Реакція з розчином купрум (ІІ) сульфату.

4.6.1. Хід роботи: в пробірку помістити 2 краплі розчину метиламіну, добавити 2 краплі купрум (ІІ) сульфату – випадає голубий осад. До реакційної суміші добавити по краплях надлишок розчину аміну. Осад розчиняється, розчин набуває інтенсивного фіолетового забарвлення.

4.6.2. Спостереження: випадає голубий осад, потім осад розчиняється, розчин забарвлюється в фіолетовий колір.

4.6.3. Хімізм реакцій:

2[СН₃NH₃]ОН + СuSO₄→ [СН₃NH₃ ]₂ SO₄ + Сu(ОН)₂

4.6.4. Висновок: метиламін осаджує купрум (ІІ) гідроксид.

 

Реакція з розчином ферум (ІIІ) хлориду.

4.7.1. Хід роботи: в пробірку ввести 2-3 краплі розчину метиламіну і добавити декілька крапель розчину ферум (ІІІ)хлориду.

4.7.2. Спостереження: випадає осад Fe(OH)₃.

4.7.3.Хімізм реакцій:

3[CH₃NH₃]OH + FeCl₃ → 3[CH₃NH₃]Cl + Fe(OH)₃↓

4.7.4. Висновок: аміни є органічними основами.

 

Реакція газоподібного метиламіну з концентрованою хлоридною кислотою.

4.8.1. Хід роботи: до отвору газовідвідної трубки приладу для отримання метиламіну підносимо скляну паличку змочену концентрованою хлоридною кислотою.

4.8.2. Спостереження: утворюється білий осад.

4.8.3. Хімізм реакцій: СН₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl↓

4.8.4. Висновок: аміни як похідні аміаку проявляють основні властивості.

 

Розчинність аніліну у воді.

4.9.1. Хід роботи: в пробірку поміщаємо 5 крапель води, 1 краплю аніліну і енергійно збовтуємо.

4.9.2. Спостереження: анілін погано розчиняється у воді.

4.9.3. Хімізм реакцій:

4.9.4. Висновок: Aнілін погано розчиняється у воді.

 

Утворення солі аніліну.

4.10.1. Хід роботи: до розчину з попереднього досліду додаємо по краплях концентровану хлоридну кислоту.

4.10.2. Спостереження: утворився прозорий розчин.

NH₂ NH₃

4.10.3. Хімізм реакцій: + НСl → [ ]⁺ Cl^-

4.10.4. Висновок: анілін утворює солі тільки з сильними мінеральними кислотами.

 

Кольорова реакція аніліну з хлоридним вапном.

4.11.1. Хід роботи: до 1 мл розчину хлориднокислого аніліну добавляємо 1 краплю хлоридного вапна.

4.11.2. Спостереження: з ’являється темно-зелене забарвлення.

4.11.3. Хімізм реакцій:

4.11.4. Висновок: анілін легко окислюється.

 

Бромування аніліну.

4.12.1. Хід роботи: в пробірку поміщаємо 3 краплі бромної води і 1 краплю анілінової води.

4.12.2. Спостереження: випадає білий осад.

4.12.3. Хімізм реакцій:

NH₂ NH₂

Br Br

+ 3Br₂ → + 3НВr

Br

4.12.4. Висновок: бромування аніліну проходить легко.

 

Діазотування сульфанілової кислоти.

4.13.1. Хід роботи: в першу пробірку поміщаємо на кінці мікролопатки сульфанілову кислоту, 4 краплі розчину їдкого натру і легенько нагріваємо, потім приливаємо 0,5н розчин натрію нітриту. В другу пробірку поміщаємо кусочок льоду, обережно доливаємо 2 краплі сульфатної кислоти і виливаємо в першу пробірку. Залишити на наступний дослід.

4.13.2. Спостереження: випадає білий осад діазобензолсульфо кислоти.

4.13.3. Хімізм реакцій:

НО₃S – – NH₂ + NaOH → NaO₃S­ – – NH₂ + H₂O

NaО₃S – – NH₂ + NaNO₂ + H₂SO₄ → O₃S­ – – N₂ + Na₂SO₄ + 2H₂O

4.13.4. Висновок: діазотувати можна будь яку ароматичну сполуку, що містить первинну аміногрупу в ароматичному ядрі.

Одержання геліантину.

4.14.1. Хід роботи: в першій пробірці знаходиться розчин діазосульфанілової кислоти з попереднього досліду. В другій пробірці змішують 3 краплі диметиланіліну і 5 крапель льодяної оцтової кислоти до одержання однорідного розчину. До розчину додають шматочок льоду і при помішуванні додають суміш діазобензенсульфокислоти (з попереднього досліду). потім додають декілька крапель розчин їдкого натру до лужної реакції на лакмус. Виділяється оранжевий осад натрієвої солі геліантину (метилоранжу).

4.14.2. Спостереження: виділяється оранжевий осад.

4.14.3. Хімізм реакцій:

НО₃S NaO₃S +H₂SO₄ + NaNO₂ O₃S NaOH NaO₃S

+ NaОН → + →

-Н₂О -Nа₂SO₄ – 2H₂O

NH₂ NH₂ N₂ N(CH₃)₂ N = N

4.14.4. Висновок: ми одержали геліантин.

