Назви жирів походять від назв карбонових кислот

CH₂OOC- С₁₅Н₃₁

│

СН ОOC- С₁₅Н₃₁ трипальмітин (твердий)

│ тригліцерид пальмітинової кислоти

СН₂ ОOC- С₁₅Н₃₁ (трипальмітиноат)

 

 

CH₂OOC- С₁₇Н₃₅

│

СН ОOC- С₁₇Н₃₅ тристеарин ( твердий)

│ тригліцерид стеаринової кислоти

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₅ (тристеариноат)

 

 

CH₂OOC- С₁₇Н₃₃

│

СН ОOC- С₁₇Н₃₃ триолеїн ( рідкий – олія)

│ тригліцерид олеїнової кислоти

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₃ (триолеїноат)

 

За фізичними властивостями жири бувають:

І. за походженням:

- тваринні (переважно тверді, крім риб’ячого жиру - рідкий);

- рослинні(рідкі, крім кокосове і какао масла - тверді).

ІІ. За агрегатним станом:

- тверді;

- рідкі (олії)

До складу твердих жирів входять залишки вищих насичених! карбонових кислот.

До складу рідких жирів (олій) входять залишки вищих ненасичених! карбонових кислот.

Хімічні властивості жирів

 

Реакція гідролізу

А) водний гідроліз (подібно як естерів).

Внаслідок реакції утворюється гліцерин і вищі карбонові кислоти.

CH₂OOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

│ │

СН ОOC- С₁₇Н₃₅ + 3Н-ОН ↔ СН ОН + 3 С₁₇Н₃₅СООН

│ │

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

Б) лужний гідроліз або омилення (подібно як естерів)

Внаслідок реакції утворюється гліцерин і сіль вищої карбонової кислоти – мило.

CH₂OOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

│ │

СН ОOC- С₁₇Н₃₅ + 3Na-ОН → СН ОН + 3 С₁₇Н₃₅СООNa

│ │ тверде мило

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

2. реакція гідрування(гідрогенізації) тільки для рідких жирів – олій:

 

 

CH₂OOC- С₁₇Н₃₃ СН₂ ООС- С₁₇Н₃₅

│ │

СН ОOC- С₁₇Н₃₃ + 3Н₂ → СН ООС-С₁₇Н₃₅

│ │

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₃ СН₂ ООС- С₁₇Н₃₅-

олія твердий жир (маргарин)

 

 

Реакція горіння жирів

 

Жир + 165О₂ → 116СО₂ + 110Н₂О

2С₅₈Н₁₁₀О₆ (тристеарин)

 

Застосування жирів

1. як харчовий продукт;

2. для одержання мила і гліцерину і маргарину або рослинного жиру;

3. для одержання оліф з нехарчових олій(бавовняна).

Тема 28. Вуглеводи.

 

Вуглеводи – це орг.сполуки, яким відповідає загальна формула – С_n(H₂O)_m

Глюкоза - С₆Н₁₂О₆ - С₆ (Н₂О)_{6 n ≥ m}

Сахароза - С₁₂Н₂₂О₁₁ - С₁₂ (Н₂О)₁₁

Крохмаль - (С₆Н₁₀О₅)_n - С₆ (Н₂О)₅

Назва вуглеводи не цілком підходить до тих функцій, які виконують ці речовини в організмах рослин і тварин. Деякі речовини, які не є вуглеводами, можна записати загальною формулою вуглеводів, наприклад:

Формальдегід - Н-С(О)Н - С (Н₂О)

Оцтова кислота - СН₃СООН - С₂ (Н₂О)₂

Молочна кислота - С₃Н₆О₃ - С₃ (Н₂О)₃

Вуглеводи ще називають сахаридами(цукриди). Вуглеводи поділяються на:

1. моносахариди (глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза); прості

2. дисахариди (сахароза, мальтоза, лактоза); складні

3. полісахариди (крохмаль, целюлоза). складні

 

Глюкоза

Формула глюкози - С₆Н₁₂О₆.

