH₃ CH₃

| | |

[ – Si – O – ]_n – [ – Si – O – ]_m – [ – Si – O – ]_p диметилфенилвинилсилоксановый

| | | каучук, СКТФВ-803

CH₃ C₆H₅ CH = CH₂

 

 

CH₃ C₆H₅ CH₃

| | |

[ – Si – O – ]_n – [ – Si – O – ]_m – [– Si – O – ]_p диметилдифенилвинилсилоксановый

| | | каучук, СКТФВ-2

CH₃ C₆H₅ CH = CH₂

 

CH₃ CH₃ CH₃

| | |

[ – Si – O – ]_n – [ – Si – O – ]_m – [ – Si – O – ]_p фторкремнийорганический,

| | | или диметилтрифторпропильный

CH₃ CH₂CH₂ CF₃ CH = CH₂ полисилоксан, СКТФТ-50,

СКТФТ-100

 

CH₃ CH₃

| |

[ – Si – O – ]_n – [ – Si – O – ]_m диметилнитрилсилоксановый

| | каучук, СКТ- СN или СКТН

CH₃ CH₂CH₂CN

 

 

Полисульфидные каучуки (тиоколы)

 

Х – [ – R – S_m – ]_n – Х,

 

где Х – группы SH или OH;

R – алифатический радикал;

m ≈ 2 или 4.

 

НО – [ – CH₂ – CH₂ – O – CH₂ – CH₂ – S – S – ]_n – SH

 

 

Хлорсульфированный полиэтилен (хлорсульфополиэтилен, ХСПЭ,

хайпалон)

{[ – (CH₂)₃ – CH – (CH₂)₃ – ]₁₂ – [ – CH – ] ₁₇ }_n

| |

Cl SO₂

|

Cl

Карбоксилатные каучуки (БСК, БНК) ( карбоксилсодержащие каучуки)

 

CH₃

|

[– CH₂ – CH = CH – CH₂ – CH₂ – CH – CH₂ – CH – CH₂ – CH = CH–CH₂–CH₂–C –]_n,

| | |

CH R CООH

||

CH₂

где R – фенильная, нитрильная группа, или же они отсутствуют.

Винилпиридиновые каучуки

 

[ – CH₂ – CH = CH – CH₂ – ]_n – [ – CH₂ – CH – ] _m бутадиен-метилвинил-

| пиридиновый каучук

|

CH₃

Полиизобутилен

CH₃

|

[ – C – CH₂ – ]_n

|

CH₃

Вулканизующие агенты

 

 

Элементарная сера

 

S – S – S – S

| |

S – S – S – S

Органические ди- и полисульфиды

 

 

N, N^′ -дитиодиморфолин (диморфолинодисульфид, дисульфид М)

 

CH₂ – CH₂

O N – S –

CH₂ – CH_{2 2}

Морфолинодитио)бензтиазол

Тиурамы (тиурамсульфиды)

 

Тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД)

 

(CH₃)₂ N – C – S – S – C – N(CH₃)₂ тиурам Д

|| ||

S S

Тетраэтилтиурамдисульфид (ТЭТД)

 

 

(C₂H₅)₂ N – C – S – S – C – N(C₂H₅)₂

|| ||

S S

Органические пероксиды

 

 

трет -Бутилпероксид (ди- трет -бутилпероксид)

СН₃ СН₃

| |

Н₃С – С – О – О – С – СН₃

| |

СН₃ СН₃

 

Бензоила пероксид

C₆H₅ – C – O – O – C – C₆H₅

|| ||

O O

 

 

 

Дихлорбензоила пероксид

 

 

Кумила пероксид (д икумилпероксид)

C₆H₅ – C(CH₃)₂ – OO – (CH₃)₂ C – C₆H₅

 

 

 

Алкилфенолформальдегидные смолы

 

,

где R - трет -бутил; трет -октил и т. д.;

n = от 0 до 6.

 

Хиноны

N-Хинондиоксим

 

N-Дибензоилхинондиоксим

 

 

Диизоцианаты

 

Толуол-2,4-диизоцианат (толуилендиизоцианат)

 

O = C = N N = C = O

CH₃

 

Ди-(n-изоцианатфенил)-метан

 

Дианизидиндиизоцианат

 

Хлорсодержащие органические вещества

 

Гексахлорпараксилол

 

Cl₃C – C₆H₄ – CCl₃

α-Хлортолуол

C₆H₅ – CH₂Cl

 

УСКОРИТЕЛИ ВУЛКАНИЗАЦИИ

 

Тиурамы (тиурамсульфиды)

.

