Реакція дегідрування(дегідрогенізації)

Це реакція відщеплення молекули водню від алканів (починаючи з етану) і при цьому утворюється алкен і водень. Каталізатор – платина.

С₂Н₆ → Н₂ + С₂Н₄

етен

ІІІ. реакція ізомеризації

Починаючи з бутану нормальні (лінійні) алкани перетворюються в розгалужені алкани і навпаки. Каталізатор – сполуки Алюмінію.

 

С₄Н₁₀ С₄Н₁₀

_{1 2 3 4 1 2 3}

СН₃─СН₂─СН₂─СН₃ → СН₃─СН─СН₃

Н.-бутан |

⁴СН₃ ізобутан

н. – бутан ізо бутан (2-метилпропан)

 

IV. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.

C₃H₈ + 5О₂ → 3CО₂ + 4H₂О повне окиснення

(2C₃H₈ + 7О₂ → 6CО + 8H₂О) неповне окиснення

(C₃H₈ + 2О₂ → 3C + 4H₂О) неповне окиснення

2C₆H₁₄ + 19О₂ → 12CО₂ + 14H₂О

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Алкани не окислюються розчином KMnO₄ і не знебарвлюють його.

Добування алканів

І. СН₄

1. У промисловості одержують метан із природніх родовищ і реакцією:

С + 2Н₂ → СН₄

2. У лабораторії:

А) реакцією алюміній карбіду з водою або кислотами

Al₄C₃ +12H-OH → 3CH₄ ↑ + 4Al(OH)₃↓

або HCl

Б) реакцією натрій етаноату(ацетату) з NaOH:

CH₃COONa +NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃

ІІ. Загальні методи добування

1. Реакція В’юрца

Це реакція двох! однакових або різних моногалогеналканів з лужними металами при цьому утворюється алкан із більшою кількістю атомів Карбону і сіль.

2СН₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

C₂H₅Cl + 2Na + ClCH₃ → C₃H₈ + 2NаСl

Реакція «водяного газу»

Суміш алканів можна одержати на основі «водяного газу»(суміш карбон(ІІ) оксиду і водню). Каталізатор Fe, Co і тиск.

nCO + (2n + 1)H₂ → C_nH_{2n + 2} + H₂O

 

 

Застосування алканів

І. СН₄ (рудниковий чи болотний газ)

1. як газоподібне паливо у промисловості та побуті і як газ-пальне для автомобілів;

2. для одержання розчинників, сажі, різних орг.сполук;

3. для різання та зварювання металів.

ІІ. Інші алкани

1. етан, пропан, бутан використовується для одержання пластмас, канчуків.

(пропан і бутан - у вигляді скрапленого газу в балонах і запальничках)

2. рідкі алкани (від пентану) використовуються як пальне для автомобілів – бензин і ДП;

3. тверді алкани використовуються для виготовлення парафінових свічок, а також в медицині;

4. суміш рідких і твердих алканів використовується для одержання мазей у лікувальних цілях.

 

Циклоалкани

 

Циклоалкани(циклопарафіни) – це насичені вуглеводні, які мають замкнутий ланцюг із атомів Карбону.

Загальна формула циклоаканів:: С_nH_2n де: n = 3,4,5,6 і т.д.

Назви циклоалканів походять від відповідних назв алканів, які мають таку ж кількість атомів Карбону, із додаванням префікса –цикло-

 

C₃H₆ C₄H₈ C₆H₁₂

Циклопропан циклобутан циклогексан

C₅H₁₀ циклопентан

 

Фізичні властивості циклоалканів

 

Циклопропан і циклобутан- гази,

Циклопентан і циклогексан- рідини

 

Хімічні властивості циклоалканів

 

Для циклоалканів як і для алканів найбільш характерні реакції типу заміщення, однак в циклоалканах гібридизований кут не відповідає 109⁰28^', в циклопропані - 60⁰ , циклобутані – 90⁰, циклогексані – 120⁰.Тому в циклоалканах є напруження у циклі, яке може привести до розриву циклу. Для циклоалканів ще характерними будуть реакції типу приєднання із розривом циклу.

І. Реакції заміщення

1. реакція галогенування (подібно як алкани)

 

C₅H₁₀ + Cl₂ → C₅H₉Cl + HCl

хлороциклопентан

Виняток: циклопропан і циклобутан вступає в реакцію галогенування не як заміщення, а як приєднання і при цьому відбувається розрив циклу і по місцях розриву відбувається приєднання двох атомів галогенів.

C₃H₆ + Cl₂ → ClСН₂-СН₂-СН₂Cl

1,3-дихлоропропан

C₄H₈ + Cl₂ → ClСН₂-СН₂-СН₂-СН₂Cl

1,4-дихлоробутан

(Циклоалкани не знебарвлюють«бромну воду» подібно як алкани)

2. реакція нітрування або реакція Коновалова( подібно як алкани)

 

k. H₂SO₄

С₃Н₆ + HO-NO₂ → C₃H₅NO₂ + H₂O

нітроциклопропан

ІІ. Реакція розкладу

1. реакція термічного розкладу (подібно як алкани)

С₃Н₆ → 3С + 3Н₂↑

2. реакція дегідрування(дегідрогенізації) (подібно як алкани)

 

С₃Н₆ → Н₂ + С₃Н₄

циклопропен

Виняток: тільки циклогексан вступає реакцію дегідрування з утворенням бензену:

С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂

циклогексан бензен

ІІІ. реакція ізомеризації (починаючи з циклобутану)

Циклогексан → метилциклопентан

 

IV. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.

2C₃H₆ + 9О₂ → 6CО₂ + 6H₂О повне окиснення

(C₃H₆ + 3О₂ → 3CО + 3H₂О) неповне окиснення

(2C₃H₆ + 3О₂ → 6C + 6H₂О) неповне окиснення

2C₅H₁₀ + 15О₂ → 10CО₂ + 10H₂О

 

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Циклоалкани не окислюються розчином KMnO₄ і не знебарвлюють його.

V. Реакція приєднання

1. реакція гідрування(гідрогенізації)

Це реакція приєднання водню до циклоалканів і при цьому розривається цикл і по місцях розриву приєднуються два атоми Гідрогену і утворюється алкан

C₃H₆ + Н₂ → СН₃-СН₂-СН₃

Циклопропан пропан

 

Добування циклоалканів

 

І. Загальні методи добування

1. Реакція В’юрца

Це реакція ди галогеналканів (галогени знаходяться по двох крайніх атомах С) з лужними металами при цьому утворюється циклоалкан і сіль.

 

ClСН₂-СН₂-СН₂Cl + 2Na → C₃H₆ + 2NaCl

1,3-дихлоропропан Са циклопропан

2. Циклогексан одержують гідруванням бензену

С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆Н₁₂

Бензен циклогексан

 

Застосування циклоалканів

1. циклопропан як засіб для наркозу;

2. циклогексан і циклопентан як розчинники і як сировина для одержання різних орг. речовин.