Особенности химических свойств двухосновных карбоновых кислот

 

Для двухосновных карбоновых кислот характерны те же химические свойства, что и для одноосновных, идущие по карбоксильной группе.

В отличие от одноосновных двухосновные кислоты образовывают два ряда соединений: моно- и дизамещенные (соли, галогеноангидриды, амиды, эфиры) производные.

Например

монохлорангидрид дихлорангидрид

щавелевой кислоты щавелевой кислоты

 

Двухосновные карбоновые кислоты проявляют и специфические свойства – отношение к нагреванию.

1) если в главной цепи 2,3 углеродных атома, то отщепляется углекислый газ;

2) если в главной цепи 4,5 углеродных атома, то отщепляется вода.

 

 

Способы получения карбоновых кислот

 

Карбоновые кислоты получают в процессе органического синтеза следующими способами:

1) Предельные одноосновные карбоновые кислоты – окислением спиртов, альдегидов, кетонов, алкенов (в кислой среде); гидролизом нитрилов; гидролизом тригалогенопроизводных алканов.

2) Непредельные одноосновные карбоновые кислоты – дегидратацией кислот в присутствии водоотнимающих средств; взаимодействием галогенозамещенных кислот со спиртовым раствором щелочи; гидролизом непредельных нитрилов.

3) Двухосновные карбоновые кислоты – окислением гликолей; гидролизом динитрилов.

 

Производные карбоновых кислот

 

К производным карбоновых кислот относятся органические соединения, которые получаются в результате химических превращений в карбоксильной группе.

Производными карбоновых кислот являются:

1) галогенангидриды;

2) ангидриды;

3) амиды;

4) сложные эфиры.

Все производные карбоновых кислот легко образуются из карбоновых кислот.

 

Галогеноангидриды

 

Это производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксил карбоксильной группы замещены на галоген.

Общая формула , где

Названия галогеноангидридов производятся от названий соответствующих кислот или от названия соответствующих ацильных остатков, перед которыми ставится слово «бромистый», «йодистый», «хлористый».

Например хлорангидрид уксусной кислоты (хлористый ацетил)

Ангидриды

 

Это производные карбоновых кислот, в молекулах которых водород гидроксила карбоксильной группы замещен на ацил.

Общая формула где называется ацилом

Названия ангидридов производятся от названий соответствующих кислот.

Например уксусный ангидрид

 

Амиды

 

Это производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксил карбоксильной группы замещен на аминогруппу.

Общая формула , где - аминогруппа

Названия амидов производятся от названий соответствующих кислот.

Например амид уксусной кислоты

 

Сложные эфиры

 

Это производные карбоновых кислот, в молекулах которых водород гидроксила карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.

Общая формула , где - углеводородный радикал

Названия сложных эфиров складывается из соответствующих названий кислоты и спирта или от названия сначала спиртового радикала (), а затем ацильного остатка с изменением окончания –ил на –ат.

Например уксуснометиловый эфир (метилацетат)

 

Практическое занятие

 

Вопросы для самоконтроля

 

1. Какие органические вещества относят к карбоновым кислотам?

2. Как классифицируют карбоновые кислоты? Приведите примеры.

3. Какая общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот? непредельных одноосновных кислот? двухосновных?

4. Какие виды номенклатур характерны для карбоновых кислот (предельных, непредельных, двухосновных)?

5. Какие виды изомерий характерны для одноосновных карбоновых кислот?

6. В чем проявляется сходство карбоновых кислот и минеральных?

7. Какие типы реакций характерны для одноосновных карбоновых кислот?

8. Назовите способы получения карбоновых кислот.

9. Где находят применение карбоновые кислоты? Перечислите области их использования.

10. Какие органические вещества относят к производным карбоновых кислот?

11. Назовите способы получения производных карбоновых кислот.