Тетраметилтиураммоносульфид (тиурам ММ, монекс,тионекс,

вулкафор MS, тиурам MSM)

 

H₃C CH₃

N – C – S – C – N

H₃C || || CH₃

S S

 

Тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД) (тиурам Д, вулкафор ТМТ,

вулкацит, тиурам, туадс)

H₃C CH₃

N – C – S – S – C – N

H₃C || || CH₃

S S

 

Тетраэтилтиурамдисульфид (ТЭТД) (тиурам Е)

 

H₅C₂ C₂H₅

N – C – S – S – C – N

H₅C₂ || || C₂H₅

S S

Дипентаметилентиурамтетрасульфид (ДПМТТ) (тиурам МТ, тетрон А,

робак Р, акселерейтор 4Р,

токсинол TRA, DPTT)

 

 

CH₂ – CH₂ CH₂ – CH₂

H₂C N – C – S – S – S – S – C – N CH₂

CH₂ – CH₂ || || CH₂ – CH₂

S S

Дитиокарбаматы

 

R

N – C – S – Me,

R^′ || _n

S

где R – органические группы (метиленовые, этиленовые и пр.);

Ме – металл, имеющий валентность n (от 1 и более) в данном соединении.

 

Диметилдитиокарбамат цинка (карбамат МЦ, метазан, метилцимат,

вулкацит L)

 

H₃C CH₃

N – C – S – Zn – S – C – N

H₃C || || CH₃

S S

 

 

Диэтилдитиокарбамат цинка (этазан, этилцимат, вулкацит LDA,

вулкафор ZDC)

 

H₅C₂ C₂H₅

N – C – S – Zn – S – C – N

H₅C₂ || || C₂H₅

S S

 

Дибутилдитиокарбамат цинка (карбамат БЦ)

 

Н₉С₄ С₄Н₉

N – C – S – Zn – S – C – N

Н₉С₄ || || С₄Н₉

S S

Этилфенилдитиокарбамат цинка (карбамат ЭФЦ, вулкацит Р экстра N,

вулкафор ZЕР, анказат ЕРН, соксинол РХ)

 

H₅C₆ C₆H₅

N – C – S – Zn – S – C – N

H₅C₂ || || C₂H₅

S S

 

Диметилдитиокарбамат натрия (карбамат МН, соксинол МSL,

вулканол NМ, нокселер S)

H₃C

N – C – S – Na

H₃C ||

S

Диметилдитиокарбамат диметиламмония (ускоритель К-45,

вулкафор DDD)

 

H₃C - + CH₃

N – C – S Н₂N

H₃C || CH₃

S

 

 

Ксантогенаты

R – О – С – S – Me – S – C – О – R,

|| ||

S S

 

где R – углеводородный радикал;

Ме – металл (обычно одно- или двухвалентный).

 

Изопропилксантогенат натрия (вулкафор SРХ)

 

CH₃

|

H – C – О – С – S – Na

| ||

CH₃ S

 

 

Диизопропилксантогенат цинка (акселерейтор ZIX, робак ZIX,

вулкафор ZIX, нокселер ZIX)

CH₃ CH₃

| |

H – C – О – С – S – Zn – S – C – О – C – H

| || || |

CH₃ S S CH₃

 

 

Дибутилксантогенат цинка (ксантоген БЦ, ZВX, нокселер ZВX)

 

Н₉С₄ С₄Н₉

О – С – S – Zn – S – C – О

Н₉С₄ || || С₄Н₉

S S

Тиазолы

 

2-Меркаптобензтиазол (каптакс, МБТ, тиотакс, вулкафор МВТ,

вулкацит Меркапто, МВТ, соксинол М)

 

Цинковая соль 2-меркаптобензтиазола (бантекс, ZMBT, вулкафор ZMBT,

вулкацит ZM)

 

Ди-(2-бензтиазолил)дисульфид (ДБДТ) (альтакс, 2-МБТ, тиофайд,

вулкафор MBTS, вулкацит DM,

MBTS, соксинол DM)

 

Сульфенамиды

где R – различные органические группы.

 

 

N, N-Диэтил-2-бензтиазолилсульфенамид (сульфенамид БТ, вулкацит AZ,

вобецит AZ, родифакс 12

 

 

N-трет-Бутил-2-бензтиазолилсульфенамид (сантокюр NS, вулкафор BSB,

делак NS, вулкацит NZ)

 

N-Циклогексил-2-бензтиазолилсульфенамид (сульфенамид Ц, сантокюр,

вулкафор HBS, вулкацит CZ,

фюрбак, делак S, родифакс 16)

 

N, N-Дициклогексил-2-бензтиазолилсульфенамид (вулкацит DZ, нокселер

DZ, родифакс 30)

N-Гексаметилен-2-бензтиазолилсульфенамид (сульфенамид 6,

сантокюр 7)