Виявлення Карбону та Гідрогену

Лабораторна робота № 1

 

1. ТЕМА: Якісний елементний аналіз органічних сполук. Алкани.

2. МЕТА: Виявити Карбон, Гідроген, Нітроген, Сульфур і Хлор в органічних речовинах. Добути метан і вивчити властивості насичених вуглеводнів.

 

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Глюкоза, купруму (ІІ) оксид (порошок); баритова вода; купруму (ІІ) сульфат (безводний); велика пробірка; газовідвідна трубка; штатив.

3.2 Сечовина; натрій металічний; феруму (ІІІ) сульфат (1%-ий розчин); феруму (ІІІ) хлорид (1%-ий розчин), хлоридна кислота (2%-ий розчин); етиловий спирт.

3.3 Тіосечовина; натрій металічний; етиловий спирт; плюмбуму (ІІ) ацетат (0,1н розчин); фільтрувальний папір; скляна паличка.

3.4 Хлороформ; мідна дротина.

3.5 Натрію ацетат (плавлений); натронне вапно; розчин калію перманганату; розчин брому; велика пробірка; газовідвідна трубка; штатив.

3.6 Рідкі алкани; лакмусовий папір синій.

3.7 Сульфатна кислота концентрована.

 

ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.

Виявлення Карбону та Гідрогену

4.1.1 Хід роботи: в пробірку насипають чорний порошок купруму (ІІ) оксиду (шар висотою 5 мм). Додають 1-2 г сахарози і ретельно перемішують. У верхню частину пробірки на невеликий шматочок вати насипають безводного купруму (ІІ) сульфату. Пробірку закріплюють у штативі в горизонтальному положенні і закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють в пробірку з баритовою водою. Суміш поступово нагрівають, починаючи з кінця, закритого корком. Із газовідвідної трубки починають виходити бульбашки газу і баритова вода мутніє, так як виділяється білий осад барію карбонату.

4.1.2 Спостереження: безводний CuSO₄ синіє, а баритова вода мутніє, внаслідок утворення кристалогідрату синього кольору CuSO₄ • 5H₂O і білого осаду ВаСО₃.

4.1.3 Хімізм реакцій:

С₆Н₁₂О₆ + 12СuО ® 6СО₂ + 6Н₂О + 12 Сu

СО₂ + Ва(ОН)₂ ® ВаСО₃¯ + Н₂О

CuSO₄ + 5H₂O ® CuSO₄ • 5H₂O

4.1.4 Висновок: При прожарюванні органічної речовини в суміші з окисником (СuО) відбувається окислення Карбону органічної речовини в вуглекислий газ, а Гідрогену - у воду. Воду в продуктах згорання виявляють по утворенню синіх кристалів мідного купоросу.

Виявлення Нітрогену

4.2.1 Хід роботи: в суху пробірку з сечовиною (0,1г) додають шматочок металічного натрію завбільшки з горошину і ще приблизно 0,1г сечовини. Спробу проводять у витяжній шафі. Суміш обережно нагрівають на невеликому полум’ї до розплавлення натрію, після чого нагрівання продовжують до зруйнування речовини. Спостерігається спалах. Пробірку тримати отвором в бік від працюючих. Суміш охолодити, додати 3 краплі етилового спирту (якщо залишився кусочок металічного натрію), 5 крапель дистильованої води, 1 краплю залізного купоросу, 1 краплю феруму (ІІІ) хлориду і 1 краплю хлоридної кислоти. Якщо до складу досліджуваної речовини входив Нітроген, то розчин забарвлюється в синій колір, але з часом з нього випадає осад берлінської лазурі. При дуже малих кількостях Нітрогену розчин забарвлюється в зелений колір, і тільки через деякий час забарвлення змінюється до синього.

4.2.2 Спостереження: розчин забарвлюється в синій колір, але з часом з нього випадає осад берлінської лазурі.

