Тема 27. Альдегіди, карбонові кислоти, естери.

Альдегіди, карбонові кислоти, естери (жири) всі містять функціональну (характеристичну) групу – карбонільну - ─С=О

│

Альдегіди

Альдегіди – це органічні сполуки, що містять функціональну (характеристичну) – альдегідну групу, зв’язану з вуглеводневим радикалом(може бути і атом Н).

 

Група –СНО або - С(О)Н або - альдегідна група

Загальна формула альдегідів: С_nH_2n+1 С(О)Н де: n = 0,1,2,3,4 і т.д. або

R-СHО або R-С(O)H, де R – Н, СН₃, С₂Н₅, С₃Н₇ і т.д.

aбо C_nH_2nO де: n = 1,2,3,4 і т.д.

 

Номенклатура альдегідів

За міжнародною(систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви альдегідів походять від відповідних назв алканів, включаючи атом Карбону альдегідної групи, із додаванням закінчення аль. (Особливість альдегідної групи у порівняння з гідрокси-групою)

За історичною номенклатурою назви альдегідів походять від відповідних назв карбонових кислот

НС(О)Н - метаналь, мурашиний альдегід, формальдегід

СН₃ С(О)Н - етаналь, оцтовий альдегід, ацетальдегід

С₂Н₅ С(О)Н - пропаналь, пропіоновий альдегід

С₃Н₇ С(О)Н - бутаналь, масляний альдегід

С₄Н₉ С(О)Н - пентаналь, валеріановий альдегід

С₅Н₁₁ С(О)Н - гексаналь, капроновий альдегід

 

СН₃

_{5 4 3 2}| ₁О

СН₃─СН─СН₂─С ─С

||Н

СН₃ СН₃

2,2,4-триметилпентаналь

 

Цифри, які стоять у назвах альдегідів перед замісниками називаються локантами.

 

Фізичні властивості альдегідів

Перший представник альдегідів (формальдегід) є газом тому, що на відміну від спиртів між молекулами не існує водневого зв’язку. Всі інші альдегіди є рідинами, добре розчинні у воді, мають різкий запах.

 

Хімічні властивості альдегідів

Всі хімічні властивості альдегідів відбуваються по характеристичній (функціональній) групі - -С(О)Н.

І. Реакції приєднання по С=О (подібно як алкени С=С)

1. реакція гідрування

СН₃ С(О)Н + Н₂ → СН₃ СН₂ОН

Реакція гідрогалогенування

СН₃ С(О)Н + НCl → СН₃ СНOH 1-хлороетан-1-ол

|

Cl

ІІ. Реакції по атомі Н альдегідної групи

Реакція «срібного дзеркала»

Це взаємодія альдегідів з Ag₂O (аміачний розчин) – реактив Толленса і при цьому окислюється С-Н зв’язок і утворюється карбонова кислота і срібло – це якісна реакція на альдегіди

НС(О)Н + Ag₂O → HCOOH + 2Ag↓ сріблястий наліт

2. реакція «мідного дзеркала»

Це взаємодія альдегідів з голубим осадом Cu(OH)₂ при нагріванні і при цьому відбувається зміна кольорів: голубий→жовтий → червоний, утворюється карбонова кислота – якісна реакція на альдегіди

СН₃ С(О)Н + Cu(OH)₂ → СН₃ СОOH + Cu⁺¹OH + H₂O

голубий жовтий

2CuOH → Cu₂O + H₂O

Червоний

Загальне рівняння:

СН₃ С(О)Н + 2Cu(OH)₂ → СН₃ СОOH + Cu₂O + 2H₂O

голубий червоний

 

 

 

IІІ. реакція окиснення

1. реакція горіння:

Внаслідок реакції повного горіння альдегідів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.

2С₂Н₄ О + 5О₂ → 4CО₂ + 4H₂О

 

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Альдегіди окислюються розчином KMnO₄, знебарвлюючи його, і при цьому утворюються карбонові кислоти

 

О

Н С(О)Н + [О] → Н- С + Н₂О

ОН

Метанова кислота, мурашина кислота

О

СН₃ С(О)Н + [О] → СН₃ - С + Н₂О

ОН

Етанова кислота, оцтова кислота

 

 

Добування альдегідів

І. СН₃ С(О)Н

У промисловості одержують:

- реакцією Кучерова:

 

С₂Н₂ + Н-ОН → СН₃ С(О)Н

ІІ. Загальні методи добування

-реакція окиснення спиртів(переважно СuО):

C₃H₇ ОН + [О] → C₂H₅- С(O)H

Назва «Альдегід» означає «ал коголь дегід рогенізований».

1. Реакція лужного гідролізу дигалогеналканів (два галогени повинні знаходитись біля одного атома Карбону) в присутності водного! розчину лугу

Водн.р-н лугу

СН₃ -CHCl₂ + 2NaOH → CH₃ С(О)Н + 2NaCl + Н₂О

 

 

Застосування альдегідів

І. НС(О)Н

1. для одержання формаліну (в медицині і шкіряній промисловості);

2. для одержання пластмас (фенолформальдегідна смола);

3. для протруювання і дезінфекції насіння

ІІ. СН₃ С(О)Н

1. для одержання оцтової кислоти.

Карбонові кислоти

 

Карбонові кислоти – це орг.сполуки, що містять характеристичну (функціональну) групу – карбоксильну- зв’язану з вуглеводневим радикалом або атомом Н.

Група - СООН або - - карбоксильна група. Її назва складається з назв двох груп: карбо нільна (С=О) і гідро ксильна (ОН).

Загальна формула карбонових кислот: С_nH_2n+1 СООН де: n = 0,1,2,3,4 і

т.д. або R-СOОH, де R – Н, СН₃, С₂Н₅, і т.д. aбо C_nH_2nO₂ де: n = 1,2,3,4 і т.д.

Карбонові кислоти поділяються за:

І. вуглеводневим радикалом:

- насичені;

- ненасичені;

- ароматичні

ІІ. за кількістю груп СООН:

- одноосновні

- багатоосновні

Відмінність між формулою орг.кислоти і неорг.кислоти полягає в тому, що в органічних кислотах кислотний залишок знаходиться першим,а другим атом Н.

Наприклад: 1 2

[H] [NO₃]

Кислотний залишок

2 1

[СН₃СОО] [Н]

Кислотний залишок