Тема: Ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

Література

 

1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.6-8.

2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с. 4-11.

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с.7-11.

Лабораторне заняття № 2

Тема: Ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

Мета: Закріпити знання про насичені вуглеводні, про ізомерію насичених вуглеводнів. Навчити писати ізомери насичених вуглеводнів, називати їх згідно номенклатури ІЮПАК

Хід заняття

I. Теоретичні питання теми:

1. Які речовини називаються насиченими вуглеводнями. Навести приклади.

2. Ізомерія насичених вуглеводнів. Правила написання ізомерів.

3. Просторова ізомерія насичених вуглеводнів.

4. Номенклатура насичених вуглеводнів. Привести приклади.

 

Завдання для самопідготовки

1. Вивчити визначення, які речовини називаються вуглеводнями; насиченими вуглеводнями. Навести приклади.

2. Дайте означення ізомерів.

3. У чому полягає причина ізомерії?

4. Напишіть та назвіть за науковою номенклатурою ІЮПАК ізомери октану.

5. Чи є індивідуальними сполуками: а) ізомери; б) конформери? Відповідь поясніть.

 

II. Контрольна робота

III. Література:

1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.33-38.

2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с. 35-41.

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с.51-54.

 

Лабораторне заняття № 3

Тема: Одержання і хімічні властивості метану і гексану

Мета: Навчитися добувати метан; проводити досліди на підтвердження фізичних та хімічних властивостей метану, гексану, монтувати найпростіші прилади для добування газів. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі з метаном

Хід заняття

I. Теоретичні питання теми:

1. Що називають насиченими вуглеводнями?

2. Гомологічний ряд, радикали.

3. Фізичні властивості метану, гексану.

4. Хімічні властивості метану (хлорування, окиснення, сульфування, нітрування).

5. Добування метану.

6. Хімічні властивості гексану.

 

II. Методика виконання дослідів

Одержання метану та вивчення його властивостей: відношення до бромної води та водного розчину перманганату калію, горіння / 4 / № 7 (А).

Реактиви: суміш для добування метану – ацетат калію або ацетат натрію (безводний, плавлений), натронне вапно свіжо приготовлене (1:2), перманганат калію (1%-й розчин); бромна вода, мило, гліцерин, аміак (25%-й розчин).

Обладнання: прилад для добування метану, фарфорова чашка; кристалізатор.

Хід роботи.

Підготовка до виконання досліду:

1) Складаємо прилад згідно малюнку. Прилад перевіряємо на герметичність.

2) Готуємо дві пробірки, в які попередньо наливаємо:

а) в одну – 1-2мл бромної води;

б) в другу – 1-2 мл 1% розчину перманганату калію.

Ставимо пробірки з налитими розчинами в штатив для пробірок.

Хід досліду

На аркуш паперу насипаємо 1 частину ацетату натрію і 2 частини натронного вапна, перемішуємо скляною паличкою і насипаємо у суху пробірку на ¼ її вмісту. Пробірку закриваємо пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюємо у лапці штативу з невеликим нахилом у бік пробки. Це роблять для того, щоб пробірка не тріснула під час потрапляння на неї води, що може виділитися з недостатньо прожарених ацетату натрію і натронного вапна.

Кінець газовідвідної трубки підводимо під перевернуту догори дном пробірку з водою, яку вміщуємо у кристалізатор.

Спочатку прогріваємо у полум’ї спиртівки усю пробірку, а потім сильно нагріваємо суміш на дні пробірки. Нагріваючи, поступово переміщуємо полум’я так, щоб нагрілася вся суміш. Перш, ніж збирати метан у пробірку, перевіряємо, чи виділяється він. Для цього кінець газовідвідної трубки опускаємо в кристалізатор з водою і до бульбашок газу, що виділяються, підносимо запалений сірник. Якщо газ спалахує, то метан можна збирати у пробірку.

Метан пропускаємо через бромну воду протягом 10-15 секунд, а потім через розчин перманганату калію. Жодних змін у пробірках не спостерігається, реактиви не знебарвлюються.

В іншу пробірку збираємо метан над водою, виймаємо із кристалізатора, відразу закриваємо її. Відкриваємо пробірку, яку заповнили метаном, до отвору пробірки підносимо запалений сірник і одночасно наливаємо в неї воду з промивали або з іншої пробірки.

Спостерігаємо горіння метану голубим полум’ям.

