Основні поняття органічної хімії.

Самостійна робота №1

Основні поняття органічної хімії.

Насичені вуглеводні.

1. Скласти конспект з питань:

– типи розриву зв’язків;

– типи реагентів.

 

2. Скласти рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості:

– н –пентану;

– 2,3 – диметилбутану;

– 2,2 – диметилпропану;

– циклобутану;

– циклопентану.

 

3. Заповнити таблицю:

Назва препарату	Клас орг. сполук	Фармакологічна дія	Форма використання	Захворювання
вазелінова олія
вазелін
парафін
озокерит
циклопропан

Зміст теми:

Типи розриву зв’язків

· гомолітичний розрив (радикальний):

А ׃ В → А · + · В

Утворюються вільні радикали.

hυ

Приклади: Cl ׃ Cl Cl · + · Cl

H H

H ׃ C ׃ H + · Cl H ׃ C · + H:Cl

H H

· гетеролітичний розрив (іонний):

А ׃ В → А⁺ +: В^–

Утворюються іони.

Приклади: Н ׃ Cl → Н⁺ +: Cl ^–

Н ׃ ОН → Н⁺ +: ОН^–

Типи реагентів

· радикали – частинки з неспареним електроном (не мають заряду):

Cl · Н₃С·

· електрофіли – це позитивні іони та нейтральні частинки, що мають вільну орбіталь:

Н⁺ NO₂⁺ CH₃⁺

· нуклеофіли – це негативні іони або нейтральні молекули, що мають пару електронів на зовнішньому рівні:

Cl ^– ОН^– Н₂О:: NН₃

Використання алканів та циклоалканів у медицині

Вазелінова олія – суміш рідких вуглеводнів, в молекулах яких до 15 атомів С.

Основа для виготовлення мазей.

Вазелін – суміш рідких та твердих вуглеводнів, в молекулах яких до 25 атомів С.

Основа для виготовлення мазей.

Парафін – суміш твердих вуглеводнів (до 40 атомів С). Використовують для

теплових процедур.

Озокерит – суміш твердих вуглеводнів (більше 40 атомів С). Використовують для теплових процедур.

Циклопропан – інгаляційний наркоз.

Самостійна робота №2

Ненасичені вуглеводні

 

1. Скласти рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості:

– 1 – бутену;

– 2 – бутену;

– пропіну.

 

2. Скласти рівняння реакцій добування:

– пропену;

– 1 – бутену;

– 2 – бутену.

3. Заповнити таблицю:

Розпізнавання алканів, алкенів, алкінів

Вуглеводень Реактив	алкани	алкени	алкіни
бромна вода Br2 / H2O
перманганат калію KMnO4
аміачний розчин аргентум оксиду Ag(NH3)2OH
аміачний розчин купрум(І) оксиду Cu(NH3)2OH

4. Здійснити перетворення:

пропанол – 1

гексан пропан 2 – хлорпропан 2,3 – диметилбутан

2 – нітропропан

Самостійна робота №3

Ароматичні вуглеводні

 

1. Скласти рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості:

– етилбензолу;

– пропілбензолу;

– ізопропілбензолу (кумолу);

– мета – ксилолу.

2. Заповнити таблицю:

Розпізнавання бензолу, толуолу, стиролу

Арен Реактив	бензол	толуол	стирол
нітруючa суміш HNO3 / H2SO4
перманганат калію KMnO4
бромна вода Br2 / H2O

3. Здійснити перетворення:

бутанол – 2

октан бутан 2 – бутен 2 – хлорбутан 3,4 – диметилгексан

полі – 2 – бутен

4. Заповнити таблицю:

Порівняльна характеристика вуглеводнів

Характеристика	алкани	алкени	алкіни	арени
Зв’язки	С – С	С = С	С ≡ С
Загальні формули
Закінчення в назвах
Гібридизація
Валентні кути
Форма молекули
Хімічні зв’язки	σ С – С	σ С = С π	σ С ≡ С 2π	πσ
Довжина зв’язків
Характерні реакції
Якісні реакції		Знебарвлення бромної води та розчину KMnO4		Бензол –   Толуол –   Стирол –

Самостійна робота №4

Галогенопохідні вуглеводнів

 

1. Скласти рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості:

– хлоретану;

– 1,2 – дихлоретану;

– 1,1 – дихлоретану;

– хлорбензолу;

– 1,3 – дихлорпропану.

2. Скласти рівняння реакцій добування:

– хлоретану (з відповідного алкану, алкену, спирту);

– 1,1 – дихлорбутану (з відповідного альдегіду);

– 2,2 – дихлорбутану (з відповідного кетону, алкану, алкіну);

– 1,2 – дихлорбутану (з відповідного алкену, спирту).

