Реакція альдегідів з Фелінговою рідиною

В пробірку наливаємо 0,5мл розчину Фелінга І і добавляємо до нього розчин Фелінга ІІ, в такій кількості, щоб осад, який утворився, розчинився. До розчину доливаємо 0,5мл формаліну і обережно нагріваємо пробірку до початку кипіння. Спостерігаємо утворення голубого кольору, який змінюється на жовтий, а потім на червоний.

Проходить окисно-відновна реакція. Альдегід окиснюється до карбонової кислоти, а потім Сu(OH)₂ відновлюється до Сu₂O

 

Реакція “срібного дзеркала” / 4 / № 50, с. 67

Реактиви: формалін (40%-й розчин); Аргентум нітрат (1%-й розчин); амонію гідроксид (5%-ний розчин); натрію гідроксид (10%-ний розчин).

Для одержання “срібного дзеркала”, спочатку потрібно добре вимити пробірки. Для цього кип’ятять (обережно!) протягом 1-2хв по 5мл 10%-ного розчину натрій гідроксиду. Для рівномірного кипіння розчину лугу в нього вкладають кілька кип’ятильних камінців. Потім розчин лугу виливають і пробірки промивають дистильованою водою. У вимиту пробірку вносять 1мл 1%-ного розчину аргентум нітрату і до нього доливають краплями 5%-ний розчин амоній гідроксиду доти, поки осад Аргентум гідроксиду, який спочатку утворюється, не розчиниться повністю. Необхідно стежити за тим, щоб у реакційній суміші не було надлишку аміаку, який знижує чутливість реакції. До одержаного безбарвного розчину аргентум аміакату в пробірку добавляють 0,5-1мл 40%-ного розчину формальдегіду. Реакційну суміш ставлять у водяну баню і нагрівають кілька хвилин при температурі 60-70˚С. Спостерігають поступове виділення на стінках пробірок шару металічного срібла у вигляді дзеркала. Іноді срібло виділяється у вигляді темного осаду. Отже, альдегіди легко окиснюються і мають відновні властивості (відновлюють срібло з його оксиду до металічного стану).

AgNO₃ + NH₄OH AgOH↓ + NH₄NO₃

2AgOH Ag₂O + Н₂О

 

Ag₂O + 4NH₄OH 3[Ag(NН₃)₂]ОН + 3Н₂О

 

О О

Н–С + 2[Ag(NН₃)₂]ОН Н–С + 2Ag↓ + 4NН₃ + Н₂О

Н ОН

Мурашина кислота

 

О О

Н–С + NН₃ Н–С

ОН ОNН₄

 

Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою / 4 / № 43 (А), с. 60

Реактиви: формальдегід (10%-й розчин); оцтовий альдегід (10%-ний розчин); фуксинсірчиста кислота.

Дослід проводять у двох пробірках, в які вносять по 1мл фуксинсірчистої кислоти. Потім в одну добавляють 5 крапель 10%-ного розчину формальдегіду, а в іншу – таку саму кількість 10%-ного оцтового альдегіду. Пробірки з реакційними сумішами ставлять у штатив. Спостерігають, як через кілька хвилин розчин формальдегіду забарвлюється у фіолетовий колір, а розчин оцтового альдегіду – у рожево-фіолетовий. Реакція з фуксинсірчистою кислотою дуже чутлива і характерна для альдегідів.

 

IV. Висновок заняття

V. Домашнє завдання

VI. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с.162-182.

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.142-156.

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981.с.151-169.

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

 

Лабораторне заняття № 12

Тема: Альдегіди і кетони

Мета: Вивчити будову, взаємний вплив атомів в молекулі альдегідів і кетонів, реакції з участю карбонільної групи та вуглеводневого радикалу

 

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

1. Гомологічні ряди альдегідів і кетонів.

2. Ізомерія, номенклатура альдегідів і кетонів.

3. Електронна будова карбонільної групи (-І, -М-ефекти, природа подвійного зв’язку в групі С=О).

4. Основні методи синтезу альдегідів і кетонів (дегідрування спиртів, піроліз кальцієвих солей карбонових кислот, гідратація ацетиленових вуглеводнів – р. Кучерова, гідроліз дигалогеналканів).

5. Реакції приєднання (приєднання НСN, Мg-органічних сполук, спиртів, аміаку і його похідних). Уротропін.

6. Окисно-відновні реакції альдегідів і кетонів.

7. Реакції заміщення α-водневих атомів і кисню карбонільної групи.

8. Полімеризація альдегідів.

9. Альдольна і кротонова конденсації.

10. Застосування альдегідів і кетонів. Інсектициди.

 

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 162– 182

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 142–156

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 151–169

 

Лабораторне заняття № 13