Висновок. Метан – безбарвний газ, легший за повітря. Не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Метан – насичений вуглеводень.

2) Властивості рідких насичених вуглеводнів

Реактиви: н-гексан або інші рідкі насичені вуглеводні, бром, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й розчин); сірчана кислота (концентрована); аміак (25%-й розчин).

Обладнання: електрична лампочка (200-300Вт) або фото лампа з матовим склом (500Вт); скляна паличка, мікро піпетка; синій лакмусовий папірець.

а) відношення рідких насичених вуглеводнів до бромної води та водного розчину перманганату калію: у дві пробірки наливають по 1мл н-гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню. Після цього до одної з них добавляють 0,5мл бромної води, а до іншої – 0,5мл 1%-ного розчину перманганату калію. Реакційні суміші в пробірках інтенсивно перемішують. Ніяких змін кольору розчинів у пробірках не спостерігається.

Бром і водний розчин перманганату калію не знебарвлюються. У пробірці з бромною водою гексан екстрагує бром із водного розчину. Тому верхній шар суміші, в якій міститься гексан, забарвлюється бромом.

б) бромування рідких аланів на світлі: у суху пробірку наливають 1 мл
н-гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню і до нього мікро піпеткою добавляють одну краплю брому. Бром розчиняється в гексані і забарвлює його в бурий колір, який не зникає при стоянні реакційної суміші. Потім реакційну суміш у пробірці інтенсивно освітлюють електричною лампочкою. Спостерігається поступове знебарвлення брому і утворення бромоводню, який виявляють, вносячи в отвір пробірки пінцетом змочений водою синій лакмусовий папірець або скляну паличку, змочену концентрованим (25%-м) розчином аміаку (утворюється білий туман броміду амонію).

Отже, для насичених вуглеводнів характерними є реакції заміщення водню, які легко відбуваються на світлі.

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Питання, винесені на самостійне опрацювання:

1. Промислові методи синтезу насичених вуглеводнів.

2. Фізичні властивості насичених вуглеводнів.

3. Народногосподарське значення насичених вуглеводнів.

VI. Література:

1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.10-14, 31-45.

2. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.с.19-20

Лабораторне заняття № 4

 

Тема: Насичені вуглеводні (Алкани)

Мета: На основі положень теорії хімічної будови органічних речовин О.М. Бутлерова розглянути будову, взаємний вплив атомів в молекулі, хімічні властивості насичених вуглеводнів

I. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика алканів, гомологічний ряд, радикали.

2. Просторова будова алканів.

3. Електронна будова алканів, sp³-гібридизація, σ-зв’язок.

4. Методи добування насичених вуглеводнів.

5. Фізичні властивості насичених вуглеводнів.

6. Хімічні властивості насичених вуглеводнів.

7. а) Механізм реакції атомарно-радикального заміщення.

8. б) Реакції галогенування.

9. в) Реакції нітрування, сульфування, окиснення, крекінгу.

10. Взаємний вплив атомів в молекулі насичених вуглеводнів.

11. Народно-господарське значення алканів.

 

II. Контрольна робота

III Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 34 – 56

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 31 – 45

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 50 – 95

Лабораторне заняття № 5

Тема: Одержання і хімічні властивості етилену та ацетилену

 

Мета: Навчитися добувати етилен, ацетилен та проводити досліди на підтвердження їх властивостей етилену і ацетилену. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі з етиленом і ацетиленом

 

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика етиленових і ацетиленових вуглеводнів. Навести приклади

2. Бромування етилену і ацетилену.

3. Окиснення етилену і ацетилену розчином КMnO₄.

4. Одержання ацетиленідів.

5. Горіння етилену і ацетилену.

6. Добування етилену і ацетилену.

7. Правила безпечної роботи з етиленом і ацетиленом.

 

III. Методика виконання лабораторних дослідів

 

Добування етилену / 4 / № 9 (А), с. 22.

Реактиви: етиловий спирт (96%), сульфатна кислота концентрована (Н₂SО₄); пісок, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й), натронне вапно.

Обладнання: прилад для добування етилену, хлоркальцієві трубки, заповнені натронним вапном, фарфоровий шпатель.

Добування етилену.