4.2.3 Хімізм процесу:

2С₂Н₅ОН + 2Na ® 2C₂H₅ONa + H₂

Na + [C] + [N] ® Na CN

FeSO₄ + 2NaOH ® Fe(OH)₂ + Na₂SO₄

FeCl₃ + 3NaOH ® Fe(OH)₃ + 3NaCl

2NaCN + FeSO₄ ® Fe(CN)₂ + Na₂SO₄

Fe(CN)₂ + 4NaCN ® Na₄ [Fe(CN)₆]

3Na₄ [Fe(CN)₆] + 4FeCl₃ = Fe₄[ Fe(CN)₆]₃↓ + 12NaCl

4.2.4 Висновок Утворений комплекс з солями оксиду феруму (ІІІ) може дати синій осад Fe₄ [Fe(CN)₆]₃. Отже утворення ціанатів свідчить про наявність в органічних сполуках Нітрогену.

 

Виявлення Сульфуру.

4.3.1 Хід роботи: в суху пробірку з тіосечовиною 0,1г додають шматочок металічного натрію завбільшки з горошину. Суміш обережно нагрівають на невеликому полум’ї до розплавлення натрію. Спостерігається спалах. Суміш охолодити, додати 3 краплі етилового спирту (якщо не прореагував в суміші весь натрій), 5 крапель дистильованої води. На фільтрувальний папір наносять 2 краплі того розчину. Туди ж наносять краплю плюмбуму (ІІ) ацетату.

4.3.2 Спостереження: утворився коричневий осад, спостерігається спалах.

4.3.3 Хімізм реакцій:

Na₂S + Pb(CH₃COO)₂ = 2NaCH₃COO + PbS↓

4.3.4 Висновок: В досліді час від часу змінюється забарвлення. Це свідчить про наявність плюмбуму (ІІ) ацетату.

 

Виявлення Хлору. Реакція Ф.Ф. Бейльштейна.

4.4.1 Хід роботи: мідну дротину з загнутим у вигляді петлі кінцем прожарюють у полум’ї. Після охолодження кінець почорнілого дроту занурюють в пробірку з хлороформом і вводять у полум’я.

4.4.2 Спостереження: полум’я набуває зеленого забарвлення.

4.4.3 Хімізм реакцій:

2СН₃СІ + CuO ® CuCI₂ + 4CuCI + 2CO₂ + H₂O

4.4.4 Висновок: Внаслідок окисленнякупруму оксиду з хлороформом полум’я набуває синього забарвлення, що свідчить про наявність хлору в органічній речовині.

 

Одержання метану і вивчення його властивостей.

4.5.1 Хід роботи: В пробірку 1 закриту корком з газовідвідною трубкою, поміщають суміш безводного натрію ацетату і натронного вапна (1:2). Потім закріплюють пробірку в штатив і нагрівають. Підпалюють газ на кінці газовідвідної трубки.

4.5.2 Спостереження: метан горить голубим полум’ям.

4.5.3 Хімізм реакцій: CH₃COONa + NaОН® CH₄+ Na₂СО₃

CH₄ + 2О₂ ® СО₂ + 2Н₂О

4.5.4 Висновок: При нагріванні натрію ацетату з натронним вапном проходить розщеплення солі з одержанням метану. Нагрівання солей карбонових кислот з натронним вапном являється лабораторним способом одержання ненасичених вуглеводнів.

 

4.6 Відношення метану до бромної води і калію перманганату.

4.6.1 Хід роботи: В пробірку 2 поміщають 5 крапель розчину калію перманганату і в пробірку 3 наливаємо 3-5 крапель бромної води. Не припиняючи нагрівання опускаємо кінець газовідвідної трубки в пробірки 2 і 3.

4.6.2 Спостереження: не відбувається знебарвлення розчинів калію перманганату і бромної води.

4.6.3 Хімізм реакцій: СН₄ + Br₂ ≠

СН₄ + КМnO₄ ≠

4.6.4 Висновок: У звичайних умовах алкани стійкі до дії окисників. Реакції заміщення в них проходять за досить складних умов, до реакції приєднання алкани не здатні.

 

Відношення рідких алканів до окисників.

4.7.1 Хід роботи: В суху пробірку наливаємо 0,5 мл рідких алканів і додаємо 1 краплю розчину калію перманганату. Вміст енергійно збовтують.

4.7.2 Спостереження: фіолетове забарвлення не зникає.

4.7.3 Хімізм реакцій: R-H + КМnO₄ ≠

4.7.4 Висновок: рідкі алкани за даних умов не окислюються.

