Номенклатура карбонових кислот

За міжнародною(систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви карбонових кислот походять від відповідних назв алканів, включаючи атом Карбону карбоксильної групи, із додаванням закінчення [ова] і слово [кислота]. Нумерацію атомів Карбону проводять цифрами, включаючи атом С карбосильної групи.

Для карбонових кислот характерні і історичні назви. Нумерацію атомів Карбону проводять грецькими буквами(α,β,γ,δ,ε,ζ,η,θ…ω), починаючи з атома С, що стоїть поряд з атомом Карбону карбоксильної групи.

НСООН - метанова кислота, мурашина кислота,форміатна кислота

СН₃ СООН - етанова кислота, оцтова кислота, ацетатна кислота

С₂Н₅ СООН - пропанова кислота, пропіонова кислота

С₃Н₇ СООН - бутанова кислота, масляна кислота

С₄Н₉ СООН - пентанова кислота, валеріанова кислота

С₅Н₁₁ СООН - гексанова кислота, капронова кислота

 

СН₃

_{5 4 3 2}| ₁

СН₃─СН─СН₂-С─СООН міжнародна назва

||

Сl СН₃

2,2-диметил-4-хлоропентанова кислота

 

СН₃

_{δ γ β α}|

СН₃─СН─СН─С ─СООН історична назва

||

Сl СН₃

α,α-диметил-γ-хлоровалеріанова кислота

 

Цифри або літери (грецькі чи латинські), які стоять у назвах карбонових кислот перед замісниками називаються локантами.

 

Назви кислотних залишків карбонових кислот

НСОО - метаноат, форміат

СН₃ СОО - етаноат, ацетат

С₂Н₅ СОО - пропаноат, пропіонат

С₃Н₇ СОО - бутаноат, маслянат, бутират

Фізичні властивості карбонових кислот

Перші представники карбонових кислот є рідини тому, що між молекулами існує водневий зв’язок( за рахунок поляризації карбоксильної групи), добре розчинні у воді, мають різкий запах.. Вищі карбонові кислоти – тверді воскоподібні речовини, нерозчинні у воді.

З підвищенням відносної молекулярної маси розчинність карбонових кислот зменшується, а температура кипіння - підвищується.

O^δ-

R - С ^δ-O= C -OH^δ+ ∙ ∙ ∙ ^δ-O= C -OH^δ+ ∙ ∙ ∙ ^δ-O= C -OH^δ+

ОН^δ+ │ │ │

R R R

 

Хімічні властивості карбонових кислот

Всі хімічні властивості карбонових кислот відбуваються по характеристичній (функціональній) групі - -СООН.

І. Загальні властвості як кислоти (реакції по атомі Н групи СООН)

1. реакція дисоціація:

СН₃СООH ↔ СН₃СОО^- + Н⁺

Карбонові кислоти є слабкі електроліти (в реакціях йонного обміну записуються в молекулярному винляді), але сильніші за слабкі неорганічні кислоти.

2. реакція з металами до Н:

Zn + 2СН₃СООH = (СН₃СОО)₂ Zn + H₂↑

Цинк етаноат

Zn + 2СН₃СООH = 2СН₃СОО^- + Zn²⁺ + H₂↑

З. реакція з оксидами металів:

Fe O + 2НСООH = (НСОО)₂ Fе + H₂O

Ферум (ІІ) метаноат(форміат)

4. реакція з основами (реакція нейтралізації):

Na OH + С₂Н₅СООН= С₂Н₅СОО Na + H₂O

Натрій пропаноат(пропіонат)

Na⁺ + OH^- + С₂Н₅СООН= С₂Н₅СОО^- + Na⁺ + H₂O

5. реакція з солями, утвореними неорг. слабкими кислотами:

Na₂ С O₃ + 2H СООН = 2НСОО Na + H₂O + СО₂↑(Н₂СО₃)

Натрій метаноат(форміат)

І. Реакції по ОН карбоксильної групи.

1. реакція естерифікації (характерна для тільки органічних кислот)

Це реакція карбонових кислот з спиртами (при цьому атом Н карбоксильної групи карбонової кислоти заміщується на вуглеводневий радикал спирту) і утворюється естер і вода. Каталізатором реакції етерифікації є конц. H₂SO₄.

