Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Определение, классификация, строение спиртов и гомологический ряд

Поиск

циклогексанол

«ОН» - функциональная группа спиртов и фенолов. В фенолах она связана с углеродом ароматического ядра, в спиртах – с любым углеродным атомом.

СН3 – СН2ОН – этиловый спирт


СН2 – СН - СН2ОН – аллиловый спирт

 

Одноатомные спирты имеют общую формулу R – OH, или Ar – (СН2)n- OH,

СnH2n+1ОН

 



Спирты могут быть первичные, вторичные, третичные

Номенклатура. Изомерия

3 2 1 4 3 2 1

3- бутен – 1-ол
СН2 = СН – СН2 - СН2ОН
3- бутен – 1-ол
СН3 – СН = СН- СН2ОН

2- бутен – 1-ол
3- бутен – 2-ол



Способы получения

Гидратация алкенов

СН2 = СН2 + Н2О → + Н2О → СН3 - СН2ОН

СН2= СН - СН3ОН → СН3 – СН – СН3

|

OH

В промышленности гидратация олефинов проводится двумя способами: при участии серной кислоты сернокислотная гидратация и прямая гидратация.

СН2 = СН2 + НОSO2OH → СН3 - СН2 – ОSO2ОН

СН3 - СН2– ОSO2ОН + Н2О → СН3 - СН2ОН + H2SO4

Прямую гидратацию проводят в одну стадию:

t, p
СН2 = СН2 + Н2О СН3 - СН2ОН

2)

О
СН3
  Н
Восстановление альдегидов и кетонов

СН3 - СН2ОН

 

O
СН3 – С - СН3 СН3 – СН - СН3

|

OH

Восстановление кислот и сложных эфиров

  R
  O-R’
О
кат
R – COOH R – СН2ОН


R – СН2ОН + R1 – OH

 

4) Гидролизом галогеналкилов при нагревании с водой раствором щелочей (в первом случае реакция обратима)

HOH С2Н5OH + HCl

С2Н5Cl

NaOH

С2Н5OH + NaCl

 

Действием металлорганических соединений на альдегиды и кетоны

Н2С =О + СН3MgJ →СН3 - СН2ОMgJ СН3 - СН2ОН +MgJ(OH)

 

ОMgJ

О
Н3С
  Н

|

+ СН3MgJ →СН3 – СН СН3 – СН – СН3 +MgJ(OH)

| |

СН3 OH

СН3
ОMgJOH

| |

C = O+ СН3MgJ →СН3 – СН - СН3 СН3 – СН – СН3 +MgJ(OH)

| | |

СН3 СН3 СН3

 

Получение спиртов брожением (этилового и бутилового)

С6Н12OH → 2 СО2 + 2С2Н5OH

  R
  OН
О
  R
  O-R’
О
7) Гидролизом сложных эфиров

+ R1 – OH

Химические свойства

Химическое поведение определяется в первую очередь наличием в их молекуле функциональной группы ОН.


Особое место занимают два типа реакций замещения, протекающие с разрывом связи С- О и О-Н.

Также для спиртов характерны реакции отщепления (элиминирования). Окисления, дегидратации. Положение гидроксильной группы ОН и молекулярная масса существенно влияет на химическое поведение спиртов.

Реакции с разрывом связи О-Н.

Образование алкоголятов.

Спирты – очень слабые кислоты, но взаимодействуя с металлами (K, Na,Mg, Al), образуют алкоголяты:

2СН3 → СН2ОН +2Na →СН3 - СН2ОNa + Н2

СН3 - СН2ОNa + HOH →СН3 - СН2ОH + NaOH

Легче всего замещается атом водорода в металле. Труднее в третичных спиртах.

Образование сложных эфиров. Реакция этерификации


[H+]
Взаимодействие спиртов с кислотами (органическим и неорганическими) приводит к образованию производных кислот, называемых сложными эфирами.

На холоду
На холоду
Первичные спирты реагируют быстрее вторичных, вторичные быстрее третичных.

Легче, чем с кислотами, спирты образуют сложные эфиры при взаимодействии с хлорангидридами и ангидридами кислот.

О
СН3
  Сl
O

 


+ СН3OH → СН3 – С - СН3 + HCl

Ацетил хлорид
 
О
СН3
  О
О
СН3
О
О
СН3
  ОН
O

 

 

 


+ СН3OH → СН3 – С - СН3 +

 

 



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2016-12-28; просмотров: 530; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.188.140.232 (0.006 с.)