Тема: Хімічні властивості мурашиної, оцтової та олеїнової кислот

Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей карбонових кислот

I. Теоретичні питання теми:

 

1. Характеристика карбонових кислот. Навести приклади.

2. Класифікація карбонових кислот. Навести приклади.

3. Хімічні властивості карбонових кислот на прикладі мурашиної та оцтової кислот (дисоціація, окиснення, утворення складних етерів, розклад мурашиної кислоти, реакції з металами, оксидами, гідроксидами та солями).

4. Хімічні властивості олеїнової кислоти (бромування, реакція з KMnO₄, виділення кислоти із мила, гідроліз мила).

 

II. Контрольна робота

III. Методика виконання лабораторних дослідів

Порівняння сили карбонових і мінеральних кислот

Реактиви: 0,1н розчини кислот: мурашиної, оцтової, масляної, стеаринової або пальмітинової, соляної.

Обладнання: універсальний індикаторний папірець зі шкалою рН.

На смужку універсального індикаторного папірця наносять по одній краплі 0,1н розчину кислот мурашиної, оцтової, масляної, стеаринової або пальмітинової, соляної. За допомогою шкали визначають рН цих розчинів.

Взаємодія мурашиної кислоти з аміачним розчином гідроксиду срібла (реакція “срібного дзеркала”)

Реактиви: 1% розчин нітрату срібла, 5% розчин аміаку, 80% розчин мурашиної кислоти.

У пробірку вносять 0.5 мл 1% -го розчину нітрату срібла і до нього краплями добавляють 5%-й розчин аміаку до полного розчинення осаду гідроксиду срібла, який спочатку утворився. До приготовленого у такий спосіб аміакату гідроксиду срібла добавляють 0,5 мл 80%-ї мурашиної кислоти. Реакційну суміш злегка нагрівають. Спостерігають утворення осаду металічного срібла темно-сірого кольору. Отже, мурашина кислота має відновні властивості і дає реакцію “срібного дзеркала”, характерну для альдегідів.

Окиснення мурашиної кислоти перманганатом калію

Реактиви: 80% розчин мурашиної кислоти, 5% розчин перманганату калію, 10% розчин сульфатної кислоти, вапняна вода.

Обладнання: газовідвідна трубка.

У пробірку вносять 0,5 мл 80%-ї мурашиної кислоти, 2 мл 5%-го розчину перманганату каліюі 0,5 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають у пробірку з 2 мл вапняної (баритової) води. Реакційну суміш нагрівають. Спостерігають її знебарвлення і помутніння вапняної (баритової) води. Отже, мурашина кислота легко окислюється до вугільної кислоти, яка, в свою чергу, розкладається з утворенням оксиду вуглецю(IV) і води.

Добування оцтової кислоти з її солей

Реактиви: ацетат натрію, концентрована сульфатна кислота.

У пробірку вносять 1г ацетату натрію. Звертають увагу на те, що ацетат натрію не має запаху. До внесеного в пробірку ацетату натрію добавляють 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Легким помахом руки поблизу отвору пробірки встановлюють, що в реакційній суміші утворилась оцтова кислота, яка має запах оцту. /Нюхати пари оцтової кислоти обережно!/

Взаємодія оцтової кислоти з карбонатом натрію

Реактиви: 10% розчин карбонату натрію, льодяна оцтова кислота, вапняна вода.

Обладнання: газовідвідна трубка.

У пробірку вносять 1 мл 10% розчину карбонату натрію і до нього обережно краплями добалляють льодяну оцтову кислоту. /Обережно! Вспінювання!/ Реакційну суміш швидко закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають у пробірку з 2 мл вапняної /баритової/ води. Спостерігають виділення газоподібного продукту СО₂ і помутніння вапняної /баритової/ води. Отже, оцтова кислота сильніша за вугільну і витісняє її з карбонатів.

Відношення оцтової кислоти до дії окислювачів

Реактиви: льодяна оцтова кислота, 1% розчин перманганату калію, 5% розчин сульфатної кислоти.

У пробірку вносять 0,5 мл льодяної оцтової кислоти, 2-3 мл 1%-го розчину перманганату калію і 1 мл 5%-го розчину сульфатної кислоти. Реакційну суміш перемішують. Спостерігають, що фіолетове забарвлення перманганату при цьому не змінюється. Отже, оцтова кислота стійка до дії окислювачів.

Гідроліз натрієвих солей вищих карбонових кислот

Реактиви: спиртовий розчин мила, розчин фенолфталеїну

У суху пробірку вносять 1мл спиртового розчину мила і кілька крапель 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Одержують безбарвну реакційну суміш. Після цього до неї повільно добавляють краплями воду. Спостерігають забарвлення реакційної суміші в малиновий колір.

Виділення жирних кислот з мила.

