Тема. 2.4: Азотсодержащие органические соединения. Полимеры

Перечень изучаемых вопросов:

Амины. Понятие об аминах. Алифатические амины, их классификация и номенклатура. Анилин, как органическое основание. Получение анилина из нитробензола.Применение анилина на основе свойств. Аминокислоты. Аминокислоты как амфотерные дифункциональные органические соединения. Химические свойства аминокислот: взаимодействие со щелочами, кислотами и друг с другом (реакция поликонденсации). Пептидная связь и полипептиды. Применение аминокислот на основе свойств.

Белки. Первичная, вторичная, третичная структуры белков. Химические свойства белков: горение, денатурация, гидролиз, цветные реакции. Биологические функции белков. Полимеры. Белки и полисахариды как биополимеры.Пластмассы. Получение полимеров реакцией полимеризации и поликонденсации. Термопластичные и термореактивные пластмассы. Представители пластмасс. Волокна, их классификация. Получение волокон. Отдельные представители химических волокон.

Амины. Понятие об аминах. Алифатические амины, их классификация и номенклатура. Анилин, как органическое основание. Получение анилина из нитробензола.Применение анилина на основе свойств. Аминокислоты. Аминокислоты как амфотерные дифункциональные органические соединения. Химические свойства аминокислот: взаимодействие со щелочами, кислотами и друг с другом (реакция поликонденсации). Пептидная связь и полипептиды. Применение аминокислот на основе свойств.

Амины. Аминокислоты.

Органические соединения, содержащие в молекуле атомы азота, широко представлены в природе и играют большую роль в технике. К ним относятся белковые вещества, многие важнейшие физиологически активные соединения, полимерные материалы, красители, лекарственные препараты. В настоящем разделе рассмотрены те азотсодержащие органические соединения, в молекуле которых атом азота непосредственно связан с атомом углерода: нитросое-динения, амины, аминоспирты, диазо- и азосоединения, аминокислоты, амиды, нитрилы.

1. Нитросоединения

2. Амины: первичные R—NH₂; Ar—NH₂,

вторичные R— NH—R'; Ar—NH—R,

третичные

 

3. Аминоспирты:

 

4. Диазосоединения ArN₂X.

5. Азосоединения ArN₂Ar'.

6. Азотсодержащие производные карбоновых кислот:

а) амиды

 

б) нитрилы R—C = N.

7. Аминокислоты NH₂—R—СООН.

Азотсодержащими органическими соединениями называются соединения, содержащие атомы N, непосредственно связанные с углеродами, то есть имеющие химическую связь С-N

Нитросоединения, строение, изомерия, номенклатура, способы получения.

Нитросоединениями называются производные углеводородов, получаемые замещением одного или нескольких атомов водорода нитрогруппами – NO₂.

Изомерия нитросоединений связана со строением углеродной цепочки и положением нитрогруппы. Кроме того, нитросоединения изомерны эфирам азотистой кислоты:

R —NO₂ R – О – N = О

нитросоединение эфир азотистой кислоты

нитроциклогексан

В зависимости от радикала, которым соединена нитрогруппа, различают нитросоединения алифатические (предельные и непредельные), алициклические, ароматические и гетероциклические.

СН₃ – NO₂

нитрометан

нитробензол

2 –нитро – 2 -метилпропан

3 – нитропиридин

 

Главным способом получения нитросоединений являются реакция нитрования – замена Н на NO₂. Нитрования алканов и циклоалканов проводят разбавленнойHNO₃ (10-20%), P, t = 115÷120⁰C.

 

+ НО - NO₂

 

+ HONO2

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ - NO₂; СН₃ – NO₂

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃; СН₃ – СН₂ – NO₂

СН₃ – СН₂ – СН₂ – NO₂;

 

Наибольшее значение эта реакция имеет для ароматических нитросоединений

+ HONO3

 

 

+ НО - NO₂ + Н₂О