Молібденова проба на фосфорну кислоту.

До 2 мл гідролізату додати 1 мл розчину амонію молібденовокислого [(NH₄)₂MoO₄], нагріти на во­­­дяній бані до утворення жовтого осаду. Додавання 1 мл розчину аскорбінової кислоти дає синє забарвлення.

ПЕРЕЛІК ПИТАНЬ ДЛЯ ПІДСУМКОВОГО МОДУЛЬНОГО КОНТРОЛЮ З БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ (для І-го курсу медичного факультету).

Модуль 1. Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти.

1. Біоорганічна хімія як наука: визначення, предмет і завдання, розділи, методи дослідження. Значення в системі вищої медичної освіти.

2. Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого радикалу та природою функціональних груп.

3. Будова найважливіших класів біоорганічних сполук за природою функціональних груп: спиртів, фенолів, тіолів, альдегідів, кетонів, карбонових кислот, складних ефірів, амідів, нітросполук, амінів.

4. Номенклатура органічних сполук: тривіальна, раціональна, міжнародна. Принципи утворення назв органічних сполук за номенклатурою ІЮПАК: замісників, радикально-функціональний.

5. Природа хімічного зв'язку в органічних сполуках: гібридизація орбіталей, електронна будова сполук вуглецю.

6. Просторова будова біоорганічних сполук: стереохімічні формули; конфігурація та конформація. Стереоізомери: геометричні, оптичні, поворотні (конформери).

7. Оптична ізомерія; хіральність молекул органічних сполук. D/L- та R/S-стереохімічні номенклатури. Енантіомери та діастереоізомери біоорганічних сполук. Зв'язок просторової будови з фізіологічною активністю.

8. Типи реакцій в біоорганічній хімії: класифікація за результатом (спрямованістю) та механізмом реакції. Приклади.

9. Карбонільні сполуки в біоорганічній хімії. Хімічні властивості та біомедичне значення альдегідів та кетонів.

10. Карбонові кислоти в біоорганічній хімії: будова і хімічні властивості; функціональні похідні карбонових кислот (ангідриди, аміди, складні ефіри). Реакції декарбоксилювання.

11. Будова і властивості дикарбонових кислот: щавлевої, малонової, янтарної, глутарової, фумарової.

12. Ліпіди: визначення, класифікація. Вищі жирні кислоти: пальмітинова, стеаринова, олеїнова, лінолева, ліноленова, арахідонова. Прості ліпіди. Триацилгліцероли (нейтральні жири): будова, фізіологічне значення, гідроліз.

13. Складні ліпіди. Фосфоліпіди: фосфатидна кислота, фосфатидилетаноламін, фосфатидилхолін, фосфатидилсерин. Сфінголіпіди. Гліколіпіди. Роль складних ліпідів у побудові біомембран.

14. Аміни: номенклатура, властивості. Біомедичне значення біогенних амінів (адреналіну, норадреналіну, дофаміну, триптаміну, серотоніну, гістаміну) та поліамінів (путресцину, кадаверину).

15. Аміноспирти: будова, властивості. Біомедичне значення етаноламіну (коламіну), холіну, ацетилхоліну.

16. Гідроксикислоти в біоорганічній хімії: будова і властивості монокарбонових (молочної та β-гідроксимасляної), дикарбонових (яблучної, винної) гідроксикислот.

17. Амінокислоти: будова, стереоізомерія, хімічні властивості. Біомедичне значення L-α-амінокислот. Реакції біохімічних перетворень амінокислот: дезамінування, трансамінування, декарбоксилювання.

18. Амінокислотний склад білків та пептидів; класифікація природних L-α-амінокислот. Хімічні та фізико-хімічні властивості протеїногенних амінокислот. Нінгідринова реакція, її значення в аналізі амінокислот.

19. Білки та пептиди: визначення, класифікація, біологічні функції. Типи зв'язків між амінокислотними залишками в білкових молекулах. Пептидний зв'язок: утворення, структура; біуретова реакція.

20. Рівні структурної організації білків: первинна, вторинна, третинна та четвертинна структури. Олігомерні білки.

21. Фізико-хімічні властивості білків; їх молекулярна маса. Методи осадження. Денатурація білків.

22. Вуглеводи: визначення, класифікація. Моносахариди (альдози і кетози; тріози, тетрози, пентози, гексози, гептози), біомедичне значення окремих представників.