3. Здійснити перетворення:

гептан → толуол → хлорметилбензол → 1,2 – дифенілетан

4. Заповнити таблицю:

Назва препарату	Фармакологічна дія	Форма використання	Захворювання
хлороформ
йодоформ
хлоретан
фторотан
трихлоретилен
хлоксил

Використання галогенопохідних у медицині

 

Хлороформ СНCl₃ – інгаляційний наркоз.

Йодоформ СНІ₃ – антисептичний засіб.

Хлоретан С₂Н₅Cl – місцевий знеболюючий засіб. Його дія зумовлена швидким випаровуванням, що викликає сильне охолодження шкіри і втрату чутливості.

Сl

׀

Фторотан F₃C – CH – інгаляційний наркоз.

׀

Br

Трихлоретилен ClHC = CCl₂ – інгаляційний наркоз.

Хлоксил Сl₃C – – CCl₃ – лікування гельмінтозів печінки.

Самостійна робота №5

Спирти. Феноли. Етери.

1. Скласти конспект з питань:

– багатоатомні спирти: класифікація, хімічні властивості та добування етиленгліколю, гліцерину;

– етери: визначення, класифікація, загальна формула, фізичні та хімічні властивості, добування.

 

1. Заповнити таблицю:

 

Багатоатомні спирти

· Двохатомні спирти – гліколі: СН₂ – ОН

Загальна формула С_nH_2n (ОН)₂ ׀

СН₂ – ОНетиленгліколь

 

· Трьохатомні спирти – гліцерини: СН₂ – ОН

Загальна формула С_nH_2n–1 (ОН)₃ ׀

СН – ОНгліцерин

׀

СН₂ – ОН

 

· Шестиатомні спирти: СН₂ – ОН

СН – ОН

СН – ОН сорбіт

СН – ОН

СН – ОН

СН₂ – ОН

Сиропоподібні рідини без кольору та запаху, солодкуваті на смак, розчинні у воді.

 

Етиленгліколь

Хімічні властивості:

1 – взаємодія з активними металами:

СН₂ – ОН CH₂ – ONa

׀ + 2Na → ׀ + H₂↑

СН₂ – ОН CH₂ – ONa

2 – нітрування:

СН₂ – ОН CH₂ – ONO₂

׀ + 2HNO₃ → ׀ + 2H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – ONO₂

3 – взаємодія з галогеноводнями:

СН₂ – ОН CH₂ – Cl

+ HCl → + H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – OH

4 – якісна реакція:

СН₂ – ОН CH₂ – O

׀ + Cu(OH)₂ → ׀ Cu + 2H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – O

синій колір

 

Добування – окислення етилену (реакція Вагнера):

СН₂ = СН₂ + [O] + НОН → СН₂ – СН₂

ОН OH

 

Гліцерин

Хімічні властивості:

1 – взаємодія з активними металами:

СН₂ – ОН CH₂ – ONa

2 CH – OH + 6Na → 2 CH – ONa + 3H₂↑

СН₂ – ОН CH₂ – ONa

 

2 – нітрування:

СН₂ – ОН CH₂ – ONO₂

CH – OH + 3HNO₃ → CH – ONO₂ + 3H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – ONO₂

 

3 – взаємодія з галогеноводнями:

СН₂ – ОН CH₂ – Cl

CH – OH + HCl → CH – OH + H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – OH

 

4 – якісна реакція:

СН₂ – ОН CH₂ – O

CH – OH + Cu(OH)₂ → CH – O Cu + 2H₂O

СН₂ – ОН CH₂ – OH

синій колір

 

Добування гліцерину:

І етап – окислення пропілену (реакція Вагнера):

СН₃ – СН₂ = СН₂ + [O] + НОН → СН₃ – СН – СН₂

׀ ׀

ОН OН

 

ІІ етап – галогенування: hυ

СН₃ – СН – СН₂ + Cl₂ → СН₂ – СН – СН₂ + HCl

׀ ׀ ׀ ׀ ׀

ОН OН Cl OH OH

 

ІІІ етап – лужний гідроліз:

СН₂ – СН – СН₂ + КОН → СН₂ – СН – СН₂ + KCl

׀׀׀׀׀׀

Cl OH OH ОН OH OH

 

Етери (прості ефіри)

· це органічні сполуки, в молекулах яких два вуглеводневих радикали зв’язані атомом Оксигену: R – O – R

Якщо радикали однакові, то етер називають симетричним; якщо різні –

несиметричним (змішаним):

СН₃ – О – СН₃ диметиловий етер

С₂Н₅ – О – С₂Н₅ діетиловий етер

СН₃ – О – С₂Н₅ етилметиловий етер

Загальна формула С_nH_2n+2O

Ізомерія: – за вуглецевим скелетом;

– міжкласова ізомерія (зі спиртами).