 

 

4.8 Дія концентрованої сульфатної кислоти на насичені вуглеводні.

4.8.1 Хід роботи: В пробірку поміщаємо 2 краплі рідких алканів і 2 краплі H₂SO₄ (конц.), перемішуємо 1-2 хвилини.

4.8.2 Спостереження: В пробірці не відбувається ніяких змін

4.8.3 Хімізм реакцій: R-H + НОSO₂OH® R-SO₂OH + H₂O

4.8.4 Висновок: В умовах досліду алкани з сульфатною кислотою не реагують. При невеликому нагріванні концентрована сульфатна кислота утворює з алканами, що містять третинний атом Карбону, сульфокислоту. При високих температурах сульфатна кислота діє як окисник.

 

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Написати рівняння реакцій відкриття Нітрогену, Карбону, Гідрогену і Сульфуру.

2. Знайти молекулярну формулу речовини, яка містить 92,3% Карбону і 7,7% Гідрогену. Густина пари за воднем 13.

3. Які застережливі заходи при роботі з металічним натрієм?

4. Описати хімічні властивості алканів на прикладі ізобутану.

5. Добути різними шляхами пропан.

6. Написати структурні формули і дати назви усім ізомерам складу С₇Н₁₆.

 

ЛІТЕРАТУРА

· А.В.Аверина, А.Я.Снегирева Лабораторный практикум по органической химии М.: “ВШ” 1980. Гл. 2. Досл. 2, 3, 4,5.

· А.В.Аверина, А.Я.Снегирева Лабораторный практикум по органической химии М.: “ ВШ” 1980. Гл.3. Досл.7,9,10.

 

Лабораторна робота № 2

 

ТЕМА: Алкени. Алкіни.

2. МЕТА: Добути етилен і вивчити властивості ненасичених вуглеводнів. Добути ацетилен і вивчити властивості ацетиленових вуглеводнів.

 

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Етиловий спирт 96%-ий, сульфатна кислота (ρ = 1,84 г/см³);

3.2 Бромна вода, насичений розчин;

3.3 Калію перманганат, 0,1 н.;

3.4 рідкі алкени (керосин);

3.5 велика пробірка, газовідвідна трубка, кристалізатор, штатив.

3.6 кальцію карбід (шматочками), хлоркальцієва трубка, склянка, скловата, пінцет;

3.7 аміачний комплекс арґентуму, фільтрувальний папір, лійка.

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

Приєднання до ацетилену брому.

4.5.1 Хід роботи: пропускаємо газ в пробірку з 5 краплями бромної води.

4.5.2 Спостереження: бромна вода знебарвлюється внаслідок приєднання атомів брому по місцю потрійного зв’язку.

4.5.3 Хімізм реакцій: СН ≡ СН + 2Br₂ → Br₂HC – CHBr₂

1,1,2,2, - тетраброметан

4.5.4 Висновок: знебарвлення бромної води доказує ненасиченість ацетилену.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 3.

1. ТЕМА. Ароматичні вуглеводні.

2. МЕТА: Вивчити властивості бензену, толуену і нафталену.

 

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Бензен, толуен, нітробензен, нафтален;

3.2 Бромна вода, КМnO₄ 0.1 н, H₂SO₄ 2н, HNO₃(конц.),

3.3 Фарфорова лодочка, водяна баня, термометр.

 

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

 

Горіння бензену.

4.1.1. Хід роботи: в фарфорову чашку поміщають 1 краплю бензену і підпалюють.

4.1.2. Спостереження: бензен горить яскравим кіптявим полум’ям.

4.1.3. Хімізм: 2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О

4.1.4. Висновок: бензен - горючий вуглеводень.

4.2. Дія бромної води на бензен.

4.2.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 3 краплі бромної води і 2 краплі бензену. Вміст пробірки енергійно збовтують і дають відстоятися.

4.2.2. Спостереження: нижній шар бромної води знебарвлюється, а верхній шар бензену забарвлюється в коричнево-жовтий колір.

_Br

4.2.3. Хімізм: + Br₂ → + НВr

4.2.4. Висновок: бром легше розчиняється в бензені, ніж у воді, і тому переходить у верхній бензенний шар. Приєднання брому в даних умовах не проходить.

 

Дія перманганату калію.