СН₃ СООН + С₂Н₅ ОН → СН₃ СООС₂Н₅ + Н₂О

Естер (етилетаноат або етилацетат)

ІІІ. реакція заміщення атомів Н у вуглеводневому радикалі карбонової кислоти(починаючи з етанової кислоти)

1. реакція галогенування ( каталізатор – світло, як в алканах)

СН₃ СООН + Cl₂ → СН₂ СОOH + НCl 2-хлороетанова кислота

|

Cl

IV. реакція приєднання до карбонільної групи (– С=О) карбоксильної групи кислот

Реакція гідрування –(відновлення)

СН₃ СООН + Н₂ → СН₃ С(O)H + Н₂О етаналь

При повному відновленні карбонових кислот утворюється спирт

СН₃ СООН + 2 Н₂ → СН₃ СН₂ОH + Н₂О етанол

Добування карбонових кислот

ІІ. Загальні методи добування

1.реакція окиснення спиртів за схемою:

R-OH → R-C(O)H → RCOOH

C₂H₅ ОН + [О] → CH₃- С(О)H + Н₂О

або CuO + Cu

CH₃- С(О)H + [О] → CH₃- СООH + Н₂О

або зразу C₂H₅ ОН + [О] → CH₃- СООH + Н₂О

2. реакція окиснення алканів киснем повітря в присутності каталізатора – солей Mn.

Mn²⁺

2С₄Н₁₀ + 5O₂ → 4CH₃ СООН + 2Н₂О

3. реакція натрієвих солей карбонових кислот з сильними неорганічними кислотами

СН₃ СООNa + Н Cl → СН₃ СОOH + NaCl

 

Застосування карбонових кислот

І. НСООН(найсильніша із всіх органічних кислот )

Метанова кислота на відміну від інших карбонових кислот містить дві характеристичні групи: альдегідну і карбоксильну

О О

Н – С або НО- С

ОН Н

Тільки для метанової (мурашиної) кислоти характерна реакція «срібного дзеркала» і «мідного дзеркала» подібно як для альдегідів

О О

НО- С + Ag₂O → НО- С + 2Ag↓

Н ↓ ↑ ОН

СО₂↑ + Н₂О

Карбонатна кислота!!! – Н₂СО₃

1. в медицині 1,25% розчин її використовується як «мурашиний спирт» (входить до складу мурашок, кропиви, хвої ялини);

2. як засіб для боротьби з кліщами бджіл;

3. для одержання естерів, які використовуються як розчинники і пахучі речовини.

ІІ. СН₃ СООН

1. для одержання барвників(наприклад,індиго), медикаментів(наприклад, аспірину), естерів, ацетатного волокна, гербіцидів.;

2. 3-9% розчин оцтової кислоти – оцет - використовується як смаковий і

консервуючий засіб, 70-80% розчин – оцтова есенція.

Представники різних класів карбонових кислот

І. Вищі насичені одноосновні карбонові кислоти (нерозчинні у воді!)

- С₁₅Н₃₁СООН - пальмітинова кислота!

- С₁₇Н₃₅СООН - стеаринова кислота!

Найбільш характерною реакцією для них є реакція нейтралізації, внаслідок якої утворюються солі, які називають милами.

С₁₅Н₃₁СООН + NaOH → С₁₅Н₃₁СООNa + H₂O

Натрій пальміат

 

С₁₇Н₃₅СООН + NaOH → С₁₇Н₃₅СООNa + H₂O

Натрій стеарат

Мило – це тільки натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот.

Мило поділяється:

1. тверде;

2. рідке.

Тверде мило – це натрієві солі: С₁₅Н₃₁СООNa, С₁₇Н₃₅СООNa

Рідке мило – це калієві солі: С₁₅Н₃₁СООК, С₁₇Н₃₅СООК.

ІІ. Ненасичені карбонові кислоти

СН₂=СН-СООН -пропенова кислота або акрилова кислота

С₁₇Н₃₃СООН – олеїнова кислота (вища ненасичена кислота)!

