Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Тема 24. Ароматичні вуглеводні (арени)Содержание книги
Поиск на нашем сайте
Ароматичні вуглеводні – це вуглеводні в молекулах яких є цикл, який складається із 6(шести) атомів Карбону (бензенове ядро) Найпростішим представником аренів є бензен, його формула – С6Н6. Вперше структурну формулу запропонував Кекуле
Формула Кекуле
Із формули видно, що кожен із 6 атомів Карбону перебуває в sp2-гібридизації.
Кожен із 6 атомів С містить по одному не гібридизованому р-електрону, які розміщуються перпендикулярно до площини гібридизованих. Всі вони перекриваються над і під площиною шестикутника(бензенового ядра) і утворюють єдиний π-зв’язок, який складається із 6 електронів,що називається спряженням (вирівнювання). Доказом цього є те, що віддаль між атомами Карбону в бензеновому ядрі є одинакова і становить 0,140 нм. Сучасна формула бензену,яка відповідає його будові: або
Номенклатура аренів
За міжнародною номенклатурою назви аренів походять від відповідних назв радикалів (замісників) з додаванням слова – бензен. С6Н6 бензен
С6Н5-СН3 метилбензен (толуен)
С6Н4(СН3)2 1,2-диметил бензен (ксилен)
Якщо в аренах є тільки два одинакові радикали (замісники), то до їхніх назв додається префікс: орто, пара, мета. 1. Орто - це коли один радикал знаходиться біля 1 атома С у бензеновому ядрі, а другий – біля 2 або 6 атома С;
2.Мета - це коли один радикал(замісник) знаходиться біля 1 атома С у бензеновому ядрі, а другий – біля 3 або 5 атома С;
3. Пара - це коли один радикал знаходиться біля 1 атома С у бензеновому ядрі, а другий – біля 4 атома С;
1.2-диметилбензен орто-диметилбензен о.ксилен
1,3-диметилбензен мета-диметилбензен м.ксилен 1,4-диметилбензен пара-диметилбензен п.ксилен
Фізичні властивості бензену Бензен - це рідина, нерозчинна у воді, отруйна.
Хімічні властивості бензену Для бензену характерними будуть реакції як типу заміщення атомів Н у бензеновому ядрі, так і типу приєднання із розривом π-зв’язку. Легше будуть відбуватися реакції типу заміщення. І. Реакції заміщення 1. реакція галогенування (каталізатор сіль – FeCl3) Реакція відбувається подібно як в алканах, тільки каталізатор інший. FeCl3 C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl Хлоробензен C6H6 + 6Cl2 → C6Cl6 + 6HCl гексахлоробензен (Бензен не знебарвлює«бромну воду» подібно як алкани) 2. реакція нітрування ( подібно як алкани) Це якісна реакція на бензен при цьому утворюється нітробензен жовтого кольору із запахом «гіркого мигдалю» k. H2SO4 С6Н6 + HO-NO2 → C6H5NO2 + H2O нітробензен ІІ. Реакції приєднання 1. реакція гідрування ( подібно як алкенів ) С6Н6 + 3Н2 → С6Н12 циклогексан 2. реакція галогенування ( каталізатором є світло )
C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 Гексахлорциклогексан (гексахлоран) (Бензен не знебарвлює «бромну воду»)
ІІІ. реакція окиснення 1. реакція горіння (повне і неповне): Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО2 і Н2О. 2C6H6 + 15О2 → 12CО2 + 6H2О 2C6H6 + 9О2 → 12CО + 6H2О 2C6H6 + 3О2 → 12C + 6H2О 2. реакція окиснення розчином KMnO4 Бензен не окислюються розчином KMnO4 і не знебарвлює його.
Гомологи бензену
Загальна формула аренів: СnH2n-6 де: n = 6,7,8 і т.д.
Радикали аренів
Назви аренів Назви радикалів аренів
С6Н6 - бензен С6Н5 - феніл С6Н5-СН3 - толуен С6Н5-СН2- бензил Толуен С6Н5-СН3 - толуен, метилбензен, фенілметан У молекулі толуені відбувається взаємний вплив груп атомів (С6Н5- феніл і СН3- метил) одна на одну і цей вплив відбивається на хімічних властивостей. Группа СН3 так впливає на С6Н5, що атоми Н в положеннях 2,4,6 (орто і пара) бензенового ядра стають більш рухливим і можуть заміщуватися на інші атоми або групи атомів. Група С6Н5 так впливає на СН3 (феніл має властивість відтягувати пари електронів), що атоми Н в ній стають більш рухливим і можуть окиснюватися.
Хімічні властивості толуену І. Реакції заміщення( по групі С6Н5) 1. реакція галогенування (з «хлорною» чи «бромною водою») При цьому утворюється білий осад. С6Н5-СН3 + 3Cl2 → С6Н2(Cl3) -СН3 ↓ + 3HCl 2,4,6-трихлоротолуен (толуен знебарвлює«бромну воду») 2. реакція нітрування
k. H2SO4 С6Н5-СН3 + 3HO-NO2 → C6H2(NO2)3СН3 + 3H2O 2,4,6-тринітротолуен (тротил) ІІ. Реакції приєднання ( по групі С6Н5) 1. реакція гідрування ( подібно як алкенів )(важче ніж для бензену із-за порушення рівномірності розміщення π- зв′язку у бензеновому ядрі) С6Н5-СН3 + 3Н2 → С6Н11-СН3 метилциклогексан
ІІІ. Реакції окиснення. 1. реакція горіння: Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО2 і Н2О. C7H8 + 9О2 → 7CО2 + 4H2О 2. реакція окиснення розчином KMnO4 (по групі СН3, а вплив групи С6Н5) Толуен на відміну від бензену окислюються розчином KMnO4 і знебарвлює його.
С6Н5-СН3 + 3[O] → C6H5СООН + H2O Бензойна кислота
Добування аренів І. С6Н6 1. У промисловості бензен одержують реакцією тримеризації ацетилену: 3 С2Н2 → С6Н6 (каталізатор – вугілля і температура) етин бензен або дегідруванням циклогексану або гексану С6Н12 → С6Н6 + 3Н2 циклогексан С6Н14 → С6Н6 + 4Н2 гексан ІІ. С6Н5-СН3
1. У промисловості толуен одержують за схемою: С6Н6 → С6Н5Сl → С6Н5-СН3 1. С6Н6 + Cl2 → С6Н5Сl + HCl 2. С6Н5Сl + CH3Cl + 2Na → С6Н5-СН3 + 2NaCl
|
||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-06-26; просмотров: 854; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.142.200.102 (0.009 с.) |