У суху пробірку приладу для добування етилену вносять приблизно 1г сухого піску, 1мл етилового спирту і, обережно перемішуючи суміш скляною паличкою, добавляють невеликими порціями 2мл концентрованої сульфатної кислоти. Стежать за тим, щоб співвідношення спирту і кислоти становило 1:2. у разі змішування етилового спирту із сульфатною кислотою утворюється етил сірчана кислота (кислий складний ефір спирту і сірчаної кислоти) і реакційна суміш досить сильно розігрівається. Спостерігають за виділенням газу етилену і почорнінням реакційної суміші. Одержаний етилен зразу ж використовують для дослідів. Спочатку вивчають відношення його до бромної води і розчину перманганату калію, а потім досліджують його горіння.

Н₃С–СН₂–ОН + НОSО₃Н Н₃С–СН₂­–О–SО₃Н + Н₂О

Етилсірчана кислота

160˚С

Н₃С–СН₂­–О–SО₃Н Н₂С=СН₂ + Н₂SО₄

Етилен

 

Бромування етилену / 4 / № 9 (Б), с. 24.

У пробірку наливають 1мл бромної води. Звужений кінець газовідвідної трубки приладу, в якому добувають етилен, опускають у бромну воду і пропускають через неї етилен. Спостерігають, як бромна вода досить швидко знебарвлюється етиленом (якісна реакція на подвійний зв’язок).

Н₂С=СН₂ + Br–Br Br–CH₂–CH₂–Br

1,2-дибромоетан

Окиснення етилену / 4 / № 9 (В), с. 24.

У пробірку наливають 1мл 1%-ного розчину перманганату калію і через нього пропускають етилен. Спостерігають, як фіолетове забарвлення перманганату калію зникає, утворюється осад оксиду марганцю (ІV) бурого кольору (якісна реакція на подвійний зв’язок).

3Н₂С=СН₂ + 2КMnO₄ + 4H₂O 3CH₂–CH₂ + 2MnO₂ + 2KOH

ОН ОН

етиленгліколь

Горіння етилену / 4 / № 9 (Г), с. 24.

Не припиняючи нагрівати суміш для добування етилену, звужений кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється етилен, розміщують вертикально. Підпалюють етилен поблизу кінця газовідвідної трубки. Спостерігають, як він горить світлим полум’ям. У полум’я вносять фарфоровий шпатель, на якому досить швидко утворюється чорний наліт сажі (аморфного вуглецю), яка свідчить про неповне окиснення етилену.

Н₂С=СН₂ + 3О₂ 2СО₂ + 2Н₂О

Добування ацетилену / 4 / № 15 (А), с. 31.

Реактиви: карбід кальцію (у кусочках); бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-ний розчин), мило.

Обладнання: прилад для добування ацетилену.

Дослід проводять під витяжною шафою. Невеликі кількості ацетилену зручно отримувати в приладі, який складається з пробірки, яка має отвір у дні. Ця пробірка закрита пробкою з газовідвідною гумовою трубкою із затискачем. На дно сухої пробірки кладуть невеликий шар скляної вати, на нього – 3-4 кусочки карбіду кальцію, зверху – скляну вату. Затискач на газовідвідній трубці закривають. Пробірку закріплюють на штативі. Під пробірку ставлять стакан, в який наливають воду. Рівень води в стакані повинен бути набагато вищим від шару карбіду кальцію в пробірці. Відкривають затискач. Вода через отвір надходить у пробірку і взаємодіє з карбідом кальцію. Ацетилен, який при цьому утворюється, відводять із пробірки через газовідвідну трубку. Якщо затискач закрити, то реакція в пробірці зупиняється. Таким способом легко регулювати виділення ацетилену.

C Н–ОН СН

Cа + + Са(ОН)₂

С Н–ОН СН

Карбід Ацетилен

кальцію

Одержаний ацетилен одразу використовують для дослідів. Спочатку вивчають відношення його до бромної води і розчину перманганату калію, а потім досліджують горіння ацетилену. Такий порядок проведення дослідів зумовлений тим, що ацетилен, необхідний для горіння, повинен бути чистим і не містить домішок, з якими він утворює вибухонебезпечні суміші.

 

Бромування ацетилену / 4 / № 15 (Б), с. 32.

У пробірку наливають 1мл бромної води і через неї пропускають ацетилен. Спостерігають за знебарвленням бромної води, оскільки бром приєднується за місцем потрійного зв’язку ацетилену.

Br Br

Br₂ │ │

Н–С≡С–Н + Br₂ НС=СН Н–С–С–Н

│ │ │ │

Br Br Br Br

1,2-Диброметан 1,1,2,2-Тетраброметан

7) Реакція ацетилену з KMnO₄ / 4 / № 15 (В), с. 32.