Доказано, що до складу глюкози входять 5 груп ОН і одна альдегідна група (п′ятиатомний спиртоальдегід):

або

У водному розчині глюкоза може перебувати у вигляді: однієї лінійної альдегідної форми і двох циклічних форм – α і β глюкози. (відмінність)

 

У лінійній і двох циклічних формах є по 5 груп ОН ( подібність ).

За фізичними властивостями глюкоза – це біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. У крові людини близько 0,1% глюкози.

Хімічні властивості глюкози

І. Ракції як багатоатомного спирту по групах ОН:

Реакція з купрум(ІІ) гідроксидом

 

ОН

│

СН₂- СН- СН- СН- СН- С(О)Н + 2Cu(OH)₂ →

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН

 

ОН

│

СН₂- СН- СН- СН- СН- С(О)Н + 4H₂O

│ │ │ │

О О О О

Cu Cu

купрум (ІІ) глюконат (синій прозорий розчин)

3. реакція естерифікації:

ОН

│

СН₂- СН- СН- СН- СН- С(О)Н + 5 СН₃СООН →

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН

ООС-СН₃

│

СН₂ ─ СН ─ СН - СН ─ СН- С(О)Н + 4H₂О

│ │ │ │

ООС-СН₃ ООС-СН₃ ООС-СН₃ ООС-СН₃

Пентаацетилглюкоза, пентаацетатглюкози

ІІ. реакції як альдегіду ( по групі С(О)Н):

1. реакція «срібного дзеркала»

СН₂- (СН-)₄- С(О)Н + Ag₂О → СН₂- (СН-)₄- СООН + 2Ag↓

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН глюконова ки слота

 

2.реакція «мідного дзеркала»:

 

СН₂- (СН-)₄- С(О)Н + 2Cu(OH)₂ → СН₂- (СН-)₄- СООН + Сu₂O + 2H₂O

│ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН ОН

 

 

3. реакція з воднем (гідрування по С=О групі) – відновлення:

СН₂- (СН-)₄- С(О)Н + Н₂ → СН₂- (СН-)₄- СН₂ (сорбіт)

│ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН OH

 

 

ІІІ.реакція горіння (повне окиснення в організмі і виділяється тепло для біохімічних процесів):

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О + ǪкДж = 17,6 кДж

ІІІ. реакція як моносахариди (тільки для глюкози)

1. реакції бродіння

А) спиртове бродіння

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

 

Б) молочно-кисле бродіння:

 

С₆Н₁₂О₆ → 2СН₃-СН-СООН молочна кислота.

│

ОН

Добування глюкози

1. реакція гідролізу крохмалю або целюлози:

(С₆Н₁₀О₅)_n + nH-OH → n С₆Н₁₂О₆

2. реакція фотосинтезу:

6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂↑

3. реакція гексамеризації формальдегіду в присутності Са(ОН)₂ –реакція Бутлерова:

6НС(О)Н → С₆Н₁₂О₆

Застосування глюкози

1. як харчовий продукт;

2. в медицині як зміцнювальний лікувальний засіб;

3. в кондитерській справі (виготовлення мармеладу, карамелі, пряників);

4. процеси бродіння використовуються для одержання етилового спирту(спиртове бродіння), при квашенні капусти, огірків, молока (молочнокисле бродіння).

5. одержують лікарські препарати (аскорбінову кислоту, кальцій глюконат)

Глюкозу ще називають «виноградним цукром»(багато її у винограді), у спілих фруктах та ягодах, а у крові людини знаходиться 0,1%.

 

 

Дисахариди(дицукриди)

Сахароза(буряковий або тростинний цукор, цукроза)

Формула сахарози(цукроза) -С₁₂Н₂₂О₁₁ – і складається із одного залишку глюкози і одного залишку фруктози (тільки у циклічних формах!).

С₆Н₁₂О₆ Сахароза входить до складу:

⁺ С₆Н₁₂О₆ - соку цукрових буряків – 16 -20%

^- Н₂О - соку цукрової тростини – 14 -26%

С₁₂Н₂₂О₁₁