Використання вуглеводів у медицині

· Глюкоза є енергетичним „паливом” для організму. Це необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить 80 – 100 мг в 100 мл. Коли вміст глюкози у крові стає більше 180 мг, порушується вуглеводний обмін, виникає цукровий діабет.

У зв’язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовують як засіб посиленого харчування, а також для виготовлення лікувальних препаратів і при консервуванні крові.

 

· Фруктоза – найкращий вид цукру для хворих атеросклерозом, при порушенні в організмі обміну жирів.

· Сахароза – використовується для виготовлення сиропів, мікстур для дітей.

· Лактоза – відрізняється від решти цукрів відсутністю гігроскопічності й тому використовується для приготування порошків. Входить до складу сумішей для дитячого дієтичного харчування.

· Сорбіт: – замінник цукру для хворих на цукровий діабет;

– стимулятор виділення жовчі при дуодентальному зондуванні.

 

· Глюконат кальцію – джерело кальцію в організмі. Також використовують як антиалергічний та кровоспинний засіб.

 

· Крохмаль – для виготовлення мазей, присипок.

 

· Колоксилін – для виготовлення рентгенівської плівки.

 

· Колодій – для закріплення пов’язок.

 

 

Самостійна робота №12

Аміни. Амінокислоти. Білки.

1. Заповнити таблицю:

Використання амінів, амінокислот та білків у медицині

Назва препарату	Клас орг. сполук	Фармакологічна дія	Форма використання	Захворювання
ацетанілід (антифебрин)
парацетамол
фенацетин
сульфаніламідні препарати
γ – аміномасляна кислота (ГАМК, аміналон)
ε –амінокапронова кислота
глютамінова кислота
цистеїн, метіонін
анестезин
новокаїн
інсулін
окситоцин
граміцидин, поліміксин

2. Скласти рівняння реакцій:

– кількісне визначення антифебрину, парацетамолу та фенацетину –

нітритометрія після гідролізу:

О

׀׀ + –

NH – C – CH₃ NH₂ N ≡ N Cl

׀׀׀

HCl + NaNO₂ + 2HCl

– CH₃COOH – NaCl

׀ – 2H₂O

R

– кількісне визначення двох сульфаніламідних препаратів – броматометрія:

KBrO₃ + 5KBr + 6HCl → 3Br₂ + 6KCl + 3H₂O

 

NH₂ NH₂

׀ Br ׀ Br

+ 2Br₂ → + 2HBr

 

׀ ׀

R R

 

Br₂ + 2KI → I₂ + 2KBr

 

I₂ + 2Na₂S₂O₃ → 2NaI + Na₂S₄O₆

 

3. Скласти конспект з питань:

– дія сульфаніламідних препаратів – теорія конкурентного антагонізму;

– білки: будова, властивості, біологічна роль.

 

4. Здійснити перетворення:

а) бензол → нітробензол → анілін → ацетанілід (феніламід оцтової кислоти)

 

б) бензол → хлорбензол → фенол → пара-нітрофенол → пара-амінофенол →

→ парацетамол

 

в) пара-амінофенол → етил – пара-амінофеніловий ефір → фенацетин

 

г) анілін → сульфанілова кислота → стрептоцид → сульфацил

 

д) сульфанілова кислота → уросульфан

 

е) толуол → пара-нітротолуол → пара-нітробензойна кислота → етиловий ефір пара-нітробензойної кислоти → анестезин

 

Зміст теми:

Лікарські препарати – похідні ароматичних амінів

О О

׀׀ ׀׀

NH – C – CH₃ NH – C – CH₃

׀ ׀

 

׀

ОН

ацетанілід (антифебрин) – парацетамол – жарознижуючий та жарознижуючий засіб знеболюючий засіб

О

׀׀

NH – C – CH₃

׀

фенацетин – жарознижуючий та знеболюючий засіб

 

׀

О – С₂Н₅

Сульфаніламідні препарати

Н₂N – – SO₂ – NH – R

 

R – НN – – SO₂ – NH – R

 

Мають бактеріостатичну дію. Фармакологічна активність сульфаніламідів пояснюється теорією конкурентного антагонізму. Мікроорганізмам для їх росту необхідна пара – амінобензойна кислота (ПАБК). Сульфаніламіди близькі за будовою до ПАБК:

О

Н₂N – – С

ОН

 

О

R – НN – – S – NH – R

О

 

Мікробні клітини використовують сульфаніламіди замість ПАБК, тим самим порушується хід обмінних процесів у мікроорганізмах.