4.3.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 3 краплі води, 1 краплю розчину перманганату калію і краплю розчину H₂SO₄. До одержаного розчину додають краплю бензену і збовтують вміст пробірки.

4.3.2. Спостереження: розчин калію перманганату зберігає своє забарвлення.

4.3.3. Хімізм: + ≠

4.3.4. Висновок: бензен, як і всі ароматичні вуглеводні, стійкий до дії окисників.

Нітрування бензену.

4.5.1 Хід роботи: В суху пробірку поміщають 2 краплі концентрованої нітратної кислоти, 3 краплі концентрованої сульфатної кислоти. Одержану суміш охолоджують і додають 2 краплі бензену, поміщають на водяну баню, нагріту 50- 55°С на 2 хв.

4.5.2 Спостереження: коли вміст пробірки перелити в іншу пробірку з водою на дно осяде важкий жовтуватий нітробензен.

4.5.3 Хімізм реакцій: + НО – NO₂ → + H₂O

4.5.4 Висновок: за допомогою даного досліду ми одержали нітробензен.

Нітрування нафталену.

4.8.1 Хід роботи: в суху пробірку поміщають кристалик нафталену, 3 краплі нітратної кислоти, 2 краплі сульфатної кислоти. На водяній бані суміш нагрівають 2-3 хв. Гарячий розчин виливають у пробірку з холодною водою.

4.8.2 Спостереження: нафтален опускається на дно у вигляді оранжевої маслянистої рідини, яка твердне при збовтуванні.

4.8.3 Хімізм реакцій: + НО – NO₂ → + H₂O

4.8.4 Висновок: ми добули нітронафтален. Нітрування нафталену проходить легше, ніж нітрування бензену.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №4

1. Тема: Гідроксильні сполуки і їх похідні.

2. Мета: Вивчити властивості етилового спирту і гліцерину.

 

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Етиловий спирт, гліцерин.

3.2 СuSO₄ 2 н розчин

3.3 Фенолфталеїн 1 %-ий розчин, лакмус 1 %-ий розчин.

3.4 Натрій металічний.

3.5 Хромова суміш, Н₂SO₄ концентрована.

 

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 5.

Розчинення фенолу у воді.

4.1.1 Хід роботи: помістити у пробірку 2 краплі рідкого фенолу, добавити 2 краплі води і збовтати. Дати суміші відстоятися. Пізніше суміш у пробірці розшаровується: верхній шар - розчин фенолу у воді, нижній - розчин води у фенолі. Обережно нагріти пробірку над пальником.

4.1.2 Спостереження: утворюється мутна рідина – емульсія

фенолу.

4.1.3 Хімізм реакцій:

4.1.4 Висновок: фенол погано розчиняється у холодній воді.

 

Одержання натрію феноляту.

4.2.1 Хід роботи: в пробірку поміщають 4 краплі емульсії фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію. Швидко збовтують.

4.2.2. Спостереження: утворюється безбарвний розчин.

4.2.3 Хімізм реакцій: С₆Н₅ – ОН + NaOH → C₆H₅ – ONa + H₂O

4.2.4 Висновок: феноли володіють кислотними властивостями.

 

Нітрування фенолу.

4.6.1. Хід роботи: в пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В другу пробірку поміщають 3 краплі НNО₃ (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО₃ по краплях переливають до рідкого фенолу, весь час збовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.

4.6.2. Спостереження: о-нітрофенол має характерний мигдальний запах.

NO₂

→

4.6.3. Хімізм реакцій: + Н NO₃ →

NO₂ + Н₂О

→

ОН

4.6.4. Висновок: Гідроксильна група активує ядро, що її містить.

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 6

 

1. ТЕМА: Карбонові кислоти.

2. МЕТА: Вивчити властивості одноосновних та двоосновних карбонових кислот.

 

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Кислоти: мурашина, стеаринова, олеїнова, щавлева, оцтова (0,1 н розчини).

3.2 Магній; натрію карбонат (кр.); баритова вода.

3.3 Метил оранжевий розчин; лакмус синій розчин, фенолфталеїн 1%-ий спиртовий розчин.

3.4 Натрію форміат; сульфатна кислота 2 н розчин.

3.5 Калію перманганат 1 н розчин; мурашина кислота безводна; сульфатна кислота концентрована.

