Дво-, три- і поліатомні феноли

115. При окисненні пірокатехіну утвориться:

A. *о-Бензохінон.

B. Галова кислота

C. n-Бензохінон.

D. Флороглюцин.

E. Бензальдегід.

 

116. При окисненні пірокатехіну утворюється:

 

A*.

B.

C.

D.

E.

117. Яка із даних речовин є гідрохінон?

A. * 1,4-Дигідроксибензол

B. 1,2-Дигідроксибензол

C. Фенол

D. 1,2,3-Тригідроксибензол.

E. 1,3-Дигідроксибензол

 

118. Серед наведених сполук вкажіть формулу резорцину:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

119. Двоатомні феноли можна розрізнити за допомогою:

A*. FeCl₃

B. Ag(NH₃)₂OH

C. к. H₂SO₄

D. NaOH

E. NaHCO₃

 

Розділ 14. Карбонільні сполуки

АЛЬДЕГІДИ

Номенклатура

1. Як називається альдегід наступної будови:

A. *2,3-диметилгексаналь

B. 2-метил-3-пропілбутаналь

C. 3-метилгексаналь

D. 1,2-диметилпентаналь

E. 2,3-диметилгексеналь

 

2. Як називається альдегід:

A*.2,3-диметилгексаналь

B. 2-метил-3-пропілбутаналь

C.3-метилгексаналь

D.1,2-диметилпентаналь

E. 2,3-диметилгексеналь

 

3. Виберіть правильну назву альдегіду:

A.* 2,4-дибромо-3-метилпентаналь

B. 3-метил-2,4-дибромопентеналь

C. 2,4-дибромо-3-метилгексанова кислота

D.2,4-дибромо-3-метилгексаналь

E. 2,4-дибромо-3-метилпентанова кислота

 

4. Оберіть ряд, в якому містяться назви однієї сполуки:

A.* Ацетальдегід, оцтовий альдегід, етаналь

B. Ацетон, ацетилен, пропанон

C. оцтова кислота, метилацетат, етанова кислота.

D. Толуол, стирол, метилбензол

E. Фенол, гідроксибензол, крезол

 

5. У бензальдегіді карбонільна група проявляє такі електронні ефекти:

A.* –І, –М

B. –І, +М

C. Тільки –І

D. +І, –М

E. +І, +М

 

6. Вкажіть формулу бензальдегіду.

A.*

B.

C.

D.

E.

 

Одержання

· гідратація алкінів (реакція Кучерова)

7. Ацетилен відноситься до ненасичених вуглеводнів. Вкажіть яка сполука утворюється при гідратації ацетилену по Кучерову:

A. *Оцтовий альдегід

B. Оцтова кислота

C. Вініловий спирт

D. Етиловий спирт

E. Диетиловий ефір

 

 

8. Вкажіть сполуку, яка утвориться при гідратації ацетилену за реакцією Кучерова.

A.*

B.

C.

D.

E.

 

· окиснення спиртів

9. Із яких приведених речовин можна одержати оцтовий альдегід в одну стадію?

A.*CH₃CH₂OH

B.CH₃CH₂COOH

C.CH₃CONH₂

D. CH₃COOC₂H₅

E. CH₃OH

· гідроліз гемінальних дигалогеналканів

 

10. Яка з наведених сполук при лужному гідролізі утворює пропіоновий альдегід:

А. *CH₃─CH₂─CHCl₂

В. CH₃─CH₂─CH₂─NO₂

С. CH₃─CH₂─CH₂─NH₂

D. CH₃─CH₂─CH₂─OH

E. CH₃─CH₂─CH₂─Cl

11. Яка з наведених сполук у результаті лужного гідролізу (H2O, OH-) утворює пропіоновий альдегід?

A*.

B.

C.

D.

E.

 

12. Котрий з наведених дигалогенопохідних при лужному гідролізі утворює пропіоновий альдегід?

