Використання карбонових кислот у медицині

Назва препарату	Фармакологічна дія	Форма використання	Захворювання
оцтова кислота
калій ацетат
мурашина кислота
валер’янова кислота
акрилова кислота
бензойна кислота
натрій бензоат

 

1. Здійснити перетворення:

ацетилен → оцтовий альдегід → етанол → етилен → ацетилен → бензол →

→ хлорбензол → фенол → пікринова кислота

 

Зміст теми:

· 3%, 6%, 9% розчини – оцет, використовується для обтирання та компресів.

· Ацетат калію СН₃СООК – діуретичний засіб при набряках серцевого походження.

· Мурашина кислота НСООН – 1% спиртовий розчин (мурашиний спирт) використовується для розтирання при невралгіях, міозитах.

· Валер’янова кислота С₄Н₉СООН – входить до складу крапель і таблеток валер’яни та валідолу, має заспокійливу дію.

· Акрилова кислота СН₂ = СН – СООН – полімери на основі акрилової кислоти використовують для виготовлення зубних протезів.

· Бензойна кислота С₆Н₅СООН – антисептичний засіб, використовується зовнішньо.

· Бензоат натрію С₆Н₅СООNa – відхаркуючий засіб.

· Фенолфталеїн – проносний засіб (пурген).

Самостійна робота №8

Дикарбонові кислоти

1. Скласти рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості:

– малонової кислоти;

– янтарної кислоти;

– малеїнової кислоти;

– мета-фталевої кислоти.

 

2. Здійснити перетворення:

етан → етилен → етанол → оцтова кислота → натрій ацетат → метан →

→ ацетилен → бензол → толуол → бензойна кислота → натрій бензоат

 

Самостійна робота №9

Гідроксикислоти, фенолокислоти

1. Скласти рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості:

 

– яблучної кислоти;

– винної кислоти;

– лимонної кислоти;

– саліцилової кислоти.

 

1. Заповнити таблицю 1:

Використання карбонових кислот у медицині

Назва препарату	Фармакологічна дія	Форма використання	Захворювання
молочна кислота
кальцій лактат
ферум лактат
винна кислота
натрій цитрат
ферум цитрат
натрій саліцилат
саліциламід
метилсаліцилат
фенілсаліцилат
ацетилсаліцилова кислота

1. Заповнити таблицю 2:

Використання карбонових кислот в аналітичній хімії

Кислота	Використання
мурашина кислота
щавлева кислота
винна кислота
сегнетова сіль
реактив Фелінга

 

 

1. Заповнити таблицю 3:

Якісні реакції на карбонові кислоти

Кислота	Реактив	Аналітичний ефект	Хімізм
мурашина кислота
оцтова кислота
акрилова кислота
бензойна кислота
щавлева кислота
етилендикарбонова кислота (малеїнова, фумарова)
винна кислота
лимонна кислота
саліцилова кислота

Зміст теми:

 

Використання карбонових кислот у медицині

 

· Молочна кислота – має бактерицидну дію, використовується зовнішньо для

припікання (80% сироп).

· Кальцій лактат – використовують при недостачі Са²⁺ в організмі (препарат

кальцію).

· Ферум (ІІ) лактат – використовують при анеміях (препарат заліза).

· Винна кислота – м’який проносний засіб.

· Натрій цитрат – консервант крові (1: 9).

· Ферум (ІІІ) цитрат – при анеміях.

 

Використання карбонових кислот в аналітичній хімії

 

· Мурашина кислота – використовується як неводний розчинник для кислотно – основного титрування.

· Щавлева кислота – використовується в якісному аналізі для відкриття іонів кальцію.

· Винна кислота – використовується в якісному аналізі для відкриття іонів калію:

 

СООН СООК

׀ ׀

СН – ОН СН – ОН

׀ + КОН → ׀ + Н₂О

СН – ОН СН – ОН

׀ ׀

СООН СООК

калію гідротартрат

· Сегнетова сіль (натрій – калій виннокислий) – використовується в якісному аналізі для виготовлення реактиву Фелінга:

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

 

СООNa СООNa

׀ ׀

СН – ОН СН – О

׀ + Cu(OH)₂ → ׀ Cu + 2Н₂О

СН – ОН СН – О

׀ ׀

СООK СООK

· Реактив Фелінга – використовують для відкриття альдегідів.

 

 

Самостійна робота №10

Естери. Жири.

1. Скласти конспект з питань:

– естери: визначення, загальна формула, номенклатура, хімічні властивості,

добування;

– жири: визначення, класифікація, хімічні властивості, добування, біологічна

роль;

– воски: тваринні та рослинні; м’які та тверді.