 

Фізичні властивості:

Нижчі етери – гази або легко леткі рідини з характерним запахом, легко займаються, у воді нерозчинні, але самі є хорошими органічними розчинниками. У суміші з повітрям вибуховонебезпечні.

 

Хімічні властивості:

Хімічна активність етерів невелика, зв’язки С – О міцні й розриваються важко.

 

1 – розкладання етерів під дією йодоводню при нагріванні – йод з’єднується з

меншим радикалом:

СН₃ – О – С₂Н₅ + НІ → СН₃І + С₂Н₅ОН

HCl та HBr не розкладають етери.

 

2 – розкладання етерів під дією концентрованої сульфатної кислоти:

СН₃ – О – С₂Н₅ + НО – SO₃H → СН₃ – O – SO₃H + С₂Н₅ОН

складний ефір –

метилсульфатна кислота

Добування:

1 – міжмолекулярна дегідратація спиртів

CH₃OH H₂SO₄

СН₃ – О – СН₃ + H₂O

CH₃OH до 140°С

CH₃OH H₂SO₄

СН₃ – О – С₂Н₅ + H₂O

C₂H₅OH до 140°С

2 – з алкоголяту та галагенопохідного

C₂H₅ – ONa + I – CH₃→ С₂Н₅ – О – СН₃ + NaI

 

Використання у медицині:

Діетиловий етер (сірчаний ефір) – інгаляційний наркоз.

Самостійна робота №6

Альдегіди та кетони

1. Скласти рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості:

– пропаналю;

– бутанону.

 

1. Заповнити таблицю:

Самостійна робота №7

Монокарбонові кислоти

1. Скласти рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості:

– пропіонової кислоти;

– масляної кислоти;

– валер’янової кислоти;

– акролеїнової кислоти;

– бензойної кислоти;

– стеаринової кислоти;

– олеїнової кислоти.

 

1. Заповнити таблицю:

Самостійна робота №8

Дикарбонові кислоти

1. Скласти рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості:

– малонової кислоти;

– янтарної кислоти;

– малеїнової кислоти;

– мета-фталевої кислоти.

 

2. Здійснити перетворення:

етан → етилен → етанол → оцтова кислота → натрій ацетат → метан →

→ ацетилен → бензол → толуол → бензойна кислота → натрій бензоат

 

Самостійна робота №9

Самостійна робота №10

Естери. Жири.

1. Скласти конспект з питань:

– естери: визначення, загальна формула, номенклатура, хімічні властивості,

добування;

– жири: визначення, класифікація, хімічні властивості, добування, біологічна

роль;

– воски: тваринні та рослинні; м’які та тверді.

2. Скласти рівняння добування з саліцилової кислоти:

– метилсаліцилату;

– фенілсаліцилату.

 

3. Здійснити перетворення:

а) етан → етанол → оцтова кислота → метилацетат → етилацетат → калій ацетат →

→ ферум (ІІІ) ацетат

 

б) ацетилен → бензол → толуол → бензойна кислота → метилбензоат → натрій →

→ бензойна кислота → амід бензойної кислоти бензоат

 

Зміст теми:

Естери

· це похідні карбонових кислот, у яких група ОН заміщена залишком спирту.

O R – C O – R

Загальна формула

Номенклатура

O

Н – C мурашино–етиловий естер або

O – С₂Н₅ етиловий естер мурашиної кислоти

 

O

СН₃ – C оцтово–метиловий естер або

O – СН₃ метиловий естер оцтової кислоти

 

Ізомерія:

· структурна O О

С₂Н₅ – C та СН₃ – C

O – СН₃ О – С₂Н₅

 

· міжкласова

O О

С₂Н₅ – C та С₃Н₇ – C

O – СН₃ ОН

 

Хімічні властивості:

О

· гідроліз СН₃ – С + НОН → СН₃СООН + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅

 

· лужний гідроліз О

СН₃ – С + NaОН → СН₃СООNa + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅

· амоноліз О О

СН₃ – С + NН₃ → СН₃ – С + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅ О – NН₂

 

· переестерифікація О О

СН₃ – С + СН₃ОН → СН₃ – С + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅ О – СН₃

Добування – реакція естерифікації:

H₂SO₄ О

СН₃СООН + С₂Н₅ОН → СН₃ – С + Н₂О

О – С₂Н₅

 

Використання у медицині: метилсаліцилат, фенілсаліцилат (фармакологічну дію дивись в темі „Саліцилати”)

 

Жири

· це естери спирту гліцерину та вищих жирних кислот.