A. * 1,1-дихлорпропан

B. 1,2-дихлорпропан

C. 1,3-дихлорпропан

D. 2,2-дихлорпропан

E. 1,1-дихлорбутан

 

Хімічні властивості

13. Який продукт утворюється при взаємодії пропіонового альдегіду з РCl₅?

A.*

B.

C.

D.

E.

Реакції нуклеофільного приєднання А_N

14. Який альдегід буде найбільш реакційноздатний в реакціях нуклеофільного приєднання?

A. *Трихлороцтовий альдегід

B. Формальдегід

C. Хлороцтовий альдегід

D. Оцтовий альдегід

E. Пропіоновий альдегід

 

15. В якій із наведених пар карбонільних сполук перша має більшу реакційну здатність у реакціях нуклеофільного приєднання?

A.* Етаналь, прапанон

B. Пропаналь, етаналь

C. Етаналь, метаналь.

D. Бутананон, пропанон.

E. Бутанон, бутаналь.

 

· приєднання синильної кислоти

 

16. Формальдегід взаємодіє з ціанідною кислотою за механізмом:

A. *A_N (нуклеофільного приєднання)

B. A_E (електрофільного приєднання)

C. S_N (нуклеофільного заміщення)

D. S_E (електрофільного заміщення)

E. S_R (радикального заміщення)

 

17. Вкажіть продукт наступної взаємодії:

A*. CH3-CH(OH)-CN

B. CH3-C(O)-NH2

C. CH3-CHO

D. CH2(OH)-CN

E. CH3-CN

 

18. Вкажіть продукт взаємодії оцтового альдегіду з ціановодневою кислотою:

A*.

B. СH3-CH2-O-CN

C.

D.

E.

 

19. За яким механізмом відбувається приєднання етанолу до оцтового альдегіду?

A. * А_N Нуклеофільне приєднання

B. А_E Електрофільне приєднання

C. S_E Електрофільне заміщення

D. S_N Нуклеофільне заміщення

 

20. В результаті реакції спиртів з альдегідами утворюються:

A. * Напівацеталі та ацеталі

B. Складні ефіри

C. Ненасичені альдегіди

D. Альдегідоспирти

E. Полімерні сполуки

 

21. Продукти, які утворюються у результаті реакції спиртів з альдегідами, називаються:

A.* Ацеталі

B. Естери

C. Етери

D. Альдегідоспирти

E. Полімерні сполуки

 

22. Вкажіть продукт взаємодії оцтового альдегіду з етиловим спиртом:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

· приєднання води

23. Гідратні форми альдегідів існують тільки в розчинах, однак, в деяких випадках вони можуть бути виділені у вільному вигляді. Гідратну форму якого із наведених альдегідів можна виділити?

A. *Трихлороцтового альдегіду

B. Формальдегіду

C. Ацетальдегіду

D. Пропаналю

E. Ізомасляного альдегіду

 

· реакції відновлення

 

24. Яка сполука утвориться при відновленні
3-метилпенталю?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

· взаємодія з магнійорганічними сполуками

 

25. При взаємодії етилмагнійброміду з оцтовим альдегідом одержують:

A. *Втор-бутиловий спирт

B. Бутиловий спирт

C. Трет-бутиловий спирт

D. Ізобутиловий спирт

E. Трет-аміловий спирт

 

26. Виберіть проміжний та кінцевий продукт реакції метилмагнійброміду з оцтовим альдегідом:

A.*

 

B.

 

C.

 

D.

 

E.

 

Реакції конденсації

 

· альдольна конденсація

27. Виберіть альдегід, який вступає в реакцію альдольної конденсації

A.*

B.

C.

D.

E.

 

28. Який продукт утворюється в результаті альдольної конденсациї оцтового альдегіду?

A. * 3-гідроксибутаналь

B. γ-оксимасляна кислота

C. Кротоновий альдегід

D. Етилацетат

E.Ацетооцтовий ефір

 

29. Яка сполука не вступає в реакцію альдольної конденсації?

