Определение, классификация, строение спиртов и гомологический ряд

циклогексанол

«ОН» - функциональная группа спиртов и фенолов. В фенолах она связана с углеродом ароматического ядра, в спиртах – с любым углеродным атомом.

СН₃ – СН₂ОН – этиловый спирт

СН₂ – СН - СН₂ОН – аллиловый спирт

 

Одноатомные спирты имеют общую формулу R – OH, или Ar – (СН₂)_n- OH,

СnH2n+1ОН

 

Спирты могут быть первичные, вторичные, третичные

Номенклатура. Изомерия

3 2 1 4 3 2 1

3- бутен – 1-ол

СН₂ = СН – СН₂ - СН₂ОН

3- бутен – 1-ол

СН₃ – СН = СН- СН₂ОН

2- бутен – 1-ол

3- бутен – 2-ол

Способы получения

Гидратация алкенов

СН₂ = СН₂ + Н₂О → + Н₂О → СН₃ - СН₂ОН

СН₂= СН - СН₃ОН → СН₃ – СН – СН₃

|

OH

В промышленности гидратация олефинов проводится двумя способами: при участии серной кислоты сернокислотная гидратация и прямая гидратация.

СН₂ = СН₂ + НОSO₂OH → СН₃ - СН₂ – ОSO₂ОН

СН₃ - СН₂– ОSO₂ОН + Н₂О → СН₃ - СН₂ОН + H₂SO₄

Прямую гидратацию проводят в одну стадию:

t, p

СН₂ = СН₂ + Н₂О СН₃ - СН₂ОН

2)

О

СН3

Н

Восстановление альдегидов и кетонов

СН₃ - СН₂ОН

 

O

СН₃ – С - СН₃ СН₃ – СН - СН₃

|

OH

Восстановление кислот и сложных эфиров

R

O-R’

О

кат

R – COOH R – СН₂ОН

R – СН₂ОН + R₁ – OH

 

4) Гидролизом галогеналкилов при нагревании с водой раствором щелочей (в первом случае реакция обратима)

HOH С₂Н₅OH + HCl

С₂Н₅Cl

NaOH

С₂Н₅OH + NaCl

 

Действием металлорганических соединений на альдегиды и кетоны

Н₂С =О + СН₃MgJ →СН₃ - СН₂ОMgJ СН₃ - СН₂ОН +MgJ(OH)

 

ОMgJ

О

Н3С

Н

|

+ СН₃MgJ →СН₃ – СН СН₃ – СН – СН₃ +MgJ(OH)

| |

СН₃ OH

СН3

ОMgJOH

| |

C = O+ СН₃MgJ →СН₃ – СН - СН₃ СН₃ – СН – СН₃ +MgJ(OH)

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

 

Получение спиртов брожением (этилового и бутилового)

С₆Н₁₂OH → 2 СО₂ + 2С₂Н₅OH

R

OН

О

R

O-R’

О

7) Гидролизом сложных эфиров

+ R₁ – OH

Химические свойства

Химическое поведение определяется в первую очередь наличием в их молекуле функциональной группы ОН.

Особое место занимают два типа реакций замещения, протекающие с разрывом связи С- О и О-Н.

Также для спиртов характерны реакции отщепления (элиминирования). Окисления, дегидратации. Положение гидроксильной группы ОН и молекулярная масса существенно влияет на химическое поведение спиртов.

Реакции с разрывом связи О-Н.

Образование алкоголятов.

Спирты – очень слабые кислоты, но взаимодействуя с металлами (K, Na,Mg, Al), образуют алкоголяты:

2СН₃ → СН₂ОН +2Na →СН₃ - СН₂ОNa + Н₂↑

СН₃ - СН₂ОNa + HOH →СН₃ - СН₂ОH + NaOH

Легче всего замещается атом водорода в металле. Труднее в третичных спиртах.

Образование сложных эфиров. Реакция этерификации

[H^+]

Взаимодействие спиртов с кислотами (органическим и неорганическими) приводит к образованию производных кислот, называемых сложными эфирами.

На холоду

На холоду

Первичные спирты реагируют быстрее вторичных, вторичные быстрее третичных.

Легче, чем с кислотами, спирты образуют сложные эфиры при взаимодействии с хлорангидридами и ангидридами кислот.

О

СН3

Сl

O

 

+ СН₃OH → СН₃ – С - СН₃ + HCl

Ацетил хлорид

О

СН3

О

О

СН3

О

О

СН3

ОН

O

 

 

 

+ СН₃OH → СН₃ – С - СН₃ +