У пробірку наливають 1мл 1%-ного розчину перманганату калію і через нього пропускають ацетилен. Спостерігають, як фіолетове забарвлення перманганату калію зникає і утворюється осад оксиду марганцю (ІV) бурого кольору. Під час окиснення ацетилену також розривається потрійний зв’язок.

КО ОК

3Н–С≡С–Н + 8КMnO₄ 3 C–C + 8MnO₂ + 2КОН + 2Н₂О

║ ║

O O

Оксалат калію

 

Горіння ацетилену / 4 / № 15 (Г), с. 33

Кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється ацетилен, опускають у фарфорову чашку, наповнену мильною водою (1г мила, 30-40мл води). До мильних бульбашок, які при цьому утворюються, підносять запалену скалку. Спостерігають, як ацетилен горить кіптявим полум’ям. Утворення кіптяви свідчить про високий процентний вміст Карбону в ацетилені і неповне його окиснення в процесі горіння на повітрі. Напишіть рівняння реакції горіння ацетилену і розставте коефіцієнти. Обчисліть масові частки Карбону (у процентах) у метані, етилені і ацетилені та порівняйте їх. Скільки літрів повітря потрібно для повного згоряння 1л кожного із цих вуглеводнів?

2НС≡СН + 5О₂ 4СО₂ + 2Н₂О

Добування ацетиленіду срібла / 4 / № 16 (Б), с. 34

У пробірку вносять 1-2мл 1%-ного розчину нітрату срібла і краплями до нього добавляють 5%-ний розчин аміаку до повного розчинення осаду оксиду срібла, який спочатку утворюється. Через одержаний безбарвний розчин аміакату гідроксиду срібла пропускають ацетилен. Випадає жовтувато-сірий осад ацетиленіду срібла.

Ацетиленід срібла дуже вибухонебезпечний і відфільтровувати його з реакційної суміші не можна. Після проведення досліду його одразу руйнують. Для цього до реакційної суміші, де міститься ацетиленід срібла, добавляють концентровану соляну кислоту, яка розкладає ацетиленід.

 

 

Н–С≡С–Н + 2[Ag(NH₃)]ОН Ag–С≡С–Ag↓ + 4 NH₃ + 2Н₂О

Ацетиленід

Срібла

Утворення ацетиленідів є якісною реакцією на ацетиленовий водень.

 

IV. Висновок заняття

V. Домашне завдання

VI. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 111 – 135, 148 – 158

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 47 – 63, 59 –63

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 69 – 85, 88 – 95

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994

 

Лабораторне заняття № 6

 

II. Контрольна робота

III. Література:

1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 59-65

2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 148-161

Лабораторне заняття № 7

Тема: Ненасичені вуглеводні

Мета: Закріпити знання про будову, хімічні властивості, взаємний вплив атомів в молекулах етиленових, дієнових та ацетиленових вуглеводнів. Знати натуральний, синтетичний каучуки та їх застосування

 

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

III.

1. Гомологічний ряд етиленових і ацетиленових вуглеводнів.

2. Електронна будова етилену і ацетилену.

3. Основні методи синтезу етилену і ацетилену.

4. Хімічні властивості етилену (гідрування, гідрогенгалогенування, бромування, гідратація, окиснення, озонування, полімеризація,).

5. Правило Марковнікова. Виключення з правила Марковнікова.

6. Хімічні властивості ацетилену: гідрування, гідрогенгалогенування, окиснення, гідратація, взаємодія із спиртами, карбоновими кислотами, з НСN з металами. Поняття про ацетиленіди.

7. Електронна будова бутадієну. π,π- спряження.

8. Хімічні властивості бутадієну (гідрування, гідрогенгалогенування, бромування, реакція Дільса-Альдера).

9. Натуральний каучук.

10. Синтетичні каучуки: СКБ, СКІ, СКС, СКН.

11. Гума.

12. Застосування ненасичених вуглеводнів та їх похідних.

 

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 111 – 135, 148 – 158

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 47 – 63, 59 – 63

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 69 – 85, 88 – 95

 

 

Лабораторне заняття № 8

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

 

1. Характеристика галогенпохідних, гомологічний ряд, класифікація.

2. Ізомерія, номенклатура.

3. Електронна будова галогенпохідних, індукційний ефект, полярність, поляризуємість зв’язків С–Наl.

