Раздел 4 Гетерофункциональные соединения

Студент должен:

знать:

- классификацию и состав углеводов;

- строение моносахаридов и полисахаридов;

- качественные реакции на глюкозу и крахмал.

иметь представление:

- о свойствах углеводов (глюкозы, сахарозы, крахмала, целлюлозы).

 

Углеводы в природе. Классификация. Моносахариды, их классификация и номенклатура. Строение и свойства глюкозы. Сахароза, свойства и применение. Полисахариды. Крахмал, строение, свойства и применение. Целлюлоза (клетчатка), распространение в природе. Эфиры целлюлозы, их применение.

 

Методические рекомендации

 

Углеводы – это важнейшая группа природных веществ, широко распространенных в растительном мире. Название «углеводы» связано с тем, что большинство этих соединений отвечает составу . Они образуются растениями при фотосинтезе, из неорганических веществ (углекислого газа и воды), при участии солнечной энергии и хлорофилла.

Углеводы выполняют разнообразные функции в живых организмах. Так, кроме обеспечения их энергией, они входят в качестве структурного фрагмента в состав нуклеиновых кислот, являющихся носителем всей жизненной информации, наследственных признаков.

Углеводы служат важным сырьем для ряда крупных отраслей промышленности: целлюлозно-бумажной, текстильной, пищевой, химической (производство пластмасс, искусственных волокон и др.).

В зависимости от степени сложности структуры углеводы делят на три группы:

1. Моносахариды или монозы (глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза).

2. Дисахариды или биозы (сахароза, лактоза).

3. Полисахариды или полиозы (целлюлоза, крахмал).

 

Моносахариды

 

Моносахариды – простейшие углеводы. Они являются строительными элементами олигосахаридов и полисахаридов.

 

Классификация моносахаридов

 

Монозы принадлежат к альдегидоспиртам (альдозы) и кетоспиртам (кетозы).

и

n = 1 – 5 n = 1 – 4

 

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле различают триозы , тетрозы , пентозы , гексозы и гептозы .

Наиболее важным из моносахаридов являются пентозы (в частности, рибоза и ее восстановленная форма – дезоксирибоза) и гексозы (глюкоза, фруктоза).

 

Строение моносахаридов

 

Первые представления о структуре моносахаридов связаны с оксо-формой – альдегидо- и кетоспиртами. Для их изображения обычно используют проекционные формулы Э. Фишера, позволяющие представить расположение водорода и гидроксильных групп в пространстве относительно ассиметрических атомов углеродной цепи.

 

Кроме этого для наглядного изображения моносахаридов в пространстве используют «перспективные» формулы Хеуорса.