Реактиви: мило (стружки), 10%-ний розчин сірчаної кислоти.

У пробірку вносять кілька стружок мила і 1-2мл води. При перемішуванні скляною паличкою мило розчиняють у воді. До одержаного водного розчину мила добавляють 1-2мл 10%-ного розчину сірчаної кислоти. Спостерігають утворення осаду вищих карбонових кислот. Реакційну суміш нагрівають майже до кипіння. Вищі жирні кислоти плавляться і спливають над реакційною сумішшю у вигляді маслянистого шару, який при охолодженні стає твердим. Скляною паличкою виймають цей твердий продукт, промивають його водою і уважно розглядають.

Утворення нерозчинних солей вищих карбонових кислот

Реактиви: мило (водний розчин), 5%-ний розчин хлориду кальцію.

У пробірку вносять 2мл водного розчину мила, добавляють 5-6 крапель 5%-ного розчину хлориду кальцію. Спостерігають утворення нерозчинної солі стеарату кальцію.

Відношення олеїнової кислоти до бромної води і розчину перманганату калію

Реактиви: олеїнова кислота, бромна вода (насичений розчин), перманганат калію (1%-ний розчин).

У дві пробірки вносять по 1мл бромної води та розчину перманганату калію а потім добавляють по 2 краплі олеїнової кислоти в обидві пробірки. Реакційні суміші енергійно перемішують і спостерігають знебарвлення розчинів в обох пробірках.

IV. Висновок заняття

V. Домашнє завдання

VI. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 183–197

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 157–164

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 176–188

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

 

 

 

Лабораторне заняття № 14

Тема: Насичені і ненасичені карбонові кислоти

Мета: закріпити, розширити і поглибити знання про класифікацію та властивості карбонових кислот.

 

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

 

1. Характеристика карбонових кислот. Ізомерія, номенклатура.

2. Класифікація карбонових кислот. Навести приклади.

3. Електронна будова карбоксильної групи.

4. Вищі карбонові кислоти (олеїнова, стеаринова, пальмітинова), будова, хімічні властивості.

5. Особливості будови мурашиної кислоти, окиснення мурашиної кислоти. Хімічні властивості оцтової кислоти.

6. Мило. Гідроліз мила.

7. Біологічна роль карбонових кислот.

 

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 183–197

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 157–164

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 176–188

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

 

 

Лабораторне заняття № 15

Тема: Хімічні властивості сечовини

Мета: вміти виконувати досліди, які підтверджують будову молекули сечовини та взаємний вплив атомів в молекулі.

 

I. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика похідних карбонових кислот.

2. Будова сечовини, взаємний вплив атомів в молекулі.

3. Хімічні властивості сечовини:

а) утворення біурету, доказ наявності в його молекулі пептидного (амідного) зв’язку;

б) гідроліз сечовини;

в) утворення солей сечовини.

 

Методика виконання лабораторних дослідів

Порівняння основних властивостей сечовини і аміаку

Реактиви та обладнання: сечовина (20%-ний розчин); лакмусові папірці (червоний і синій).

У пробірку вносять 0,5г кристалічної сечовини і 2мл води. На смужки синього і червоного лакмусового папірців наносять по одній краплі одержаного розчину. Спостерігають, що забпрвлення не змінюється. Одночасно на лакмусові папірці наносять розчин аміаку і перконуються, що аміак змінює забарвлення індикатора (червоний папірець стає синім).

Утворення солей сечовини

Реактиви та обладнання: сечовина (20%-ний розчин); нітратна кислота (концентрована), щавлева кислота (насичений розчин).

У дві пробірки вносять по 1мл концентрованого розчину сечовини. В одну пробірку добавляють кілька крапель концентрованої нітратної кислоти, а в другу – кілька крапель насиченого розчину щавлевої кислоти. В обох пробірках випадають осади важкорозчинних солей сечовини – нітрату сечовини та оксалату сечовини. Здатність сечовини утворювати важкорозчинну сіль з нітратною кислотою використовують для виявлення сечовини в розчинах.

Гідроліз сечовини

Реактиви та обладнання: сечовина (20%-ний розчин); червоний лакмусовий папірець, вапняна вода; газовідвідна трубка, кип’ятильні камінці.

У пробірку вносять 2мл 20%-ного розчину сечовини і кілька кип’ятильних камінців. Водний розчин сечовини нагрівають до кипіння. Відчувається різкий запах аміаку, що виділяється з реакційної суміші, наявність якого визначають змоченим водою червоним лакмусовим папірцем, який підносять до отвору пробірки. Індикаторний папірець стає синього кольору.

Пробірку з реакційною сумішшю закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з вапняною водою і продовжують кип’ятити. Помутніння вапняної води свідчить про виділення карбон (ІV) оксиду.