A. * 2,2-диметилпропаналь

B. ацетон

C. Оцтовий альдегід

D. Пропаналь

E. Ізомасляний альдегід

 

· складноефірна конденсація (реакція Тищенка)

30. Назвіть продукт складноефірної конденсації ацетальдегіду (реакції Тищенка):

A. * етилацетат

B. ацетон

C. кротоновий альдегід

D. малоновий ефір

E. ацетооцтовий альдегід

31. Етилацетат утворюється з оцтового альдегіду за реакцією:

A.* Тищенка

B. Канніццаро

C. Полімеризації

D. Альдольної конденсації

E. Кучерова

 

32. Етилацетат одержують з оцтового альдегіду за допомогою:

A. * реакції Тищенка

B. конденсації Кляйзена

C. конденсації Перкіна

D. альдольної конденсації

E. реакції Кучерова

 

· реакція Канніцаро

33. Який з альдегідів не вступає в реакцію Канніцаро?

A. * Оцтовий альдегід

B.Бензальдегід

C. 2,2-диметилпропаналь

D. Мурашиний альдегід

E. 4-метилбензальдегід.

 

34. Бензальдегід в умовах реакції Канніцаро утворює:

A. *Бензиловий спирт і сіль бензойної кислоти

B. Бензиловий спирт і фенол

C. Бензойну кислоту і бензофенон

D. Бензойну кислоту і метиловий спирт

E. Бензойну кислоту і сіль бензойної кислоти

 

35. В результаті якої з наведених конденсацій утворюється брильянтовий зелений?

A.* Конденсацією бензальдегіду з N,N-диетиланіліном

B. Конденсацією фталевого альдегіду з фенолом

C. Конденсацією бензальдегіду з N,N-диметиланіліном

D. Конденсацією бензальдегіду з резорцином

E. Конденсацією формальдегіду з фенолом

 

· реакції окиснення

 

36. Назвіть тип органічної сполуки, якщо відомо, що її можна одержати при м’якому окисненні спирту, а при подальшому окисненні утворюється карбонова кислота.

А. *Альдегід

В. Кетон

С. Амін

D. Етер

E. Естер

 

37. Формалін є медичним препаратом. При тривалому зберіганні його розчин набуває кислого середовища

що відбувається з формаліном?

A. *Окислюється

B. Відновлюється

C. Полімеризується

D. Альдольна конденсація

E. Розкладається

 

38. Формалін, який використовується як консервант для збереження біологічних препаратів, з часом проявляє кислу реакцію. Які можливі причини появи кислотних властивостей формаліну?

А. *Дисмутація формальдегіду та дія кисню повітря.

В. Гідроліз.

С. Альдольна конденсація

D. Полімеризація

E. Утворення напівацеталей

 

39. Оберіть ряд, в якому містяться сполуки А і В згідно схеми:

A.* Етаналь і етанова кислота.

B. Метаналь і метанова кислота.

C. Етанова кислота і вуглекислий газ

D. Етаналь і етанол.

E. Оксиран і етанол

 

· взаємодія з аміаком

 

40. В 1980 р. А.М. Бутлеров конденсацією мурашиного альдегіду з аміаком у співвідношенні 6: 4 отримав сполуку яка і досі використовується як лікарський препарат. Як називається ця сполука?

A. * Уротропін

B. Формалін

C. Формамід

D. Уретан

E. Фторотан

 

· взаємодія з гідразином і його похідними

 

41. При дії на організм великих доз гідразину спостерігаються нервові порушення. Відомо, що гідразин при цьому блокує альдегідну групу піридоксальфосфату, внаслідок чого порушується його взаємодія з амінокислотами, тобто тормошиться передача нервових імпульсів. До яких сполук відноситься продукт взаємодії гідразину з піридоксальфосфатом?