23. Моносахариди: пентози (рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза), гексози (глюкоза, галактоза, маноза, фруктоза) – будова, властивості. Якісні реакції на глюкозу.

24. Будова та властивості похідних моносахаридів. Амінопохідні: глюкозамін, галактозамін. Уронові кислоти. L-Аскорбінова кислота (вітамін С). Продукти відновлення моносахаридів: сорбіт, маніт.

25. Олігосахариди: будова, властивості. Дисахариди (сахароза, лактоза, мальтоза), їх біомедичне значення.

26. Полісахариди. Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза, декстрини – будова, гідроліз, біомедичне значення. Якісна реакція на крохмаль.

27. Гетерополісахариди: визначення, структура. Будова та біомедичне значення глікозаміногліканів (мукополісахаридів) – гіалуронової кислоти, хондроїтинсульфатів, гепарину.

28. П'ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (пірол, фуран, тіофен). Біомедичне значення тетрапірольних сполук: порфінів, порфіринів, гема.

29. Індол та його похідні: триптофан і реакції утворення триптаміну та серотоніну; індоксил, скатол, скатоксил – значення в процесах гниття білків в кишечнику.

30. П'ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами азоту. Піразол, піразолон; похідні піразолону-5 як лікарські засоби (антипірин, амідопірин, анальгін). Імідазол та його похідні: гістидин, гістамін.

31. П'ятичленні гетероцикли з двома різними гетероатомами: тіазол, оксазол. Тіазол як структурний компонент молекули тіаміну (вітаміну В₁).

32. Шестичленні гетероцикли з атомом азоту: піридин. Нікотинамід (вітамін РР.) як складова частина окислювально-відновних піридинових коферментів. Піридоксин та молекулярні форми вітаміну В₆.

33. Шестичленні гетероцикли з двома атомами азоту. Діазини: піримідин, піразин, піридазин. Азотисті основи – похідні піримідину (урацил, цитозин, тимін).

34. Похідні піримідину як лікарські засоби: 5-фторурацил, оротат калію. Барбітурова кислота; барбітурати як снодійні та протиепілептичні засоби (фенобарбітал, веронал).

35. Пурин та його похідні. Амінопохідні пурину (аденін, гуанін), їх таутомерні форми; біохімічне значення в утворенні нуклеотидів та коферментів.

36. Гідроксипохідні пурину: гіпоксантин, ксантин, сечова кислота. Метильовані похідні ксантину (кофеїн, теофілін, теобромін) як фізіологічно активні сполуки з дією на центральну нервову та серцево-судинну систему.

37. Нуклеозиди, нуклеотиди. Азотисті основи пуринового і піримідинового ряду, що входять до складу природних нуклеотидів. Мінорні азотисті основи.

38. Нуклеозиди. Нуклеотиди як фосфорильовані похідні нуклеозидів (нуклеозидмоно-, ди- і трифосфати). Номенклатура нуклеозидів та нуклеотидів як компонентів РНК та ДНК.

39. Будова та біохімічні функції вільних нуклеотидів: нуклеотиди-коферменти; циклічні нуклеотиди 3',5'-цАМФ та 3',5'-цГМФ.

40. Нуклеїнові кислоти (дезоксирибонуклеїнові, рибонуклеїнові) як полінуклеотиди. Полярність полінуклеотидних ланцюгів ДНК та РНК.

41. Будова та властивості ДНК; нуклеотидний склад, компліментарність азотистих основ. Первинна, вторинна та третинна структура ДНК.

42. РНК: будова, типи РНК та їх роль в біосинтезі білків.

43. Вітаміни: загальна характеристика; поняття про коферментну дію вітамінів. Будова та властивості вітамінів В₁, В₂, В₆, РР.

44. Визначити наявність в розчині формальдегіду реакцією Троммера. Зробити висновок.

45. Оцінити проведену йодоформну пробу на ацетон. Зробити висновок.

46. Як і чому зміниться колір розчину KMnO₄ при додаванні олеїнової кислоти?

47. Чому реакція Вагнера на ненасиченість жира є якісною? Провести аналіз результатів.

48. Оцінити різницю в хімічній поведінці салолу та аспірину при їх взаємодії з FeCl₃. Аргументувати висновок.

49. Оцінити результати поетапно проведеного одержання реактиву Фелінга. Де він застосовується?

50. Чому по-різному взаємодіють з реактивом Фелінга глюкоза і лактоза з одного боку та сахароза з іншого? Пояснити результати.