N(CH)₃

Властивості геліантину.

4.15.1. Хід роботи: у пробірку поміщають 2 краплі геліантину і 10 крапель води. Вміст пробірки ретельно перемішують і ділять на 2 пробірки: в одну додають 2 краплі кислоти, в другу - 2 краплі лугу.

4.15.2. Спостереження: в пробірці з кислотою з’являється червоний колір, а в пробірці з лугом – жовтий.

4.15.3. Хімізм реакцій:

NaSO₃ N = N N(CH₃)₂ + HCl →

[ NaSO₃ NH – N = = N(CH₃)₂]⁺ Cl^-

4.15.4. Висновок: геліантин – добрий індикатор.

 

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Навести приклади різних нітросполук.

2. З бензену добути пікринову кислоту, м- нітробензойну кислоту.

3. Порівняйте умови нітрування бензену, толуену і бензенсульфокислоти.

4. При відновленні 61,5 г нітробензену одержано 44 г аніліну. Розрахувати вихід аніліну у % до теоретично можливого виходу.

5. Навести приклади реакцій амінування, умови проведення.

6. Здійснити синтези:

а) з СН₂ = СН2 à анілін

б) з СН₂ =СН₂ à сульфанілову кислоту

в) з С₆Н₆ à 2,4,6–триброманілін.

8. Який об’єм аніліну (ρ = 1,02 г/см³) можна одержати із нітробензену масою 9,2 г.

9. Яку масу нітробензену треба взяти, щоб відновленням одержати анілін масою 186 г, вихід якого складає 92% від теоретичного.

10. Опишіть хімічні властивості діазосполук на прикладі о-толілдіазоній хлориду.

11.З бензену добудьте:

а) о-нітробензендіазоний хлорид;

б) м-нітробензендіазоній гідроксид;

в).метилоранж.

ЛІТЕРАТУРА:

А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Досліди 136, 137, 62.

А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980.Досліди 139, 140 (1,3,4,5), 142, 143, 144 (2), 145.

А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Гл.10, Досліди 153, 155.

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 9.

1.ТЕМА: Вуглеводи (Моносахариди).

2. МЕТА: Вивчити властивості цукрів.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. Глюкоза 0,5 % р-н, сахароза 0,5 % р-н.

3.2. Їдкий натр 2н і концентрований р-ни, СuSO₄ 2н р-н;

3.3. Купрум (ІІ) сахарату 0,2н р-н, хлорид на кислота концентрований і 2н р-ни;

3.4. Реактив Фелінга, Ag NO₃ 0,2 н р-н, аміак 0,2 н р-н.

3.5. Лакмус, лактоза 1% р-н.

 

ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.

 

4.1Окислення глюкози реактивом Фелінга.

4.1.1 Хід роботи: у пробірку вводять 3 краплі розчину глюкози і 1 краплю реактиву Фелінга (лужний розчин мідного алкоголяту сегнетової солі). Тримаючи пробірку під кутом, уважно нагрівають верхню частину розчину.

4.1.2. Спостереження: з’являється синє забарвлення

4.1.3. Хімізм реакцій:

4.1.4. Висновок: це є якісною реакцією на глюкозу.

 

4.2. Окислення глюкози амоніачним розчином арґентум оксиду (реакція срібного дзеркала).

4.2.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю розчину нітрату срібла, 2 краплі розчину їдкого натрію і доливають по краплях розчин амоніаку до розчинення утвореного осаду арґентум гідроксиду. Потім добавляють 1 краплю розчину глюкози і легко підігрівають склад пробірки над полум’ям пальника до початку почорніння розчину. Далі реакція проходить без нагрівання.

4.2.2. Спостереження: утворюється осад.

 

4.2.3. Хімізм реакцій:

СНО СООН

Н – ОН Н – ОН

OH – Н [O] НО – Н

Н – ОН Н – ОН

Н – ОН Н – ОН

СН₂ОНСН₂ОН

4.2.4. Висновок: відбулось окислення глюкози арґентум оксидом в лужному середовищі. Пройшла якісна реакція.

Окислення глюкози лугом.

4.3.1.Хід роботи: в пробірку поміщають 4 краплі розчину глюкози і добавляють 2 краплі розчину їдкого натру. Нагрівають суміш до кипіння і кип’ятять 2-3 хв.

4.3.2. Спостереження: розчин жовтіє, а потім коричневіє.

4.3.3. Хімізм реакцій:

4.3.4. Висновок: Пройшла якісна реакція

 

4.4.Доведення наявності гідроксильних груп в сахарозі. Відсутність відновлюючої здатності у сахарози.

4.4.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю сахарози, 5 крапель розчину лугу, 4 краплі води і 1 краплю сульфату міді. З’являється синє забарвлення сахарату міді. Розчин сахарату міді нагрівають до кипіння (нагрівають тільки верхню частину).Сахароза в цих умовах не окислюється, що вказує на відсутність в її молекулі альдегідної групи.

4.4.2. Спостереження: з’являється синє забарвлення купром (ІІ) сахарату.

4.4.3. Хімізм реакцій:

4.4.4. Висновок: сахароза в цих умовах не окислюється.