4. Взаємний вплив атомів в молекулах насичених і ненасичених галогенопохідних.

5. Порівняння активності галогену в молекулах СН₃–Сl, СН₃–СН₂–Сl, СН₂=СН–Сl, СН₂=СН–СН₂–Сl.

6. Хімічні властивості галогенопохідних /реакції з водою, водними розчинами лугів, алкоголятами, солями карбонових кислот, ціанідами, металами /. Дегідрогалогенування. Правило Зайцева.

7. Хімічні властивості хлористого вінілу і хлористого алілу / реакції за участю подвійного зв’язку та атому хлору/.

8. Найважливіші представники галогенопохідних та їх застосування.

 

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 56–70

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 100–102, 107

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 105–117

 

Лабораторне заняття № 9

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

1.Характеристика спиртів. Гомологічний ряд.

2.Класифікація спиртів.

3.Основні представники класу спиртів.

4.Хімічні властивості одноатомних спиртів на прикладі етилового спирт (утворення алкоголятів, простих ефірів, складних ефірів, окиснення).

5.Хімічні властивості багатоатомних спиртів на прикладі гліцерину (реакція з Сu(ОН)₂).

 

Розчинність і нейтральність спиртів / 4 / № 26 (А,Б), с. 42.

Реактиви: спирти (метиловий, етиловий, пропіловий,бутиловий, аміловий або ізоаміловий), фенолфталеїн (1%-ний спиртовий розчин).

Обладнання: пробірки, лакмусові папірці синій і червоний.

Хід роботи

Дослід проводять у п’яти пробірках.

У першу з них наливають 0,5мл метилового спирту,

у другу – 0,5мл етилового спирту,

у третю – 0,5мл пропілового спирту,

у четверту – 0,5мл бутилового спирту,

у п’яту – 0,5мл амілового або ізоамілового спирту.

Звертають увагу на запах цих спиртів. Потім у кожну пробірку добавляють по 1мл води і суміш спирту з водою добре перемішують струшуванням.

Спостерігають, що нижчі спирти (метиловий, етиловий, пропіловий) добре розчиняються у воді, утворюючи з нею гомогенні розчини, а бутиловий і аміловий – погано, утворюючи з водою емульсії.

Відношення водних розчинів спиртів до індикаторів

Для дослідження використовують водні розчини спиртів, одержані в попередньому досліді.

Із кожної пробірки беруть по одній краплі розчину і наносять його на синій і червоний лакмусовий папір. Після цього в кожну пробірку добавляють по одній краплі 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Водні розчини спиртів не змінюють забарвлення індикаторів. Вони нейтральні.

 

Хід роботи

У суху пробірку приладу для проведення досліду вносять 1мл абсолютного етилового спирту. Пробірку закріплюють у штативі, а потім до спирту добавляють невеликий кусочок металічного натрію (розміром як четверта частина горошини), очищеного від оксидного шару і висушеного фільтрувальним папером від гасу. Пробірку закривають прямою газовідвідною трубкою з витягнутим кінцем.

Спостерігають за активною взаємодією натрію із спиртом і виділенням газоподібного продукту (водню). Через хвилину від початку реакції пробірку, не знімаючи зі штативу, обгортають куском тканини і газ, який виділяється з реакційної суміші, підпалюють. Газ загорається (іноді із звуком, характерним для загоряння суміші водню з повітрям – гримучий газ!) і горить злегка голубуватим полум’ям, характерним для горіння водню.

У процесі реакції утворюється також етилат натрію, який осідає на дно пробірки у вигляді осаду білого кольору. Після того як весь натрій увійде в реакцію (Будьте уважні! У пробірці не повинно бути кусочків металічного натрію!), до реакційної суміші добавляють 1мл води. Етилат натрію розчиняється, потім у реакційну суміш вносять кілька крапель 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Реакційна суміш забарвлюється в малиновий колір, що свідчить про утворення лужного середовища. Етилат натрію гідролізується (розкладається) водою, яка має сильніші кислотні властивості, ніж етиловий спирт. У цьому разі утворюються етиловий спирт і гідроксид натрію.

2Н₃С–СН₂–ОН + 2Nа 2СН₃–СН₂–О– Nа + Н₂

Етилат натрію

Н₃С–СН₂–О–Nа + НОН Н₃С–СН₂–ОН + NаОН

Поясніть, чому натрій замінюється на водень, який міститься біля атома Оксигену, а не біля атома Карбону.