51. Якою є якісна реакція на крохмаль? Зробити висновки.

52. Як і чому при взаємодії глюкози з Cu(OH)₂ за різних умов (кімнатна температура та нагрівання) одержуємо різні продукти? Аргументувати висновок.

53. Оцінити якісні реакції на амінокислоти та білки:

54. ксантопротеїнову;

55. нінгідринову;

56. Фоля;

57. біуретову.

58. Як і чому з'являються різні кольори розчинів?

59. Запропонуйте реакцію, що дозволить відрізнити пептиди від білків.

60. Оцінити дію на білки сульфату амонію, трихлороцтової та сульфасаліцилової кислот. Дати аргументацію.

61. Як і чому зміниться склад нуклеїнових кислот при їх гідролізі? Визначити складові гідролізату. Зробити висновки.

 

ЛІТЕРАТУРА.

Основна:

1. Губський Ю. І. Біоорганічна хімія. - Вінниця: НОВА КНИГА, 2004. - 464 с.

2. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1985. – 480с.

3. Черних В. П., Зіменковський Б. С., Грищенко І. С. Органічна хімія: у 3 кн. – Харків: Основа, 1997. – Кн. 1. – 145 с.; Кн. 2. – 480 с.; Кн. 3. – 256 с.

4. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. - М.: Просвещение, 1987. - 815 с.

5. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. – М.: «Высш. школа», 1974. – 440 с.

6. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. / Под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – 256 с.

 

ЗМІСТ

ПАМ’ЯТКА СТУДЕНТУ!.................................................................................................................. 3

Модуль 1:......................................................................................................................................... 4

Тема 1. КЛАСИФІКАЦІЯ, НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ПРИРОДА ХІМІЧНОГО ЗВ’ЯЗКУ............................................................................................................ 6

Тема 2. КЛАСИФІКАЦІЯ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ. РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ АЛКАНІВ, АЛКЕНІВ, АРЕНІВ, СПИРТІВ, ФЕНОЛІВ, АМІНІВ............................................................................. 7

Тема 3. БУДОВА ТА ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ ТА КЕТОНІВ......................................... 8

Тема 4. СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ ТА БІОЛОГІЧНЕ ЗНАЧЕННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. 9

Тема 5. ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ. ЛІПІДИ. ФОСФОЛІПІДИ................................................ 10

Тема 6. БУДОВА, РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ ТА БІОЛОГІЧНЕ ЗНАЧЕННЯ ГЕТЕРОФУНКЦІОНАЛЬНИХ СПОЛУК (гідроксикислот, α-, β, γ-амінокислот, кетокислот та фенолокислот)..................................................................................................................... 12

Тема 7. Практичні навички та вирішення ситуаційних задач з теми:“ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ БУДОВИ ТА РЕАКЦІЙНОЇ ЗДАТНОСТІ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК”..................... 13

Тема 8. АМІНОКИСЛОТНИЙ СКЛАД БІЛКІВ ТА ПЕПТИДІВ.............................................. 14

Тема 9. СТРУКТУРНА ОРГАНІЗАЦІЯ БІЛКІВ. ФІЗИКО-ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ БІЛКІВ. РЕАКЦІЇ ОСАДЖЕННЯ БІЛКІВ. ДЕНАТУРАЦІЯ........................................................................... 15

Тема 10. ВУГЛЕВОДИ. БУДОВА ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МОНОСАХАРИДІВ....... 17

Тема 11. СТРУКТУРА І ФУНКЦІЇ ДИ- ТА ПОЛІСАХАРИДІВ............................................... 18

Тема 12. КЛАСИФІКАЦІЯ, БУДОВА ТА ЗНАЧЕННЯ БІОЛОГІЧНО ВАЖЛИВИХ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК................................................................................................................................. 19

Тема 13. СТРУКТУРА ТА БІОХІМІЧНІ ФУНКЦІЇ НУКЛЕОЗИДІВ ТА НУКЛЕОТИДІВ...... 20

Тема 14. БУДОВА ТА БІОЛОГІЧНА РОЛЬ НУКЛЕЇНОВИХ КИСЛОТ.............................. 20

ПЕРЕЛІК ПИТАНЬ ДЛЯ ПІДСУМКОВОГО МОДУЛЬНОГО КОНТРОЛЮ З БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ (для І-го курсу медичного факультету).................................................................................... 22

ЛІТЕРАТУРА.................................................................................................................................. 24