Оксимы применяются для получения пестицидов, лекарственных веществ, реактивы для анализа.

Реакции полимеризации и поликонденсации

1) Образование полиформальдегида идет с разрывом двойной связи карбонильной группы и приводит к образованию линейного полимера с открытой цепью или циклического:

Линейная полимеризация

линейный полимер формальдегида

мономеры формальдегида

СН₂= О + СН₂ = О + СН₂ = О +...→ СН₂ - О - СН₂ - О - СН₂ – О …

или

nСН₂ = О → (- СН₂ - О -)n

О

Н2С

СН2

О

О

СН2

Циклическая полимеризация

O

тример формальдегида

(триоксиметилен)

O

O

Н₂С + СН₂→

СН2

2) Образование альдегидов; при этом образуется более сложные соединения в результате возникновения новых связей между атомами углерода.

OH

В начальной стадии конденсации альдегида с альдегидом образуется альдоль (соединение, одновременно содержащее альдегидную и спиртовую группу). Реакция протекает в присутствии оснований по схеме:

О

СН3

Н

О

НСН2

Н

О

Н

СН3 - СН - СН2

|

+

альдоль (3-оксибутаналь)

 

 

H

OH

Этот тип конденсации получил название альдольной конденсации (по существу является реакцией полимеризации). Полученный альдоль при нагревании легко отщепляет молекулы Н₂O с образованием непредельного кротонового альдегида:

|

|

О

Н

О

Н

кротоновый альдегид

СН₃ - СН – СН СН₃ - СН = СН

 

 

Эта реакция пример кротоновой конденсации. В реакциях полимеризации молекулы мономеров соединяются друг с другом через кислород, а в реакциях конденсации через атомы углерода. Альдегиды вступают в реакции конденсации и с соединениями других классов, что используется в производстве пластмасс.

Отдельные представители и их использование в промышленности.

О

Н

Н

1) Муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь)

Образуется при неполном сгорании метана угля, дерева.

В промышленности получается каталитическим окислением или дегидрированием метилового спирта.

Формальдегид – ядовитый газ, t_k = - 19,2⁰С, t_пл = - 92⁰С, 33-40% водный раствор называют формалином. Формальдегид может вступать в реакцию конденсации альдольного типа с образованием моносахаридов:

6 СН₂О → С₆Н₁₂ О₆

Формальдегид используется при производстве лекарственных средств (уротропин), используется в медицине, в производстве высокомолекулярных соединений, взрывчатых веществ, различных смол, используется в производстве пластмасс.

Применяется в кожевенной промышленности при дублении кожи, дезинфицирующее средство для протравы семян. Содержится в дыме (образуется при сгорании угля и дерева), а на консервирующем действии дыма основано копчение мясных, рыбных и других продуктов.

О

СН3

Н

2) Уксусный альдегид

 

 

В промышленности получается из ацетилена (ацетальдегид) по реакции Кучерова. Уксусный альдегид – низкокипящая жидкость (t_k = +20⁰С). В малых концентрациях запах прелых яблок (в них и содержится).

Находит промышленное применение для получения этилового спирта, уксусной килоты, сухого спирта (метальдегида (СН₃СНО)₄).

O

3) Ацетон (диметил кетон или пропанон) СН₃ – С - СН₃

Бесцветная жидкость (t_k = +56,1⁰С)

со специфическим запахом.

Применяется в промышленности как растворитель лаков, красок, в производстве кинопленок, ацетатного шелка, органического стекла, полимеров, клея, а также в парфюмерии.

 

Карбоновые кислоты. Понятие о карбоновых кислотах. Карбоксильная группа как функциональная. Гомологический ряд предельных однооснóвных карбоновых кислот. Получение карбоновых кислот окислением альдегидов. Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации. Применение уксусной кислоты на основе свойств. Высшие жирные кислоты на примере пальмитиновой и стеариновой.