3.6 Натрію ацетат кристалічний; кальцію хлорид 0,1 н розчин; феруму (ІІІ) хлорид 0,1 н розчин.

3.7 Дерев’яні скалки.

 

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 7

 

1. ТЕМА: Похідні карбонових кислот.

2. МЕТА: Вивчення властивостей ангідридів, естерів, мила.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Натрію ацетат (плавлений).

3.2 Етиловий спирт, H₂SO₄ (ρ =1.84 г/см³),їдкий натр 2н.

3.3 Оцтовий і фталевий ангідриди.

3.4 Мило(тверде), мило концентрований розчин, сульфатна кислота 2н р-н, фенолфталеїн 1%-ий спирт. р-н.

3.5 CaCl₂ 0,1 н р-н.

 

4. Порядок проведення роботи:

Розчинність мила у воді.

4.5.1. Хід роботи: в пробірку поміщають кусочок мила (10мг) і добавляють 5 крапель води, збовтують вміст пробірки протягом 1-2 хв. Після цього вміст пробірки нагрівають у полум’ї пальника. Нагрівають також інші лужні мила (калієві, алюмінієві), які добре розчиняються у воді.

4.5.2. Спостереження: мило добре розчинне у воді.

4.5.3. Хімізм реакцій:

4.5.4. Висновок: натрієве та інші лужні мила добре розчинні у воді.

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 8.

 

ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.

Одержання нітробензену.

4.1.1 Хід роботи: в суху пробірку поміщають 2 краплі концентрованої нітратної кислоти і 3 краплі концентрованої сульфатної кислоти. Одержану нітруючу суміш охолоджують і додають 2 краплі бензену. Пробірку поміщають у водяну баню, яка нагріта до 50-55°С, на 2-3 хв, постійно збовтують вміст пробірки. Після цього виливають реакційну суміш в приготовлену пробірку з водою.

4.1.2 Спостереження: на дно опускається крапля жовтуватого нітробензену.

NO₂

4.1.3 Хімізм реакцій: + НО – NO₂ → + Н₂О

 

НО – NO₂ + 2H₂SO₄ = NO₂⁺ + 2HSO₄^- + [H₃O]⁺

4.1.4 Висновок: швидкість реакції нітрування залежить від об’єму нітрування і складу нітруючої суміші.

 

 

Одержання динітробензену.

4.2.1 Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплі HNO₃ і 3 краплі H₂SO₄. До гарячої нітруючої суміші додають 2 краплі нітробензену і нагрівають на водяній бані, яка кипить, при постійному збовтуванні 3-4 хв. Потім реакційну суміш охолоджують і виливають в пробірку з водою. Для одержання мононітробензену потрібно температуру 50°С, а для одержання динітробензену - 90°С.

4.2.2 Спостереження: динітробензен спочатку виділяється у вигляді тяжкої маслянистої краплі, потім швидко переходить в кристалічний стан.

NO₂ NO₂ NO₂

4.2.3 Хімізм реакцій: + HO – NO₂ → + H₂O

 

4.2.4 Висновок: нітрогрупа відноситься до замісників ІІ роду.

Нітрування фенолу.

4.3.1.Хід роботи: в пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В круглу пробірку поміщають 3 краплі НNО₃ (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО₃ краплинами додають до рідкого фенолу, весь час взбовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.

4.3.2. Спостереження: мутний розчин має гіркий запах.

 

OH

ОН NO₂

4.3.3. Хімізм реакцій: + НО – NO₂ – + H₂O

OH

NO₂

4.3.4.Висновок: реакції заміщення фенолів проходять значно легше, ніж у ароматичних вуглеводнів.

Розчинність аніліну у воді.

4.9.1. Хід роботи: в пробірку поміщаємо 5 крапель води, 1 краплю аніліну і енергійно збовтуємо.

4.9.2. Спостереження: анілін погано розчиняється у воді.

4.9.3. Хімізм реакцій:

4.9.4. Висновок: Aнілін погано розчиняється у воді.

 

Утворення солі аніліну.

4.10.1. Хід роботи: до розчину з попереднього досліду додаємо по краплях концентровану хлоридну кислоту.

4.10.2. Спостереження: утворився прозорий розчин.

NH₂ NH₃

4.10.3. Хімізм реакцій: + НСl → [ ]⁺ Cl^-

4.10.4. Висновок: анілін утворює солі тільки з сильними мінеральними кислотами.

 

Бромування аніліну.

4.12.1. Хід роботи: в пробірку поміщаємо 3 краплі бромної води і 1 краплю анілінової води.

4.12.2. Спостереження: випадає білий осад.

4.12.3. Хімізм реакцій:

NH₂ NH₂

Br Br

+ 3Br₂ → + 3НВr

Br

4.12.4. Висновок: бромування аніліну проходить легко.

 

Одержання геліантину.

4.14.1. Хід роботи: в першій пробірці знаходиться розчин діазосульфанілової кислоти з попереднього досліду. В другій пробірці змішують 3 краплі диметиланіліну і 5 крапель льодяної оцтової кислоти до одержання однорідного розчину. До розчину додають шматочок льоду і при помішуванні додають суміш діазобензенсульфокислоти (з попереднього досліду). потім додають декілька крапель розчин їдкого натру до лужної реакції на лакмус. Виділяється оранжевий осад натрієвої солі геліантину (метилоранжу).

4.14.2. Спостереження: виділяється оранжевий осад.

4.14.3. Хімізм реакцій:

НО₃S NaO₃S +H₂SO₄ + NaNO₂ O₃S NaOH NaO₃S

+ NaОН → + →

-Н₂О -Nа₂SO₄ – 2H₂O

NH₂ NH₂ N₂ N(CH₃)₂ N = N

4.14.4. Висновок: ми одержали геліантин.

N(CH)₃

Властивості геліантину.

4.15.1. Хід роботи: у пробірку поміщають 2 краплі геліантину і 10 крапель води. Вміст пробірки ретельно перемішують і ділять на 2 пробірки: в одну додають 2 краплі кислоти, в другу - 2 краплі лугу.

4.15.2. Спостереження: в пробірці з кислотою з’являється червоний колір, а в пробірці з лугом – жовтий.

4.15.3. Хімізм реакцій:

NaSO₃ N = N N(CH₃)₂ + HCl →

[ NaSO₃ NH – N = = N(CH₃)₂]⁺ Cl^-

4.15.4. Висновок: геліантин – добрий індикатор.

 

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Навести приклади різних нітросполук.

2. З бензену добути пікринову кислоту, м- нітробензойну кислоту.

3. Порівняйте умови нітрування бензену, толуену і бензенсульфокислоти.

4. При відновленні 61,5 г нітробензену одержано 44 г аніліну. Розрахувати вихід аніліну у % до теоретично можливого виходу.

5. Навести приклади реакцій амінування, умови проведення.

6. Здійснити синтези:

а) з СН₂ = СН2 à анілін

б) з СН₂ =СН₂ à сульфанілову кислоту

в) з С₆Н₆ à 2,4,6–триброманілін.

8. Який об’єм аніліну (ρ = 1,02 г/см³) можна одержати із нітробензену масою 9,2 г.

9. Яку масу нітробензену треба взяти, щоб відновленням одержати анілін масою 186 г, вихід якого складає 92% від теоретичного.

10. Опишіть хімічні властивості діазосполук на прикладі о-толілдіазоній хлориду.

11.З бензену добудьте:

а) о-нітробензендіазоний хлорид;

б) м-нітробензендіазоній гідроксид;

в).метилоранж.

ЛІТЕРАТУРА:

А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Досліди 136, 137, 62.

А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980.Досліди 139, 140 (1,3,4,5), 142, 143, 144 (2), 145.

А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Гл.10, Досліди 153, 155.

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 9.

1.ТЕМА: Вуглеводи (Моносахариди).

2. МЕТА: Вивчити властивості цукрів.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. Глюкоза 0,5 % р-н, сахароза 0,5 % р-н.

3.2. Їдкий натр 2н і концентрований р-ни, СuSO₄ 2н р-н;

3.3. Купрум (ІІ) сахарату 0,2н р-н, хлорид на кислота концентрований і 2н р-ни;

3.4. Реактив Фелінга, Ag NO₃ 0,2 н р-н, аміак 0,2 н р-н.

3.5. Лакмус, лактоза 1% р-н.

 

ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.

 

4.1Окислення глюкози реактивом Фелінга.

4.1.1 Хід роботи: у пробірку вводять 3 краплі розчину глюкози і 1 краплю реактиву Фелінга (лужний розчин мідного алкоголяту сегнетової солі). Тримаючи пробірку під кутом, уважно нагрівають верхню частину розчину.

4.1.2. Спостереження: з’являється синє забарвлення

4.1.3. Хімізм реакцій:

4.1.4. Висновок: це є якісною реакцією на глюкозу.

 

4.2. Окислення глюкози амоніачним розчином арґентум оксиду (реакція срібного дзеркала).

4.2.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю розчину нітрату срібла, 2 краплі розчину їдкого натрію і доливають по краплях розчин амоніаку до розчинення утвореного осаду арґентум гідроксиду. Потім добавляють 1 краплю розчину глюкози і легко підігрівають склад пробірки над полум’ям пальника до початку почорніння розчину. Далі реакція проходить без нагрівання.

4.2.2. Спостереження: утворюється осад.

 

4.2.3. Хімізм реакцій:

СНО СООН

Н – ОН Н – ОН

OH – Н [O] НО – Н

Н – ОН Н – ОН

Н – ОН Н – ОН

СН₂ОНСН₂ОН

4.2.4. Висновок: відбулось окислення глюкози арґентум оксидом в лужному середовищі. Пройшла якісна реакція.

Окислення глюкози лугом.

4.3.1.Хід роботи: в пробірку поміщають 4 краплі розчину глюкози і добавляють 2 краплі розчину їдкого натру. Нагрівають суміш до кипіння і кип’ятять 2-3 хв.

4.3.2. Спостереження: розчин жовтіє, а потім коричневіє.

4.3.3. Хімізм реакцій:

4.3.4. Висновок: Пройшла якісна реакція

 

4.4.Доведення наявності гідроксильних груп в сахарозі. Відсутність відновлюючої здатності у сахарози.

4.4.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю сахарози, 5 крапель розчину лугу, 4 краплі води і 1 краплю сульфату міді. З’являється синє забарвлення сахарату міді. Розчин сахарату міді нагрівають до кипіння (нагрівають тільки верхню частину).Сахароза в цих умовах не окислюється, що вказує на відсутність в її молекулі альдегідної групи.

4.4.2. Спостереження: з’являється синє забарвлення купром (ІІ) сахарату.

4.4.3. Хімізм реакцій:

4.4.4. Висновок: сахароза в цих умовах не окислюється.

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 10.

1.ТЕМА: Вуглеводи (Полісахариди).

2. МЕТА: Вивчити властивості крохмалю і клітковини.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. Крохмальний клейстер 2% р-н;

3.2. Йод 0,1 н водний р-н;

3.3. H₂SO₄ (2н), реактив Швейцера;

3.4. Р-н йоду в KJ, фільтр, папір, вата, соляна кислота 2н і конц.;

3.5. HNO₃ (r=1,4 г/см³), С₂Н₅ОН;

3.6. Фарфорова чашка, термометр, пінцет, водяна баня, піпетка.

 

ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.

Реакція крохмалю з йодом.

4.1.1.Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплини крохмального клейстеру і 1 краплину розчину йоду. Нагрівають до кипіння, а потім охолоджують.

4.1.2.Спостереження: при нагріванні темно синє забарвлення зникає.

4.1.3. Хімізм реакцій:

4.1.4. Висновок: амілоза дає з йодом синє забарвлення.

 

4.2. Кислотний гідроліз крохмалю.

4.2.1. Хід роботи: в сім пробірок поміщають по 3 кр. дуже розбавленої, майже без кольору йодної води. У фарфорову чашку наливають 10 мл крохмального клейстеру, добавляють 5 мл р-ну H₂SO₄ і перемішують скляною паличкою. Ставлять чашку з розчином на азбестову сітку і повільно нагрівають. Через кожних 30 сек. відбирають піпеткою з капілярним отвором 1 краплю розчину і переносять в іншу пробірку з йодною водою. Розчин охолоджують, нейтралізують розчином лугу до сильнолужної реакції, добавляють 1 каплю реактиву Фелінга і нагрівають.

4.2.2. Спостереження: з’являється оранжеве забарвлення.

4.2.3. Хімізм реакцій: (С₆Н₁₀О₅)_х + хН₂О → хС₆Н₁₂О₆

4.2.4. Висновок: поява оранжевого забарвлення доводить, що продуктом гідролізу є глюкоза.

 

4.3.Розчинення клітковини в реактиві Швейцера.

4.3.1. Хід роботи: в пробірку поміщають маленький кусочок гігроскопічної вати і добавляють 6 крапель реактиву Швейцера (аміачного розчину СuO). Вміст пробірки перемішують паличкою для розчинення вати. До одержаного в’язкого розчину доливають 4 каплі води і перемішують. При додаванні 1-2 крапель HCI(конц.) утворюється гідратцелюлоза.

4.3.2. Спостереження: випадає білий осад.

4.3.3. Хімізм реакцій:

4.3.4. Висновок: клітковина, що виділилась, аналогічна вихідній.

 

Лабораторна робота № 1

 

1. ТЕМА: Якісний елементний аналіз органічних сполук. Алкани.

2. МЕТА: Виявити Карбон, Гідроген, Нітроген, Сульфур і Хлор в органічних речовинах. Добути метан і вивчити властивості насичених вуглеводнів.

 

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Глюкоза, купруму (ІІ) оксид (порошок); баритова вода; купруму (ІІ) сульфат (безводний); велика пробірка; газовідвідна трубка; штатив.

3.2 Сечовина; натрій металічний; феруму (ІІІ) сульфат (1%-ий розчин); феруму (ІІІ) хлорид (1%-ий розчин), хлоридна кислота (2%-ий розчин); етиловий спирт.

3.3 Тіосечовина; натрій металічний; етиловий спирт; плюмбуму (ІІ) ацетат (0,1н розчин); фільтрувальний папір; скляна паличка.

3.4 Хлороформ; мідна дротина.

3.5 Натрію ацетат (плавлений); натронне вапно; розчин калію перманганату; розчин брому; велика пробірка; газовідвідна трубка; штатив.

3.6 Рідкі алкани; лакмусовий папір синій.

3.7 Сульфатна кислота концентрована.

 

ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.

Виявлення Карбону та Гідрогену

4.1.1 Хід роботи: в пробірку насипають чорний порошок купруму (ІІ) оксиду (шар висотою 5 мм). Додають 1-2 г сахарози і ретельно перемішують. У верхню частину пробірки на невеликий шматочок вати насипають безводного купруму (ІІ) сульфату. Пробірку закріплюють у штативі в горизонтальному положенні і закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють в пробірку з баритовою водою. Суміш поступово нагрівають, починаючи з кінця, закритого корком. Із газовідвідної трубки починають виходити бульбашки газу і баритова вода мутніє, так як виділяється білий осад барію карбонату.

4.1.2 Спостереження: безводний CuSO₄ синіє, а баритова вода мутніє, внаслідок утворення кристалогідрату синього кольору CuSO₄ • 5H₂O і білого осаду ВаСО₃.

4.1.3 Хімізм реакцій:

С₆Н₁₂О₆ + 12СuО ® 6СО₂ + 6Н₂О + 12 Сu

СО₂ + Ва(ОН)₂ ® ВаСО₃¯ + Н₂О

CuSO₄ + 5H₂O ® CuSO₄ • 5H₂O

4.1.4 Висновок: При прожарюванні органічної речовини в суміші з окисником (СuО) відбувається окислення Карбону органічної речовини в вуглекислий газ, а Гідрогену - у воду. Воду в продуктах згорання виявляють по утворенню синіх кристалів мідного купоросу.

Виявлення Нітрогену

4.2.1 Хід роботи: в суху пробірку з сечовиною (0,1г) додають шматочок металічного натрію завбільшки з горошину і ще приблизно 0,1г сечовини. Спробу проводять у витяжній шафі. Суміш обережно нагрівають на невеликому полум’ї до розплавлення натрію, після чого нагрівання продовжують до зруйнування речовини. Спостерігається спалах. Пробірку тримати отвором в бік від працюючих. Суміш охолодити, додати 3 краплі етилового спирту (якщо залишився кусочок металічного натрію), 5 крапель дистильованої води, 1 крап