А. *Гідразон

В. Основа Шіффа

С. Оксим

D. Фенілгідразон

E. Імін

 

42. Який продукт утворюється при взаємодії пропіонового альдегіду з РCl₅?

A.* 1,1-дихлорпропан

B. 1,2-дихлорпропан

C. 2,2-дихлорпропан

D. 1,3-дихлорпропан

E. Хлорпропан

 

43. Яке хімічне перетворення відбувається
з 5-гідроксигексаналем в кислому середовищі?

А. *Внутрімолекулярна циклізація

В. Дегідратація

С. Оксидація

D. Відновлення

E. Дегідрування

 

44. При стоянні 40% водного розчину формальдегіду спостерігається утворення параформу:

H₂C=O + H₂O ® HO–CH₂–(O–CH₂)_n–OH

Ця реакція називається:

A.* реакцією полімеризації

B. реакцією окиснення

C. реакцією конденсації

D. реакцією розкладу

E. реакцією гідролізу

 

45. При взаємодії з якою з наведених сполук амоніак не утворить ацетаміду:

A.*

 

B.

C.

 

D.

Ідентифікація

· реакція «срібного дзеркала» (реактив Толленса)

46. У фармацевтичній хімії як реактив для визначення альдегідної групи використовують:

A.* Аміачний розчин оксиду срібла

B. Бромну воду

C. Гідроксид калію

D. Розчин перманганату калію

E. Розчин сульфатної кислоти

47. Який з зазначених реагентів використовується для визначення альдегідної групи?

A. *[Ag(NH₃)₂]OH

B. 25% р-н H₂SO₄

C. Ca(OH)₂

D. Br₂ (H₂O)

E. р-н KMnO₄

 

48. Проби Толенса і Троммера дають змогу?

A. * Виявити альдегідну групу.

B. Виявити окисні властивості спиртів

C. Виявити відновні властивості кетонів.

D. Підтвердити СН-кислотність.

E.Одержати напівацеталь.

 

49. За допомогою яких реагентів можна розрізнити наступну пару сполук: СН₃-СНО і СН₃-С(О)-СН₃?

A.* [Ag(NH₃)₂OH, t^o]

B. H₂N-NH₂

C. J₂ + NaOH

D. HCN

E. NaHSO₃

 

50. За допомогою якого реагенту можна відрізнити сполуки:

A.* Реактив Фелінга

B. NaHSO₃

C. NH₂-NHC₆H₅

D. HCN

E. H₂N-OH

 

51. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна відрізнити пропаналь від пропанону:

A. *Ag(NH₃)₂OH

B. Br₂ (H₂O)

C. HBr

D. CuSO₄

E. KOH

 

· йодоформна проба

 

52. Яку реакцію застосовують для визначення фрагменту (див. нижче) в молекулі оцтового альдегіду і кетонів:

 

A.

B.

C.

D.

E.

 

53. Яка із наведених сполук при взаємодії з йодом у лужному середовищі утворює йодоформ?

A. * Ацетон.

B. Метанол. CH₃-OH

 

C. Метаналь.

D. 3-пентанон.

E. Масляний альдегід.

 

54. У яку з наведених реакцій оцтового альдегіду не будуть вступати інші альдегіди аліфатичного ряду?

A.*

 

B.

 

C.

 

D.

 

E.

 

55. Яка з речовин не дає йодоформної проби?

A. *Пропіоновий альдегід

B. Етанол

C. Ацетальдегід

D. Диметилкетон

E. Ацетон

 

56. Яка з наведених речовин не утворює йодоформу з розчином I₂ в NaOH (йодоформна проба)?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

57. Який альдегід дозволяє виявити дана реакція однозначно після додавання хлоридної кислоти?