 

Добування диетилового ефіру / 4 / № 34 (А), с. 50.

Реактиви: етиловий спирт (96%); кислота (концентрована); бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й розчин); натрій (металічний).

Обладнання: прилад для добування діетилового ефіру.

У суху пробірку вносять 1мл етилового спирту і краплями, постійно перемішуючи, добавляють 1мл концентрованої сульфатної кислоти. В одержану суміш вкидають кип’ятильні камінці і обережно нагрівають її до початку кипіння. Після цього в гарячу суміш по стінці пробірки добавляють 10 крапель етилового спирту.

Діетиловий ефір, який утворюється при цьому, виявляють за запахом.

Підпалюють діетиловий ефір поблизу отвору газовідвідної трубки і спостерігають, пари ефіру горять світлим полум’ям.

Н₃С–СН₂–ОН + НОSО₃Н Н₃С–СН₂–О–SО₃Н + Н₂О

Етилсульфатна кислота

Н₃С–СН₂–О–SО₃Н + Н₃С–СН₂–ОН Н₃С–СН₂–О–СН₂–СН₃ + Н₂SО₄

Диетиловий ефір

 

Окиснення етилового спирту / 4 / № 45 (Б), с. 63

Реактиви: етиловий спирт (96%); фуксинсірчиста кислота (розчин); біхромат калію; сірчана кислота (10%-ний розчин).

Обладнання: прилад для добування оцтового альдегіду(мідна спіраль).

Одержання етилового ефіру борної кислоти / 4 / № 33 (Б), с. 49

У суху пробірку вносять 1г борної кислоти. Пробірку нагрівають у полум’ї пальника або спиртівки, тримаючи в горизонтальному положенні так, щоб вода, яка при цьому утворюється, конденсуючись у краплі, не потрапляла на розжарені стінки пробірки (що може призвести до їх розтріскування). Борна кислота поступово плавиться. Коли кристали зникнуть, пробірку охолоджують. До прозорого твердого плаву (ангідриду борної кислоти) добавляють 2мл етилового спирту і 1мл концентрованої сульфатної кислоти. У пробірку вносять кип’ятильні камінці і закривають її прямою газовідвідною трубкою з витягнутим кінцем. Пробірку з реакційною сумішшю закріплюють в штативі і нагрівають у полум’ї. Пари етилового ефіру борної кислоти, які при цьому утворюється, підпалюють поблизу отвору газовідвідної трубки. Спостерігають горіння етилборату полум’ям з характерною смугою зеленого кольору.

 

t˚С

2Н₃ВО₃ В₂О₃ + 3Н₂О

t˚С

В₂О₃ + 6C₂Н₅ОН 2(С₂Н₅О)₃В + 3Н₂О

IV. Висновок заняття

V. Домашнє завдання

VI. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 70 – 89

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 110 – 115

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 120 – 132

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

 

 

Лабораторне заняття № 10

Тема: Спирти (Алканоли)

Мета: Вивчити будову, взаємний вплив атомів в молекулі спиртів. На їх основі вміти пояснювати хімічні властивості одноатомних і багатоатомних спиртів

 

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

 

1.Класифікація спиртів. Навести приклади.

2.Гомологічний ряд спиртів.

3.Ізомерія, номенклатура спиртів.

4.Електронна будова спиртів.

5.Кислотно-основні властивості спиртів.

6.Хімічні властивості одноатомних, двохатомних і трьохатомних спиртів на прикладі етилового спирту, етиленгліколю і гліцерину (реакції з металічним Nа, NаОН, НСl, РСl₅, спиртами, карбоновими та мінеральними кислотами, Сu(ОН)₂, окиснення).

7.Основні методи синтезу спиртів.

8.Значення спиртів, біологічна роль гліцерину.

 

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 70–89

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 110–115

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 120–132

 

Лабораторне заняття № 11

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика альдегідів і кетонів. Номенклатура альдегідів і кетонів.

2. Методи синтезу мурашиного та оцтового альдегідів.

3. Хімічні властивості альдегідів /реакції з Сu(ОН)₂, реакція з Фелінговою рідиною, реакція з аміакатом срібла/.

4. Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою.

5. Застосування мурашиного та оцтового альдегідів.

6. Методика виконання лабораторних дослідів.

