Тема 23. Ненасичені вуглеводні

Ненасичені вуглеводні - це вуглеводнів молекулах яких між атомами Карбону існує подвійний або потрійний зв’язок.

Ненасичені вуглеводні поділяються:

1. алкени(етиленові вуглеводні);

Алкіни (ацетиленові вуглеводні).

 

Алкени

Алкени – це ненасичені вуглеводні в молекулах яких є тільки один подвійний зв’язок між атомами Карбону.

Загальна формула алкенів: С_nH_2n де: n = 2,3,4 і т.д.

 

Номенклатура алкенів

 

За міжнародною (систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви алкенів походять від відповідних назв алканів із заміною закінчення ан на ен.

За історичною номенклатурою назви алкенів походять від відповідних назв радикалів алканів з додаванням закінчення ен

С₂Н₄ С₃Н₆ С₄Н₈

СН₂ = СН₂ СН₂ = СН – СН₃ СН₂ = СН - СН₂ - СН₃

Етен пропен бут-1-ен

Етил ен пропіл ен бутил ен

 

Радикали алкенів

Радикали алкенів називають - алкеніли.

Назви алкенів Назви алкенілів

 

С₂Н₄ - етен СН₂ = СН - - етеніл або

СН₂ = СН₂ вініл

Ізомерія алкенів

Для алкенів характерні такі види ізомерії:

1. структурна ізомерія

А) ізомерія пов’язана із розміщенням подвійного зв’язку

(починаючи з бутену): С₄Н₈

СН₂ = СН - СН₂ - СН₃ СН₃ - СН = СН - СН₃

Бут-1-ен бут-2-ен

Б) ізомерія пов’язана із розгалуженням, розміщенням замісників

(починаючи з бутену): С₄Н₈

СН₂ = СН - СН₂ - СН₃ СН₂ = СН - СН₃

Бут-1-ен |

СН₃

2-метилпроп-1-ен

Алгоритм

для складання назв розгалужених алкенів(алкінів) за структурними формулами:

1. Визначити (виокремити) найдовший карбоновий ланцюг – родоначальну структуру (головний ланцюг), що містить кратний зв´язок

(подвійний чи потрійний).

1. Пронумерувати атоми Карбону родоначальної структури. При цьому нумерацію необхідно починати з того кінця, до якого ближче кратний зв´язок.

1. У назві вуглеводню спочатку

наводяться назви замісників, приєднаних до родоначальної структури,

із вказівкою номера атома Карбону, до якого вони приєднані. Номери

атомів Карбону(локанти) відокремлюються від назв замісників дефісом.

1. Якщо замісників декілька, то в назві вони наводяться в українському алфавітному порядку (за першими буквами їх назв). Якщо є декілька однакових замісників, то їхня назва вказується тільки один раз, а їхнє число вказується префіксами: ди(два), три(три), тетра(чотири), пента(п´ять) тощо й обов´язково цифрами(локантами) через кому вказується положення кожного з однакових замісників.

1. Після цього записується назва алкану (перший склад), що містить таке ж число атомів Карбону в родоначальній структурі.

1. Потім вказують цифрою(локантом) атом Карбону родоначальної структури, до якого найближче розміщений кратний зв´язок, відокремлюючи двома дефісами (справа і зліва).

1. В останню чергу записуємо закінчення – ен (ин).

 

 

_{6 7}

С₂Н₅СН₂ ─СН₃

_{1 2 3} | _{4 5} |

СН₃─С=С─СН₂─СН─СН_3-

|

СН₃

3-етил-2,5-диметилгепт-2-ен

2. геометрична, оптична (цис-, транс-) ізомерія (можлива !, починаючи з бут-2-ену, якщо подвійний зв’язок знаходиться в середині молекули, а не біля крайніх атомів Карбону)

Якщо розмістити атоми або групи атомів, які знаходяться біля двох атомів подвійногозв’язку, під кутом 120⁰ і провести горизонтальну вісь через атоми Карбону, якщо одинакові групи атомів будуть знаходитися по одну із сторін – це цис-ізомер, а якщо по різні – тран-ізомер.