A. *Мурашиний

B. Оцтовий

C. Кротоновий

D. Акролеїн

E. Бензальдегід

 

Ненасичені альдегіди

58. Виберіть правильну назву альдегіду:

A.* 2-метилбутен-2-аль

B. 1-метилбутен-1-аль

C. 1,2-диметилпропеналь

D. 2,3-диметилпропеналь

E. 2-метилбутен-3-аль

59. Яка з наведених сполук при нагріванні з водовіднімаючими реагентами утворює акролеїн?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

60. При взаємодії акролеїну з бромною водою утворюється

A.*

B.

C.

D.

E.

 

61. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна відрізнити пропаналь і пропеналь:

А.* Br2(H2O)

B. Ag(NH3)2OH

C. HBr

D. CuSO4

E. KOH

 

Ароматичні альдегіди

62. Для бензальдегіду та акролеїну виберіть вірне твердження:

A.* Усі атоми Карбону в молекулах знаходяться в sp²-гібридизованому стані

B. Вони є структурними ізомерами

C. Для них характерна бензоїнова конденсація

D. Це ароматичні сполуки

E. Вступають у реакції електрофільного заміщення

63. У бензальдегіді карбонільна група проявляє такі електронні ефекти:

A.* *–І, –М

B. –І, +М

C. Тільки –І

D. +І, –М

E. +І, +М

 

64. Вкажіть, яка назва відповідає формулі ваніліну:

A.* 4-гідрокси-3-метоксибензальдегід

B. 4-гідрокси-5-метоксибензальдегід

C. 2-метокси-4-формілфенол

D. 6-метокси-4-формілфенол

E. 4-гідрокси-3-метилбензальдегід

65. Який основний продукт утворюється при нітруванні бензальдегіду:

A.*

B.

C.

D.

E.

66. Бензальдегід в умовах реакції Канніццаро утворює:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

67. При взаємодії бензальдегіду з хлором утворюється:

A.*

B.

C.

D.

E.

68. Яка з наведених карбонільних сполук дає позитивну йодоформну пробу?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

69. При стояніі 40% водного розчину формальдегіду спостерігається утворення параформу:

H2C=O + H2O ----> HO-CH2-(O-CH2)n-OH

Дана реакція називається:

A.* реакцією полімеризації

B. реакцієюй окислення

C. реакцією конденсаціїї

D. реакцією розкладу

E. реакцією гідролізу

 

Кетони

Одержання

· окиснення спиртів

 

70. Котрий з наведених спиртів при окисленні дає ацетон

А. *

В.

С.

D.

E.

 

71. Яка сполука утвориться при окисненні пропанолу-2?

 

A.*

 

B.

 

C.

D.

 

72. У результаті гідролізу якої хлоровмісної сполуки можна добути ацетон:

A.*

B.

C.

D.

E.

 

73. В результаті якої реакції утворюється ацетон?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

74. Котрий з наведених спиртів при окисненні до карбонільної сполуки дає ацетон?

A. * 2-Пропанол

B. 2-Бутанол

C. 1-Пропанол

D. 1-Бутанол

E. Ізобутиловий спирт.

 

· гідроліз гемінальних дигалогенпохідних

 

75. В результаті гідролізу якої хлорвмісної сполуки утворюється ацетон?

A. * 2,2-Дихлорпропану

B. 1,2-Дихлорпропану

C. 2-Хлорпропану

D. 1,3-Дихлорпропану

E. 1,1-Дихлорпропану

 

76. В результаті гідролізу якої хлорвмісної сполуки утворюється ацетон?

 

A*.

B.

C.

D.

 

Хімічні властивості

 

· приєднання синильної кислоти

 

77. Виберіть реагент, який можна використати для одержання ціангідрину ацетону

A.* HCN

B. H₂N–OH

C. H₂N–NH₂

D. H₂N-NH-C₆H₅

E. H₂N-CH₃

 

· реакції відновлення

78. Оберіть реагент, який можна використати для отримання пропанола-2 з ацетону:

A*. H2 (Ni)

B. HCOH

C. HCN

D. CH3I

E. CH3OH

 

79. Яка сполука утворюється при відновленні метилетилкетону?

