Номенклатура предельных одноатомных спиртов

 

Предельные одноатомные спирты называют по тривиальной, рациональной и международной номенклатурам.

Согласно международной номенклатуре – выбирают главную цепь. Нумеруют цепь с того конца, к которому ближе углерод, содержащий гидроксильную группу.

Название предельных одноатомных спиртов строится следующим образом: дают название пронумерованной цепи по названию по названию соответствующего алкана с добавлением окончания –ол. В конце названия цифрой указывают положение гидроксильной группы.

 

Например 2-метилпропанол-1

 

Способы получения предельных одноатомных спиртов

 

Спирты могут быть получены синтетическими способами:

1) каталитической гидратацией алкенов

2) гидролизом галогенопроизводных алканов

3) взаимодействием галогенопроизводных алканов с водным раствором щелочи

4) восстановлением альдегидов или кетонов

 

Особенности химических свойств предельных одноатомных спиртов

 

Свойства спиртов определяются их функциональной группой.

Все свойства предельных одноатомных спиртов можно подразделить на 4 группы:

1) реакции замещения водорода в гидроксильной группе

2) реакции замещения гидроксильной группы

3) реакции окисления

4) реакции отщепления

 

1. К реакциям замещения водорода в –ОН группе относятся:

а) взаимодействие со щелочными металлами, так как спирты проявляют слабо-кислые свойства.

Пример:

алкоголят

натрия

б) взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами при нагревании – реакция этерификации

 

2. К реакциям замещения гидроксильной группы относятся:

а) взаимодействие с галогеноводородами

б) взаимодействие с галогенидами фосфора (например, с пентахлоридом фосфора).

Пример

продукт

замещения

где и т.д.

 

3. Реакции окисления

При действии окислителей спирты окисляются легко, за исключением третичных

первичный альдегид

спирт

вторичный кетон

спирт

 

4. К реакциям отщепления относятся:

а) каталитическое дегидрирование – отщепление водорода.

Первичные спирты дают альдегиды, вторичные спирты – кетоны.

б) дегидратация – отщепление воды.

В присутствии водоотнимающих средств (катализаторов H₂SO₄, H₃PO₄ и др.) происходит внутримолекулярная дегидратация, идущая с образованием алкена.

В более жестких условиях спирты претерпевают межмолекулярный процесс дегидратации, идущий с образованием простого эфира.

 

 

Многоатомные спирты

 

Из многоатомных спиртов наибольшее значение имеют двухатомные спирты (гликоли) – например, этиленгликоль (этандиол-1,2)

и трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

Химические свойства этих соединений определяются присутствием двух (или трех) гидроксильных групп: они могут вступать во все химические реакции, характерные для одноатомных спиртов с участием одной, двух или трех спиртовых групп.

Присутствие нескольких функциональных групп усиливает кислый характер гликолей и глицеринов по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому они образуют растворимые в воде гликолята и глицерата не только со щелочными металлами, но и с гидроксидами металлов, например с гидроксидом меди (II). Реакция с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на многоатомные спирты.

 

 

Фенолы

 

Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом.

Простейшим представителем фенолов является фенол (оксибензол)

 

 

Фенолы – реакционноспособные соединения, реакции с ними могут проходить как по гидроксильной группе, так и по ароматическому кольцу.

 

1. Реакции, идущие по гидроксильной группе

а) взаимодействие раствором хлорида железа (III) – образуется фенолят железа (III), имеющий интенсивную фиолетовую окраску. Данная реакция является качественной на фенолы.

б) взаимодействие с раствором гидроксида натрия (кислотный характер), поэтому раствор фенола называют карболовой кислотой.

 

2. Реакции, идущие по ароматическому кольцу

К ним относятся:

а) галогенирование

Взаимодействие с бромной водой является качественной реакцией на фенолы. Образуется белый осадок.

б) нитрование

в) сульфирование

Такие реакции в фенолах проходят легче, чем для ароматических углеводородов.

Поскольку гидроксильная группа в ароматическом кольце является заместителем I рода, то преимущественно образуются орто- и пара- замещенные продукты.

Например:

 

 

 

2,4,6-тринитрофенол

(пикриновая кислота)

Для фенолов также характерны реакции присоединения (каталитическое гидрирование) и окисление хромовой смесью.

 

Практическое занятие

 

Вопросы для самоконтроля

 

1. Какие вещества относят к гидроксильным?

2. Какие вещества называют спиртами?

3. Какова общая формула спиртов?

4. По каким признакам класифицирую спирты? Приведите примеры.

5. Какие виды изомерий характерны для предельных одноатомных спиртов?

6. Какие виды номенклатур характерны для предельных одноатомных спиртов?

7. Чем определяются химические свойства спиртов?

8. Какие типы реакций характерны для спиртов?

9. Чем отличаются химические свойства одноатомных спиртов и многоатомных спиртов?

10. Назовите общие способы получения спиртов.

11. Назовите области применения спиртов.

12. Какие вещества называют фенолами?

13. Назовите простейший представитель фенолов.

14. Назовите способы получения фенола.

15. Назовите свойства, отличительные от одноатомных спиртов.

16. Какие качественные реакции характерны для многоатомных спиртов? фенолов?