Класифікація жирів:

· за складом прості

змішані

· за фізичними властивостями тверді

рідкі (олії)

· за походженням тваринні

рослинні

Хімічні властивості:

· гідроліз

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3НОН → СН – ОН + 3С₁₅Н₃₁СООН

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

 

· лужний гідроліз (омилення)

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3NaОН → СН – ОН + 3С₁₅Н₃₁СООNa

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН мило

 

· гідрогенізація рідких жирів

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

СН – О – СО – С₁₇Н₃₃ + 3Н₂ → СН – О – СО – С₁₇Н₃₅

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

 

Добування жирів:

 

СН₂ – ОН СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁

СН – ОН + 3С₁₅Н₃₁СООН → СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3Н₂О

СН₂ – ОН СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁

 

Біологічна роль жирів:

 

· енергетична функція;

· поживна функція;

· захисна функція;

· терморегуляція.

Воски

 

· це естери вищіх карбонових кислот та вищіх спиртів.

 

Воски поділяють на тваринні (спермацет, бджолиний віск, ланолін) та рослинні (воски з листів рослин). Температура плавлення восків зростає зі зростанням карбонових радикалів кислот та спиртів. У зв'язку з цим воски бувають м’які та тверді.

 

М’які воски:

· ланолін – виробляється шкірними залозами вівець. Використовують як основу лікарських мазей.

· спермацет – добувають з голови кашалоту. Використовують як основу лікарських мазей.

Тверді воски:

· бджолиний віск – добувають з бджолиних сотів. Використовують як основу лікарських мазей та косметичних препаратів.

Самостійна робота №11

Вуглеводи

1. Скласти конспект з питань:

– класифікація дисахаридів;

– сахароза: добування, гідроліз;

– мальтоза: добування, окислення, гідроліз;

– лактоза: добування, окислення, гідроліз;

– крохмаль: будова, фотосинтез, властивості, біологічна роль;

– целюлоза: будова, властивості, ефіри целюлози, біологічна роль;

– використання вуглеводів у медицині.

 

Дисахариди С12Н22О11
відновлюючи	невідновлюючі
мальтоза, лактоза	сахароза
мають глікозидний гідроксил	не мають
мають окисно–відновні властивості	не мають
мають лінійну та циклічну форму	мають тільки циклічну форму
дають реакцію „срібного дзеркала”	не дають
піддаються гідролізу	піддаються гідролізу

Сахароза

· Добування:

СН₂ОН

О О

Н Н НОН₂С ОН

+ + →

НО НО ОН Н СН₂ОН

 

Н ОН ОН Н

α – глюкоза β – фруктоза

СН₂ОН

О О

Н Н НОН₂С Н

+ Н₂О

НО О СН₂ОН

Н ОН сахароза ОН Н

· Гідроліз:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза

Мальтоза

· Добування:

СН₂ОН СН₂ОН

О О

Н Н Н Н

+ + →

НО НО ОН НО ОН

 

Н ОН Н ОН

α – глюкоза α – глюкоза

СН₂ОН СН₂ОН

О О

Н Н Н Н

→ + Н₂О

НО О ОН

Н ОН Н ОН

мальтоза

 

· Реакція „срібного дзеркала”:

СН₂ОН СН₂ОН

О ОН

Н Н Н Н О

ОН Н С + 2Ag(NH₃)₂OH →

НО О Н

Н ОН Н ОН

 

СН₂ОН СН₂ОН

О ОН

Н Н Н Н О

→ ОН Н С + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂О

НО О ОН

Н ОН Н ОН

 

· Гідроліз:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → 2С₆Н₁₂О₆

глюкоза

 

 

Лактоза

· Добування:

СН₂ОН СН₂ОН

О О

НО ОН Н Н

+ + →

Н НО Н НО ОН

 

Н ОН Н ОН

β – галактоза α – глюкоза

СН₂ОН СН₂ОН

О О

НО Н Н

→ О + Н₂О

Н Н ОН

Н ОН Н ОН

лактоза

 

· Реакція „срібного дзеркала”:

СН₂ОН СН₂ОН

О ОН

НО Н Н О

О ОН Н С + 2Ag(NH₃)₂OH →

Н Н Н

Н ОН Н ОН

 

СН₂ОН СН₂ОН

О ОН

НО Н Н О

→ О ОН Н С + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂О

Н Н ОН

Н ОН Н ОН

 

· Гідроліз:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

галактоза глюкоза

Крохмаль

· Будова молекули:

СН₂ОН СН₂ОН

О О

Н Н Н Н

... – О О О –...

Н ОН Н ОН

Складається з залишків α – глюкози:

– амілоза (25%) – лінійна форма;

– амілопектин (75%) – розгалужена форма.

• Фотосинтез: 6n CO₂ + 5n H₂O → (C₆H₁₀O₅)_n + 6n O₂

 

· Властивості:

 

1 – в гарячій воді утворює колоїдний розчин (клейстер);

2 – якісна реакція – з йодом дає синє забарвлення;

3 – гідроліз (ферментативний або кислотний):

(C₆H₁