A*. втор-Бутиловий спирт

B. Бутанол-1

C. Ізобутиловий спирт

D. Пропанол-2

E. трет-Бутиловий спирт

80. Кетони при відновленні утворюють спирти. Яка з даних сполук при відновленні утворює бутанол-2?

A. *Бутанон – 2

B. Бутаналь

C. Ацетон

D. 2-метилпропаналь

E. 2,2-диметилпропаналь

 

81. Яка сполука утворюється при відновленні метилетилкетону?

A.* Вторбутиловий спирт

B. Бутанол-1

C. Ізобутиловий спирт

D. Третбутиловий спирт

E. Пропанол-2

 

82. Яка з наведених сполук при відновленні утворює бутанол-2?

A.*

B.

C. .

D.

E.

 

83. В результаті якої реакції утворюється
2,2-дихлорпропан:

A. *

B.

C.

D.

E.

 

Ідентифікація

· утворення фенілгідразонів

84. Виберіть реагент, який можна використовувати для якісного визначення кетогрупи:

A.*H₂N–NH–C₆H₅

B. I₂ (KOH)

C. Cu(OH)₂

D. C₂H₅OH

E. FeCl₃

 

85. Виберіть реагент, за допомогою якого можна одержати семікарбазон ацетофенону:

A. *H₂N-NH-CO-NH₂

B. H₂N-CH₃

C. H₂N–OH

D. H₂N–C₆H₅

E. H₂N–NH–C₆H₅

 

· йодоформна проба

86. Яку реакцію застосовують для визначення фрагменту, який вказаний нижче, в молекулі оцтового альдегіду і кетонів:

.

A*

B.

C.

D.

E.

87. Яка з наведених карбонільних сполук дає позитивну йодоформну пробу?

A.*

B.

C.

D.

E.

 

88. Диметилкетон і діетилкетон можна відрізнити з допомогою:

A.* Йодоформної проби

B. Окиснення K₂Cr₂O₇

C. Окиснення KMnO₄

D. Реакції "срібного дзеркала"

E. Реакції з CuSO₄ у лужному средовищі

 

89. Яка із наведених сполук при взаємодії з йодом у лужному середовищі утворює йодоформ?

A. * Ацетон.

B. Метанол.

C. Метаналь.

D. 3-пентанон.

E. Масляний альдегід.

 

90. Пентанон-3 і пентанон-2 можна розрізнити за допомогою:

A.* Йодоформної проби

B. Реакції “срібного дзеркала”

C. Взаємодії з FeCl₃

D. Взаємодії з бромною водою

E. Взаємодії з реактивом Селіванова

 

91. Яка з наведених речовин не утворює йодоформу з розчином I₂ в NaOH (йодоформна проба)?

А.

В.

С.

Е.

 

92. За допомогою якого реагенту можна розрізнити сполуки:

 

 

A.* Ag(NH3)2OH

B. H2N-NH2

C. С2H5OH

D. HCN

E. NaHSO3

 

93. Диметилкетон і диетилкетон можна відрізнити за допомогою:

A*. Иодоформна проба

B. Окислення K2Cr2O7

C. Окисленя KMnO4

D. Реакція "срібного дзеркала"

E. Реакція з CuSO4 в лужному середовищі

 

94. Яка із наведених сполук при взаємодії з йодом у лужному середовищі утворює Йодоформ (CHI3)?

 

A.*

B. CH3-OH

C.

D.

E.

95. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна відрізнити пропаналь і пропанон:

A.*[Ag(NH3)2]OH

B. Br2 (H2O)

C. HBr

D. CuSO4

E. KOH

 

96. Для ацетооцтового ефіру властива кето-єнольна таутомерія. В кетонній формі він взаємодіє з:

A. * НCN

B. НCl

C. FeCl3

D. CH3COOH

E. СH3OH (H+)