2. Скласти рівняння добування з саліцилової кислоти:

– метилсаліцилату;

– фенілсаліцилату.

 

3. Здійснити перетворення:

а) етан → етанол → оцтова кислота → метилацетат → етилацетат → калій ацетат →

→ ферум (ІІІ) ацетат

 

б) ацетилен → бензол → толуол → бензойна кислота → метилбензоат → натрій →

→ бензойна кислота → амід бензойної кислоти бензоат

 

Зміст теми:

Естери

· це похідні карбонових кислот, у яких група ОН заміщена залишком спирту.

O R – C O – R

Загальна формула

Номенклатура

O

Н – C мурашино–етиловий естер або

O – С₂Н₅ етиловий естер мурашиної кислоти

 

O

СН₃ – C оцтово–метиловий естер або

O – СН₃ метиловий естер оцтової кислоти

 

Ізомерія:

· структурна O О

С₂Н₅ – C та СН₃ – C

O – СН₃ О – С₂Н₅

 

· міжкласова

O О

С₂Н₅ – C та С₃Н₇ – C

O – СН₃ ОН

 

Хімічні властивості:

О

· гідроліз СН₃ – С + НОН → СН₃СООН + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅

 

· лужний гідроліз О

СН₃ – С + NaОН → СН₃СООNa + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅

· амоноліз О О

СН₃ – С + NН₃ → СН₃ – С + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅ О – NН₂

 

· переестерифікація О О

СН₃ – С + СН₃ОН → СН₃ – С + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅ О – СН₃

Добування – реакція естерифікації:

H₂SO₄ О

СН₃СООН + С₂Н₅ОН → СН₃ – С + Н₂О

О – С₂Н₅

 

Використання у медицині: метилсаліцилат, фенілсаліцилат (фармакологічну дію дивись в темі „Саліцилати”)

 

Жири

· це естери спирту гліцерину та вищих жирних кислот.

Класифікація жирів:

· за складом прості

змішані

· за фізичними властивостями тверді

рідкі (олії)

· за походженням тваринні

рослинні

Хімічні властивості:

· гідроліз

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3НОН → СН – ОН + 3С₁₅Н₃₁СООН

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

 

· лужний гідроліз (омилення)

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3NaОН → СН – ОН + 3С₁₅Н₃₁СООNa

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН мило

 

· гідрогенізація рідких жирів

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

СН – О – СО – С₁₇Н₃₃ + 3Н₂ → СН – О – СО – С₁₇Н₃₅

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

 

Добування жирів:

 

СН₂ – ОН СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁

СН – ОН + 3С₁₅Н₃₁СООН → СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3Н₂О

СН₂ – ОН СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁

 

Біологічна роль жирів:

 

· енергетична функція;

· поживна функція;

· захисна функція;

· терморегуляція.

Воски

 

· це естери вищіх карбонових кислот та вищіх спиртів.

 

Воски поділяють на тваринні (спермацет, бджолиний віск, ланолін) та рослинні (воски з листів рослин). Температура плавлення восків зростає зі зростанням карбонових радикалів кислот та спиртів. У зв'язку з цим воски бувають м’які та тверді.

 

М’які воски:

· ланолін – виробляється шкірними залозами вівець. Використовують як основу лікарських мазей.

· спермацет – добувають з голови кашалоту. Використовують як основу лікарських мазей.

Тверді воски:

· бджолиний віск – добувають з бджолиних сотів. Використовують як основу лікарських мазей та косметичних препаратів.

Самостійна робота №11

Вуглеводи

1. Скласти конспект з питань:

– класифікація дисахаридів;

– сахароза: добування, гідроліз;

– мальтоза: добування, окислення, гідроліз;

– лактоза: добування, окислення, гідроліз;

– крохмаль: будова, фотосинтез, властивості, біологічна роль;

– целюлоза: будова, властивості, ефіри целюлози, біологічна роль;

– використання вуглеводів у медицині.

