Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Тема 24. Ароматичні вуглеводні (арени)

Поиск

Ароматичні вуглеводні – це вуглеводні в молекулах яких є цикл, який складається із 6(шести) атомів Карбону (бензенове ядро)

Найпростішим представником аренів є бензен, його формула – С6Н6. Вперше структурну формулу запропонував Кекуле

 

Формула Кекуле

 

Із формули видно, що кожен із 6 атомів Карбону перебуває в

sp2-гібридизації.

 

 

 

Кожен із 6 атомів С містить по одному не гібридизованому р-електрону, які розміщуються перпендикулярно до площини гібридизованих. Всі вони перекриваються над і під площиною шестикутника(бензенового ядра) і утворюють єдиний π-зв’язок, який складається із 6 електронів,що називається спряженням (вирівнювання). Доказом цього є те, що віддаль між атомами Карбону в бензеновому ядрі є одинакова і становить 0,140 нм.

Сучасна формула бензену,яка відповідає його будові:

або

 

Номенклатура аренів

 

За міжнародною номенклатурою назви аренів походять від відповідних назв радикалів (замісників) з додаванням слова – бензен.

С6Н6 бензен

 

 

С6Н5-СН3 метилбензен (толуен)

 

С6Н4(СН3)2 1,2-диметил бензен (ксилен)

 

Якщо в аренах є тільки два одинакові радикали (замісники), то

до їхніх назв додається префікс: орто, пара, мета.

1. Орто - це коли один радикал знаходиться біля 1 атома С у

бензеновому ядрі, а другий – біля 2 або 6 атома С;

 

2.Мета - це коли один радикал(замісник) знаходиться біля 1 атома С у бензеновому ядрі, а другий – біля 3 або 5 атома С;

 

3. Пара - це коли один радикал знаходиться біля 1 атома С у

бензеновому ядрі, а другий – біля 4 атома С;

 

1.2-диметилбензен

орто-диметилбензен

о.ксилен

 

 

1,3-диметилбензен

мета-диметилбензен

м.ксилен

1,4-диметилбензен

пара-диметилбензен

п.ксилен

 

Фізичні властивості бензену

Бензен - це рідина, нерозчинна у воді, отруйна.

 

Хімічні властивості бензену

Для бензену характерними будуть реакції як типу заміщення атомів Н у бензеновому ядрі, так і типу приєднання із розривом π-зв’язку.

Легше будуть відбуватися реакції типу заміщення.

І. Реакції заміщення

1. реакція галогенування (каталізатор сіль – FeCl3)

Реакція відбувається подібно як в алканах, тільки каталізатор інший. FeCl3

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

Хлоробензен

C6H6 + 6Cl2 → C6Cl6 + 6HCl

гексахлоробензен

(Бензен не знебарвлює«бромну воду» подібно як алкани)

2. реакція нітрування ( подібно як алкани)

Це якісна реакція на бензен при цьому утворюється нітробензен жовтого кольору із запахом «гіркого мигдалю»

k. H2SO4

С6Н6 + HO-NO2 → C6H5NO2 + H2O

нітробензен

ІІ. Реакції приєднання

1. реакція гідрування ( подібно як алкенів )

С6Н6 + 3Н2 → С6Н12

циклогексан

2. реакція галогенування ( каталізатором є світло )

 

C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6

Гексахлорциклогексан (гексахлоран)

(Бензен не знебарвлює «бромну воду»)

 

ІІІ. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО2 і Н2О.

2C6H6 + 15О2 → 12CО2 + 6H2О

2C6H6 + 9О2 → 12CО + 6H2О

2C6H6 + 3О2 → 12C + 6H2О

2. реакція окиснення розчином KMnO4

Бензен не окислюються розчином KMnO4 і не знебарвлює його.

 

 

Гомологи бензену

 

Загальна формула аренів: СnH2n-6 де: n = 6,7,8 і т.д.

 

Радикали аренів

 

Назви аренів Назви радикалів аренів

 

С6Н6 - бензен С6Н5 - феніл

С6Н5-СН3 - толуен С6Н5-СН2- бензил

Толуен

С6Н5-СН3 - толуен, метилбензен, фенілметан

У молекулі толуені відбувається взаємний вплив груп атомів (С6Н5- феніл і СН3- метил) одна на одну і цей вплив відбивається на хімічних властивостей. Группа СН3 так впливає на С6Н5, що атоми Н в положеннях 2,4,6 (орто і пара) бензенового ядра стають більш рухливим і можуть заміщуватися на інші атоми або групи атомів.

Група С6Н5 так впливає на СН3 (феніл має властивість відтягувати пари електронів), що атоми Н в ній стають більш рухливим і можуть окиснюватися.

 

Хімічні властивості толуену

І. Реакції заміщення( по групі С6Н5)

1. реакція галогенування (з «хлорною» чи «бромною водою») При цьому утворюється білий осад.

С6Н5-СН3 + 3Cl2 → С6Н2(Cl3) -СН3 ↓ + 3HCl

2,4,6-трихлоротолуен

(толуен знебарвлює«бромну воду»)

2. реакція нітрування

 

k. H2SO4

С6Н5-СН3 + 3HO-NO2 → C6H2(NO2)3СН3 + 3H2O

2,4,6-тринітротолуен (тротил)

ІІ. Реакції приєднання ( по групі С6Н5)

1. реакція гідрування ( подібно як алкенів )(важче ніж для бензену із-за порушення рівномірності розміщення π- зв′язку у бензеновому ядрі)

С6Н5-СН3 + 3Н2 → С6Н11-СН3

метилциклогексан

 

 

ІІІ. Реакції окиснення.

1. реакція горіння:

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО2 і Н2О.

C7H8 + 9О2 → 7CО2 + 4H2О

2. реакція окиснення розчином KMnO4 (по групі СН3, а вплив групи С6Н5)

Толуен на відміну від бензену окислюються розчином KMnO4 і знебарвлює його.

 

С6Н5-СН3 + 3[O] → C6H5СООН + H2O

Бензойна кислота

 

 

Добування аренів

І. С6Н6

1. У промисловості бензен одержують реакцією тримеризації ацетилену:

3 С2Н2 → С6Н6 (каталізатор – вугілля і температура)

етин бензен

або дегідруванням циклогексану або гексану

С6Н12 → С6Н6 + 3Н2

циклогексан

С6Н14 → С6Н6 + 4Н2

гексан

ІІ. С6Н5-СН3

 

1. У промисловості толуен одержують за схемою:

С6Н6 → С6Н5Сl → С6Н5-СН3

1. С6Н6 + Cl2 → С6Н5Сl + HCl

2. С6Н5Сl + CH3Cl + 2Na → С6Н5-СН3 + 2NaCl

 



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2016-06-26; просмотров: 854; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.142.200.102 (0.009 с.)