Положение о химическом строении.

Молекулы органических соединений имеют определенное химическое строение, под которым понимают последовательность соединения атомов друг с другом в соответствии с их валентностью. Химическое строение вещества можно установить, изучая реакции его разложения или синтеза в мягких условиях и выразить его структурной формулой, например, для этана:

или сокращенной структурной формулой, где черточки ставятся только между атомами углерода: СН₃-СН₃.

При составлении структурных формул необходимо учитывать основные особенности атома углерода:

1. углерод, как правило, четырехвалентен;

атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи: открытые неразветвленные, открытые разветвленные

циклические

 

углерод может затратить на соединение с другим атомом одну, две, три единицы валентности, образуя при этом простую связь:

двойную связь:

тройную связь: -С С-;

углерод может соединяться как с металлами, так и с неметаллами.

Положение о зависимости свойств от химического строения.

Свойства органических веществ зависят не только от количества и природы атомов, входящих в его молекулу, но и от того, в каком порядке они соединяются. Это положение позволило дать объяснение явлению изомерии, когда вещества, имеющие одинаковые эмпирические формулы, но различное химическое строение отличаются по свойствам.

Были выявлены разновидности структурной изомерии:

а) изомерия углеродной цепи

Н₃-СН₂-СН₂-СН₃
бутан

изобутан
б) изомерия положения (кратных связей или заместителей)

СН2=СН-СН2-СН3	-бутиленa	СН3-СН2-СН2-ОН	бутиловый спирт
СН3-СН=СН-СН3	-бутиленb		изобутиловый спирт

в) метамерия (неуглеродные многовалентные атомы соединены с различными радикалами):

СН₃-О-СН₂-СН₂-СН₃ метилпропиловый эфир

СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ диэтиловый эфир

г) таутомерия – динамическое равновесие двух изомерных форм, способных переходить друг в друга за счет внутримолекулярных перегруппировок:

Ацетоуксусный эфир
(кетонная форма)		(фенольная форма)

Положение о взаимном влиянии атомов.

Атомы, связанные в одну молекулу, взаимно влияют друг на друга. Молекулярной формуле С₂Н₆О соответствуют два метамера:

этиловый спирт	диметиловый эфир

Один из атомов водорода в спирте может замещаться на натрий, в то время как эфир с металлическим натрием не взаимодействует. Причина – в спирте один атом водорода связан с кислородом.

Классификация органических веществ. Классификация веществ по строению углеродного скелета и наличию функциональных групп. Гомологи и гомология. Начала номенклатуры IUPAC.