 

Дисахариди С12Н22О11
відновлюючи	невідновлюючі
мальтоза, лактоза	сахароза
мають глікозидний гідроксил	не мають
мають окисно–відновні властивості	не мають
мають лінійну та циклічну форму	мають тільки циклічну форму
дають реакцію „срібного дзеркала”	не дають
піддаються гідролізу	піддаються гідролізу

Сахароза

· Добування:

СН₂ОН

О О

Н Н НОН₂С ОН

+ + →

НО НО ОН Н СН₂ОН

 

Н ОН ОН Н

α – глюкоза β – фруктоза

СН₂ОН

О О

Н Н НОН₂С Н

+ Н₂О

НО О СН₂ОН

Н ОН сахароза ОН Н

· Гідроліз:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза

Мальтоза

· Добування:

СН₂ОН СН₂ОН

О О

Н Н Н Н

+ + →

НО НО ОН НО ОН

 

Н ОН Н ОН

α – глюкоза α – глюкоза

СН₂ОН СН₂ОН

О О

Н Н Н Н

→ + Н₂О

НО О ОН

Н ОН Н ОН

мальтоза

 

· Реакція „срібного дзеркала”:

СН₂ОН СН₂ОН

О ОН

Н Н Н Н О

ОН Н С + 2Ag(NH₃)₂OH →

НО О Н

Н ОН Н ОН

 

СН₂ОН СН₂ОН

О ОН

Н Н Н Н О

→ ОН Н С + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂О

НО О ОН

Н ОН Н ОН

 

· Гідроліз:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → 2С₆Н₁₂О₆

глюкоза

 

 

Лактоза

· Добування:

СН₂ОН СН₂ОН

О О

НО ОН Н Н

+ + →

Н НО Н НО ОН

 

Н ОН Н ОН

β – галактоза α – глюкоза

СН₂ОН СН₂ОН

О О

НО Н Н

→ О + Н₂О

Н Н ОН

Н ОН Н ОН

лактоза

 

· Реакція „срібного дзеркала”:

СН₂ОН СН₂ОН

О ОН

НО Н Н О

О ОН Н С + 2Ag(NH₃)₂OH →

Н Н Н

Н ОН Н ОН

 

СН₂ОН СН₂ОН

О ОН

НО Н Н О

→ О ОН Н С + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂О

Н Н ОН

Н ОН Н ОН

 

· Гідроліз:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

галактоза глюкоза

Крохмаль

· Будова молекули:

СН₂ОН СН₂ОН

О О

Н Н Н Н

... – О О О –...

Н ОН Н ОН

Складається з залишків α – глюкози:

– амілоза (25%) – лінійна форма;

– амілопектин (75%) – розгалужена форма.

• Фотосинтез: 6n CO₂ + 5n H₂O → (C₆H₁₀O₅)_n + 6n O₂

 

· Властивості:

 

1 – в гарячій воді утворює колоїдний розчин (клейстер);

2 – якісна реакція – з йодом дає синє забарвлення;

3 – гідроліз (ферментативний або кислотний):

(C₆H₁₀O₅)_n → (C₆H₁₀O₅)_m → С₁₂Н₂₂О₁₁ → С₆Н₁₂О₆

крохмаль декстрини мальтоза глюкоза

 

· Біологічна роль:

 

1 – рослини накопичують крохмаль в процесі фотосинтезу;

2 – до організму тварин та людини крохмаль надходить з їжею, гідролізується частково в ротовій порожнині під дією ферментів слини та повністю в тонкому кишечнику (фермент – амілаза);

3 – глюкоза всмоктується в кров, переноситься до різних органів і тканин, окислюється в клітинах з виділенням енергії;

4 – надлишок глюкози накопичується у вигляді глікогену в м’язах та печінці. При необхідності глікоген знов розкладається до глюкози.

 

 

Целюлоза (клітковина)

· Будова молекули:

СН₂ОН СН₂ОН

О О

Н Н

... – О О О –...

Н Н

Н ОН Н ОН

 

 

Складається з залишків β – глюкози, має тільки лінійну форму.

 

• Властивості:

1 – не розчиняється у воді;

2 – не дає якісну реакцію з йодом;

3 – гідроліз (ферментативний або кислотний):

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → С₆Н₁₂О₆

4 – утворює ефіри, що мають практичне значення.

 

· Ефіри целюлози:

Нітрати целюлози

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3n HNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3n H₂O

тринітрат целюлози

(піроксилін)

Тринітрат целюлози – вибухова речовина.

Моно –, динітрати целюлози – використовують для виготовлення фото –, кіно –, рентгенівських плівок.

 

Ацетати целюлози

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3n СН₃СООН → [C₆H₇O₂(OСОСН₃)₃]_n + 3n H₂O

триацетат целюлози

Ацетати целюлози – штучне волокно.

· Біологічна роль:

1 – стимулює моторику шлунку та кишечнику, виділення травних соків, створює відчуття ситості;

2 – виводить з кишково – шлункового тракту барвники, важкі метали

та радіоактивні елементи, що попадають туди з їжею;

3 – переварювання клітковини відбувається в товстому кишечнику під

дією ферменту целюлаза, але цей процес йде тільки на 10%, тому клітковина

приймає участь в утворенні калу.