Алкены, строение, гомологический ряд.



Мы поможем в написании ваших работ!


Мы поможем в написании ваших работ!



Мы поможем в написании ваших работ!


ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Алкены, строение, гомологический ряд.



Углеводороды ряда этилена содержат одну двойную связь и отличаются от предельных на 2 атома Н. Алкены – по номенклатуре ИЮПАК. Общая формула

СnH2n
им отвечает свой гомологический ряд.

 

С2Н4 этилен этен

С3Н6 пропилен пропен

С4Н10 бутилен бутен

С5Н10 амилен пентен

 


Н2С = СН2sp2- гибридизация

 

Вспоминаем sp2- гибридизацию образования π- связи.

При sp2- гибридизации происходит смешение одной 2s и двух 2р- орбиталей. Образовавшиеся три гибридные орбитали расположены в одной плоскости под углом 1200. Третья 2р- орбиталь сохраняет свою форму, так как не участвует в гибридизации и располагается в плоскости перпендикулярной плоскости гибридных связей. В результате перекрывания р-орбиталей соседних углеродных атомов образуется π- связь. Площадь перекрывания 2р-электронных орбиталей при образовании π- связи меньше, чем sp2- гибридных при образовании σ-связей, и, следовательно, π- связь менее прочна и более реакционноспособна, чем σ-связь. Поэтому π- связи реагируют в первую очередь.

2 S
2 рх
+
+
=
1200
2 рz
σ
σ
σ
σ
π
π
σ
Изомерия и номенклатура алкенов.

Два вида изомерии: изомерия углеродного скелета и изомерия положения двойной связи.

СН2 = СН2 СН2 = СН- СН3

Изомерия начинается с третьего члена гомологического ряда.


Пентен имеет пять изомеров.

Физические и химические свойства алкенов.

Физические свойства закономерно изменяются в гомологическом ряду. Температура кипения несколько ниже чем у соответствующих предельных углеводородов, а плотность выше. Первые три члена (С2- С4) – газы, С5 – С17 – жидкости, С18 – и выше твердые вещества.

Этилен и пропилен без заметного запаха, а остальные гомологи обладают резким неприятным запахом. Температура кипения и температура плавления алкенов нормального строения возрастают по мере увеличения молекулярной массы. Углеводороды нормального строения кипят при более высокой температуре, чем углеводороды изостроения. Олефины мало растворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Все они хорошо горят. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем, с воздухом образуют взрывоопасную смесь.

Химические свойства

Химические свойства алкенов определяются наличием двойной связи. Электронная плотность σ-связи концентрируется по линии, соединяющей ядра атомов, а электронная плотность π- связи выходит за эти пределы, образуя более обширную область отрицательного заряда.

π- электроны более подвижны, менее прочно удерживаются ядрами атомов, чем σ- электронов. Поэтому π- связь легче поляризуется. π- электроны легко вовлекаются в реакции электрофилами, которые возбуждая поляризацию π- связи, вызывают ее гетеролитический разрыв.

Для алкенов в отличии от алканов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Реакции присоединения

Большинство реакций присоединения к С = С идет по гетеролитическому типу, является реакциями электрофильного присоединения и приводит к образованию предельных соединений.

а) гидрирование (присоединение водорода)

Ni
СnH2n + H2 СnH2n + 2

 

Ni
CH2 = CH2 + H – H CH3 – CH3

 

б) галогенирование (присоединение галогенов)

CH2 = CH2 + Cl – Cl → Cl - CH2 - CH2 – Cl

Реакции с бромом используются как качественные реакции для открытия непредельных углеводородов. (Вспоминаем лабораторную работу)

в) присоединение галогеноводорода

CH2 = CH2 + НCl →CH3 - CH2Cl



Последнее изменение этой страницы: 2016-12-28; просмотров: 344; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 54.227.97.219 (0.005 с.)