 

III. Лабораторні досліди

Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою / 4 / № 43 (А), с. 60

Реактиви: формальдегід (10%-й розчин); оцтовий альдегід (10%-ний розчин); фуксинсірчиста кислота.

Дослід проводять у двох пробірках, в які вносять по 1мл фуксинсірчистої кислоти. Потім в одну добавляють 5 крапель 10%-ного розчину формальдегіду, а в іншу – таку саму кількість 10%-ного оцтового альдегіду. Пробірки з реакційними сумішами ставлять у штатив. Спостерігають, як через кілька хвилин розчин формальдегіду забарвлюється у фіолетовий колір, а розчин оцтового альдегіду – у рожево-фіолетовий. Реакція з фуксинсірчистою кислотою дуже чутлива і характерна для альдегідів.

 

IV. Висновок заняття

V. Домашнє завдання

VI. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с.162-182.

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.142-156.

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981.с.151-169.

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

 

Лабораторне заняття № 12

Тема: Альдегіди і кетони

Мета: Вивчити будову, взаємний вплив атомів в молекулі альдегідів і кетонів, реакції з участю карбонільної групи та вуглеводневого радикалу

 

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

1. Гомологічні ряди альдегідів і кетонів.

2. Ізомерія, номенклатура альдегідів і кетонів.

3. Електронна будова карбонільної групи (-І, -М-ефекти, природа подвійного зв’язку в групі С=О).

4. Основні методи синтезу альдегідів і кетонів (дегідрування спиртів, піроліз кальцієвих солей карбонових кислот, гідратація ацетиленових вуглеводнів – р. Кучерова, гідроліз дигалогеналканів).

5. Реакції приєднання (приєднання НСN, Мg-органічних сполук, спиртів, аміаку і його похідних). Уротропін.

6. Окисно-відновні реакції альдегідів і кетонів.

7. Реакції заміщення α-водневих атомів і кисню карбонільної групи.

8. Полімеризація альдегідів.

9. Альдольна і кротонова конденсації.

10. Застосування альдегідів і кетонів. Інсектициди.

 

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 162– 182

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 142–156

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 151–169

 

Лабораторне заняття № 13

II. Контрольна робота

IV. Висновок заняття

V. Домашнє завдання

VI. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 183–197

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 157–164

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 176–188

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

 

 

 

Лабораторне заняття № 14

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

 

1. Характеристика карбонових кислот. Ізомерія, номенклатура.

2. Класифікація карбонових кислот. Навести приклади.

3. Електронна будова карбоксильної групи.

4. Вищі карбонові кислоти (олеїнова, стеаринова, пальмітинова), будова, хімічні властивості.

5. Особливості будови мурашиної кислоти, окиснення мурашиної кислоти. Хімічні властивості оцтової кислоти.

6. Мило. Гідроліз мила.

7. Біологічна роль карбонових кислот.

 

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 183–197

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 157–164

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 176–188

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

 

 

Лабораторне заняття № 15

Утворення солей сечовини

Реактиви та обладнання: сечовина (20%-ний розчин); нітратна кислота (концентрована), щавлева кислота (насичений розчин).

У дві пробірки вносять по 1мл концентрованого розчину сечовини. В одну пробірку добавляють кілька крапель концентрованої нітратної кислоти, а в другу – кілька крапель насиченого розчину щавлевої кислоти. В обох пробірках випадають осади важкорозчинних солей сечовини – нітрату сечовини та оксалату сечовини. Здатність сечовини утворювати важкорозчинну сіль з нітратною кислотою використовують для виявлення сечовини в розчинах.

Гідроліз сечовини

Реактиви та обладнання: сечовина (20%-ний розчин); червоний лакмусовий папірець, вапняна вода; газовідвідна трубка, кип’ятильні камінці.

У пробірку вносять 2мл 20%-ного розчину сечовини і кілька кип’ятильних камінців. Водний розчин сечовини нагрівають до кипіння. Відчувається різкий запах аміаку, що виділяється з реакційної суміші, наявність якого визначають змоченим водою червоним лакмусовим папірцем, який підносять до отвору пробірки. Індикаторний папірець стає синього кольору.

Пробірку з реакційною сумішшю закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з вапняною водою і продовжують кип’ятити. Помутніння вапняної води свідчить про виділення карбон (ІV) оксиду.

II. Контрольна робота

III. Література:

1. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с. 469-475

2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. – с. 208-209.

3. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – с. 183-185.

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994. – с.98-101

Лабораторне заняття № 16