Занятие 22. Структура и свойства моносахаридов,

Дисахаридов и полисахаридов.

Цель занятия. Восстановить представления о структуре и химических свойствах основных групп углеводов, научиться некоторым методам их обнаружения и анализа.

Содержание занятия:

– контроль выполнения заданий по самоподготовке;

– тестовый контроль исходного уровня знаний;

– разбор узловых вопросов данной темы с преподавателем;

– выполнение практических работ, демонстрирующих некоторые структурно-функциональные свойства углеводов;

– прослушивание и обсуждение реферативных сообщений;

– контроль усвоения темы путем проведения письменной работы.

Примерные темы реферативных сообщений по УИРС:

1. Структура и функции углеводов мембран и клеточных стенок бактерий.

2. Полисахарид ксантан: свойства и потенциал применения.

Методические указания к самоподготовке

 

Для лучшего усвоения темы ответьте на вопросы и выполните упражнения:

1. Как классифицируются моносахариды?

2. Дайте определение следующим терминам:

а) углеводы; б) моносахариды; в) альдозы; г) кетозы; д) альдогексозы; е) кетопентозы. Проиллюстрируйте эти термины примерами конкретных соединений.

3. Конфигурация какого асимметрического атома углерода сравнивается с конфигурационным стандартом? D- и L- ряды моносахаридов.

4. Циклоцепная таутомерия моносахаридов. Приведите все таутомерные формы D-глюкозы, используя проекционные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса (две пиранозные и две фуранозные формы).

5. Что такое мутаротация? В чем заключается ее химическая сущность?

6. Какие конформации принимают пиранозные формы моносахаридов? Какие из них более устойчивы?

7. Что такое кетоенольная таутомерия моносахаридов?

8. Выпишите химические свойства моносахаридов: восстановление, окисление (мягкое, жесткое, ферментативное). Напишите реакции образования простых и сложных эфиров, О- и N-гликозидов.

9. При восстановлении какого моносахарида получается сорбит? Приведите схему реакции.

 

10. Какие биологически важные продукты могут быть получены при окислении глюкозы в различных условиях? Приведите схемы реакций с указанием условий их осуществления.

11. Приведите формулы следующих аминосахаров: глюкозамин, галактозамин, нейраминовая кислота, сиаловые кислоты.

12. Приведите классификацию дисахаридов.

13. Разберите особенности строения, принципы систематической номенклатуры, таутомерный переход в альдегидную форму, свойства восстанавливающих углеводов. Напишите структурные формулы мальтозы, лактозы и целлобиозы.

14. Напишите структурную формулу сахарозы, реакцию ее гидролиза. Почему сахароза не способна к цикло-оксо-таутомерии?

15. Напишите строение α-D-глюкопиранозил (1→4)-ß-D-глюкопиранозы. Приведите тривиальное название. Покажите способность этого дисахарида к цикло-оксо-таутомерии.

16. Напишите строение дисахарида, состоящего из остатков D-глюкуроновой кислоты (невосстанавливающий остаток) и D-галактозамина (восстанавливающий остаток), связанных ß (1→3)-гликозидной связью.

17. Какое строение имеют дисахариды, построенные из остатков D-глюкуроновой кислоты, связанных (1→4)-гликозидной связью? Напишите формулы этих дисахаридов.

18. Какие полисахариды называются гомополисахаридами? Из каких моносахаридных звеньев построены макромолекулы амилозы, амилопектина, целлюлозы, гликогена, декстрана? Укажите виды связи между D-глюкопиранозными остатками в них.

 

19. Напишите повторяющиеся структурные звенья амилозы, амилопектина, гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата.

20. Напишите уравнения реакций гидролиза крахмала. Назовите промежуточные продукты.

Примеры тестов для контроля исходного уровня знаний

Задание 1. Для каждого вопроса подберите правильный ответ.

1.1. Одному из свойств мальтозы не соответствует следующее утверждение:

A. Состоит из двух остатков D-глюкопиранозы

Б. Содержит (1→4) гликозидную связь

B. Не обладает восстановительными свойствами

Г. Вступает в реакцию гидролиза в кислой среде

Д. Обладает способностью к цикло-оксо-таутомерии

1.2. Моносахариду в открытой форме соответствует структура следующего циклического полуацеталя:

Задание 2.