· Стрептоцид Н₂N – – SО₂ – NH₂

 

О

׀׀

· Сульфацил Н₂N – – SО₂ – NH – С – СН₃

 

NH

׀׀

· Сульгин Н₂N – – SО₂ – NH – С – СН₃

 

О

׀׀

· Уросульфан Н₂N – – SО₂ – NH – С – NН₂

 

N

· Сульфазин Н₂N – – SО₂ – NH –

N

СН₃

N

· Сульфадимезин Н₂N – – SО₂ – NH –

N

СН₃

 

 

Використання амінокислот у медицині

· γ – Аміномасляна кислота (ГАМК, аміналон) – для лікування нервово – психічних захворювань, при ослабленні пам’яті, порушенні мозкового кровообігу:

NH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH

· ε – Амінокапронова кислота – кровоспинний засіб:

NH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – СН₂ – СН₂ – COOH

 

· Глютамінова кислота – для лікування психічних захворювань:

НООС – СН₂ – СН₂ – СН – СООН

׀

NH₂

· S – вмісні амінокислоти – для профілактики та лікування променевої хвороби:

HS – CH₂ – CH – COOH CH₃ – S – CH₂ – CH₂ – CH – COOH

׀ ׀

NH₂ NH₂

Цистеїн метіонін

 

 

Похідні ароматичних амінокислот

	NH2 ׀ ׀ COOH

 

пара – амінобензойна кислота

 

NH₂ NH₂

׀ ׀

 

 

׀ ׀ C₂H₅

COO – C₂H₅ COO – CH₂ – CH₂ – N

C₂H₅

Анестезин новокаїн

Мають анестезуючу дію.

–

Білки

· це природні біополімери, що складаються з α – амінокислот.

 

 

Будова білків:

· Первинна структура – це певна послідовність амінокислот, зв’язаних

пептидними зв’язками. Первинна будова руйнується

тільки в результаті гідролізу білків.

· Вторинна структура – це спіральна форма поліпептидних ланцюгів,

що утворюється в результаті дії міжмолекулярних

водневих зв’язків.

· Третинна структура – це скручування спіралі в клубок, що утворюється за рахунок водневих зв’язків, дисульфідних містків (між радикалами цистеїну) та гідрофобної взаємодії (між неполярними радикалами амінокислот – валіну, лейцину, ізолейцину, фенілаланіну, триптофану).

· Четвертинна структура – це біологічні комплекси декількох асоційованих

білків (наприклад, молекула гемоглобіну складається з

4 субодиниць, кожна з яких має три попередні

структури).

Властивості білків:

· Форма молекули: – глобулярна (білки крові);

– фібрилярна ( білки м’язів, волосся, кісток тощо).

 

· Заряд молекули – залежить від співвідношення позитивно та негативно заряджених полярних амінокислот та від середовища, в якому знаходиться білок:

+ OH^– OH^–

R → R R → R

+ H⁺ H⁺

позитивний заряд негативний заряд

 

Ізоелектрична точка (рІ) – це таке значення рН розчину, при якому білок втрачає свій заряд.

 

· Розчинність – визначається наявністю двох факторів: водної оболонки та заряду молекули.

· Оборотне осадження – це втрата розчинності:

– висолювання – руйнування водневої оболонки під дією концентрованих розчинів солей лужних металів та амонію;

– зміна рН розчину до рІ – втрата заряду білкової молекули.

Після усунення факторів, що призвели до осадження білка, він знов стає розчинним.

 

· Необоротне осадження (денатурація) – руйнування у білків вторинної, третинної та четвертинної структури під дією нагрівання, радіації, сильних кислот і лугів, солей важких металів.

 

· Гідроліз – розклад білків до амінокислот. Відбувається в організмі під дією ферментів – протеаз: пепсин, трипсин, хімотрипсин.

 

· Кольорові реакції:

Ø біуретова реакція – якісна реакція на пептидні зв’язки. Під дією лугу та кількох крапель розчину CuSO₄ утворюється характерне фіолетове забарвлення;

Ø ксантопротеїнова реакція – якісна реакція на ароматичні амінокислоти. При дії на білок концентрованої нітратної кислоти виникає жовте забарвлення, яке при додаванні лугу змінюється на оранжеве.

Біологічна роль білків:

· Структурна функція – білки є будівельним матеріалом клітини.

· Транспортна функція – гемоглобін переносить кисень та вуглекислий газ, ліпопротеїди – жири, трансферази – залізо тощо.

· Енергетична функція – при розкладі білків виділяється енергія, але організм використовує білки як джерело енергії тільки при недостачі жирів та вуглеводів.

· Захисна функція – на дію хвороботворних мікроорганізмів організм відповідає утворенням антитіл, які за своєю природою є білками.

· Каталітична функція – всі реакції в організмі відбуваються за участю ферментів.

· Регуляторна функція – деякі гормони є білками (інсулін, гормони гіпофізу).

Використання білкових речовин у медицині:

· Інсулін – знижує рівень глюкози, використовується при цукровому діабеті.

· Окситоцин – викликає скорочення гладкої мускулатури, особливо мускулатури матки. Використовується в акушерстві та гінекології.

· Антибіотики граміцидин, поліміксин – мають здатність убивати або вибірково пригнічувати ріст збудників захворювань.

 

 

Самостійна робота №13

Гетероциклічні сполуки

1. Скласти таблицю 1: