Бромування ароматичних вуглеводнів.

4.6.1 Хід роботи: для проведення досліду беруть 2 сухі пробірки. В одну пробірку поміщають 2 краплі бензену, в другу -2 краплі толуену. В обидві пробірки додають по краплі розчину брому і збовтують протягом 1-2 хв. Вміст обидвох пробірок нагрівають до кипіння.

4.6.2 Спостереження:в пробірці з толуеном р-н з бромом знебарвлюється СН₃ СН₃

Вr

4.6.3 Хімізм реакцій:: + Br₂ → + НВr

4.6.4 Висновок: група - СН₃ є замісником І роду.

Вплив каталізатора на бромування ароматичних вуглеводнів.

4.7.1 Хід роботи: в 3 пробірки наливаємо досліджуваного вуглеводню (дослід проводимо з бензеном і толуеном паралельно). В першу пробірку поміщаємо кристалик йоду, в другу - залізних ошурок, в третю - каталізатора не даємо.В пробірках з бензеном на холоді змін не відбувається, тому їх нагрівають на водяній бані до кипіння. Пробірки з толуеном лишаємо при кімнатній температурі,часто збовтуючи.

4.7.2 Спостереження: В трьох пробірках з бензином за звичайних умов зміни не відбуваються. Після нагрівання виділення бромоводню спостерігається в присутності заліза. Бромування толуолу проходить значно легше.

4.7.3 Хімізм реакцій: 2Fe + 3Br₂ = 2 FeBr₃

Br

+ Br₂ → + HBr

 

СН₃

СН₃Вr

+ Br₂ →

+ НВr

→ СН₃ Вr

 

4.7.4 Висновок: Бромування толуолу проходить значно легше, ніж бромування бензолу.

 

Нітрування нафталену.

4.8.1 Хід роботи: в суху пробірку поміщають кристалик нафталену, 3 краплі нітратної кислоти, 2 краплі сульфатної кислоти. На водяній бані суміш нагрівають 2-3 хв. Гарячий розчин виливають у пробірку з холодною водою.

4.8.2 Спостереження: нафтален опускається на дно у вигляді оранжевої маслянистої рідини, яка твердне при збовтуванні.

4.8.3 Хімізм реакцій: + НО – NO₂ → + H₂O

4.8.4 Висновок: ми добули нітронафтален. Нітрування нафталену проходить легше, ніж нітрування бензену.

Возгонка нафталену (сублімація).

4.9.1 Хід роботи: в суху пробірку поміщають кристалик нафталену і закріплюють її у штативі. Верхню половину пробірки обгортають вологим фільтрувальним папером і починають обережно нагрівати дно пробірки.

4.9.2 Спостереження: у охолоджуваній частині пробірки утворяться кристали нафталену.

4.9.3 Хімізм реакцій: -

4.9.4 Висновок: сублімація нафталену є одним із способів його очистки.

 

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Методи одержання гомологів бензену.

2. Написати рівняння реакцій хімічних властивостей бензену, толуену, нафталену.

3. Здійснити синтези

· З метану ® 2,4,6-тринітротолуен.

· З етилену ® бромбензен.

· З ацетилену ® нітробензен.

4. Скільки літрів Гідрогену необхідно для перетворення 100 г нафталену в декалін?

5. Із 78 г толуену при реакції нітрування було одержано 69 г о-нітротолуену. Скільки відсотків це становить від теоретичного виходу?

 

ЛІТЕРАТУРА:

 

· А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Глава 3. Досл. 26,27,31,33. Глава 8. Досл. 136.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №4

1. Тема: Гідроксильні сполуки і їх похідні.

2. Мета: Вивчити властивості етилового спирту і гліцерину.

 

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Етиловий спирт, гліцерин.

3.2 СuSO₄ 2 н розчин

3.3 Фенолфталеїн 1 %-ий розчин, лакмус 1 %-ий розчин.

3.4 Натрій металічний.

3.5 Хромова суміш, Н₂SO₄ концентрована.

 

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

 

Відношення спиртів до індикатора.

4.1.1 Хід роботи: в пробірку дають 3 краплі води і додають 2 краплі етанолу. Перевіряємо на фенолфталеїн і лакмус.

4.1.2 Спостереження: забарвлення індикаторів не змінюється

4.1.3 Хімізм реакцій:

4.1.4 Висновок: спирти – практично нейтральні речовини.

 

Утворення і гідроліз алкоголятів.

4.2.1 Хід роботи: в суху пробірку поміщають металічний натрій, додають 3 краплі етилового спирту і закривають пробірку пальцем. По закінченню реакції підносять пробірку до полум’я пальника і забирають палець. В отворі пробірки загоряється водень, який виділяється. Залишок натрію етилату розчиняють в 2-3 краплях дистильованої води і додають 1 краплю фенолфталеїну.

4.2.2 Спостереження: з’являється малинове забарвлення

4.2.3 Хімізм реакцій: С₂Н₅ОН + Na → C₂H₅ONa + ½H₂ C₂H₅ONa + H – OH → C₂H₅OH + NaOH

4.2.4 Висновок: атоми водню гідроксильних груп в спиртах проявляють певну активність. В спиртах слабо виражені кислотні властивості.