Наприклад: СН₃ - СН = СН - СН₃ Бут-2-ен

 

СН₃ Н Н Н

---- С = С ------ ----- С = С --------

Н СН₃ СН₃ СН₃

Транс- бут-2-ен Цис- бут-2-ен

Цифри, які стоять у назвах вуглеводнів перед замісниками і перед розміщенням подвійного зв’язку називаються локантами.

 

Будова алкенів

Для двох атомів Карбону при подвійному зв’язку в алкенах характерна sp²-гібридизація – це означає, що із 4 електронів (1s і 3p) взаємодіє тільки одна s-електронна хмаринка і 2р-електронні хмаринки атома Карбону і утворюються три гібридизовані (одинакові) хмаринки:

 

 

 

Ці електронні хмаринки відштовхуються і розміщуються на площині! двох атомів Карбону і розміщуються під кутом 120⁰

 

 

Між атомами С – С і С -Н виникають – σ(сигма) - зв’язки.

Кожен із двох атомів Карбону при подвійному зв’язку ще має по одному не гібридизованому р-електрону(гантель), які розміщені перпендикулярно до площини. Р-електронні хмаринки перекриваючись над і під площиною утворюють ще один зв’язок – π(пі)- зв’язок (це зв’язок, який утворюється тільки між не гібридизованимир-електронними хмаринками атомів Карбону).

π- зв’язок є слабший за σ - зв’язки і легко може розірватися бо він розпорошений, утворюєься у двох точках простору.

Отже, подвійний зв’язок містить 1 σ(сигма) - зв’язок і 1 π(пі) - зв’язок.

 

Віддаль між атомами Карбону (С=С) в алкенах становить 0,134 нм.

 

Фізичні властивості алкенів

Етен – бутен (С₂Н₄ – С₄Н₈) – гази, нерозчинні у воді.

 

 

Хімічні властивості алкенів

Для алкенів найбільш характерними будуть реакції приєднання,

які відбуваються із розривом подвійного, а саме π - зв’язку і по місцях розриву приєднуються атоми.

І. Реакції приєднання

1. реакція гідрування

Це приєднання водню до молекули алкенів і утворюються алкани

СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃- СН₃

С₂ Н₄ + Н₂ → С₂Н₆

2. реакція галогенування

Це приєднання галогенів Cl₂, Br₂, I₂ (з «хлорною» чи «бромною водою») до алкенів.

C₃H₆ + Cl₂ → C₃H₆Cl₂

СН₂ = СН – СН₃ + Cl₂ → СН₂ - СН – СН₃

| |

Cl Cl

1,2-дихлоропропан

(Алкени знебарвлюють«бромну воду» (із червоного на безбарвний) - це якісна реакція на ненасичені вуглеводні)

3. реакція гідрогалогенування

Це реакція приєднання до алкенів галогеноводнів (H^δ+Cl^δ-, H^δ+Br^δ-, H ^δ+I^δ-)

СН₂ = СН₂ + HBr → СН₃-СН₂

|

Br

 

А гомологи етилену вступають в реакцію гідрогалогенування за правилом Марковникова: «Атом Н із галогеноводнів приєднується до того атома С при подвійному зв’язку де вже є більше атомів Н(більш гідрогенізований.)»

СН₂ = СН – СН₃ + НCl → СН₃ - СН – СН₃

|

Cl

2-хлоропропан

4. реакція гідратації

Це приєднання води до алкенів при цьому утворюються спирти

СН₂ = СН₂ + HОН → СН₃-СН₂

|

ОН спирт

Гомологи етилену вступають в реакцію гідратації за правилом Марковникова:

СН₂ = СН – СН₃ + Н^δ+ОН^δ- → СН₃ - СН – СН₃

|

ОН спирт

Реакція полімеризації