С₁₇Н₃₁СООН - лінолева кислота (вища ненасичена кислота)

С₁₇Н₂₉СООН - ліноленова кислота (вища ненасичена кислота)

ІІІ. Двоосновні карбонові кислоти ( містять дві СООН групи)

НООС-СООН етандіова кислота, щавелева кислота

Солі щавелевої кислоти називаються оксалатами.

ІV. Окси кислоти (містять дві групи ОН і СООН)

СН₃-СН-СООН 2-оксипропанова кислота, молочна кислота.

│

ОН

Солі молочної кислоти називаються лактатами.

V. Ароматичні кислоти.

С₆Н₅СООН - бензойна кислота, бензоатна кислота

 

Естери

Естери – це похідні від карбонових кислот, в яких атом Н карбоксильної групи СООН заміщений на вуглеводневий радикал.

Загальна формула естерів: RCOOR^′ де R – H, CH₃, C₂H₅ і т.д.,

а R^′ - тільки CH₃, C₂H₅ і т.д.

С_nH_2nO₂ де: n = 1,2,3,4 і т.д.

Одержують естери реакцією еcтерифікації карбонових кислот із спиртами в присутності конц. H₂SO₄:

RCOOН + R^′ ОН → RCOOR^′ +Н₂О

СН₃СООН + С₂Н₅ ОН → СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

Назви естерів походять від назв радикалів спиртів і назви кислотного залишку карбонових кислот. RCOOR^′

2 ← 1

СН₃СООС₂Н₅ - етилетаноат, етилацетат, етиловий естер оцтової кислоти

НСООСН₃ - метилметаноат, метилформіат, метиловий естер мурашиної кислоти.

Естери є міжкласовими ізомерами до карбонових кислот:

НСООСН₃ - метилметаноат - С₂Н₄О₂

СН₃СООН – етанова кислота- С₂Н₄О₂

 

За фізичними властивостями естери – це рідини, які мають квітково-фруктовий запах, легші від води. Наприклад:

- бутиловий естер масляної кислоти – запах ананасів;

- бутиловий естер мурашиної кислоти – запах вишень;

- етиловий естер масляної кислоти – запах абрикосів

 

 

Хімічні властивості естерів

Реакція гідролізу

А). водний гідроліз або гідроліз:

Це взаємодія естерів з водою внаслідок чого утворюється кислота і спирт. Реакція оборотна.

СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О ↔ СН₃СООН + С₂Н₅ ОН

Б) лужний гідроліз або омилення:

Це взаємодія естерів з лугами і при цьому утворюється сіль карбонової кислоти і спирт. Реакція необоротна.

СН₃СООС₂Н₅ + NaОH → СН₃СООNa + С₂Н₅ ОН

2. реакція горіння.

СН₃СООС₂Н₅ + 5О₂ → 4СО₂ + 4Н₂О

С₄Н₈О₂

 

Застосування естерів

1. як запашні речовини речовини при виробництві напоїв, цукерок (фруктові есенції), у парфумерії;

2. як розчинники лаків (рідина для зняття лаку з нігтів - етилацетат).

 

 

Жири (ліпіди)

 

Жири – це естери на основі тільки триатомного спирту гліцеролу і вищих насичених і ненасичених карбонових кислот.

СН₂ ОН С₁₅Н₃₁СООН - пальмітинова кислота (насичена)!

| С₁₇Н₃₅СООН - стеаринова кислота (насичена)! СН ОН С₁₇Н₃₃СООН - олеїнова кислота (ненасичена)!

| C₁₇H₃₁COOH - лінолева кислота (ненасичена)

СН₂ ОН C₁₇H₂₉COOH - ліноленова кислота (ненасичена)

 

Гліцерин, гліцерол

Одержують жири реакцією естерифікації тільки гліцерину і вищих карбонових кислот (три молекули!)

 

СН₂ ОН CH₂OOC- R

│ │

СН ОН + 3RCOOH → СН ОOC- R + 3Н₂O

│ │

СН₂ ОН СН₂ ОOC- R

Загальна формула жирів (тригліцеридів – інша назва жирів):

CH₂OOC- R

│

СН ОOC- R де R= С₁₅Н₃₁, С₁₇Н₃₅, С₁₇Н₃₃

│

СН₂ ОOC- R