Химические свойства ароматических мононитросоединений

 

Наиболее важные химические превращения нитросоединений связаны с своеобразной структурой нитрогруппы.

Нитросоединения восстанавливаются до соответствующих первичных аминов согласно общей схеме:

первичный амин

Впервые нитробензол был восстановлен до анилина русским химиком Н.Н.Зининым (1842 г.). В дальнейшем это открытие сыграло важную роль в области синтеза красителей, лекарственных препаратов и других веществ.

 

Амины

 

Амины – производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.

 

Классификация аминов

 

Амины могут быть:

1. по природе радикала

- предельными;

- непредельными;

- ароматическими.

2. по числу замещенных атомов водорода в аммиаке

- первичными R – NH₂

- вторичными R – NH – R

- третичными

Изомерия аминов

 

Изомерия аминов определяется строением углеводородного скелета и положением аминогруппы.

 

Номенклатура аминов

 

Амины называют по рациональной номенклатуре. Согласно рациональной номенклатуре – дают название углеводородного радикала с добавлением суффикса –амин.

Например, - пропиламин

 

Способы получения аминов

 

Амины широко применяют в технике и лабораторной практике, поэтому разработано много способов их получения.

К основным способам получения аминов относят:

1) восстановление нитросоединений в присутствии катализаторов Ni, Pt, Pd или смеси .

Этим способом можно получить только первичные амины.

2) аминирование галогенопроизводных углеводородов – взаимодействие галогенопроизводных углеводородов с избытком аммиака.

Этим способом можно получить первичные, вторичные и третичные амины предельного ряда.

 

Химические свойства аминов алифатического ряда

 

Амины, являясь производными аммиака, имеют много общего в химическом поведении.

1) взаимодействие с водой с образованием органических оснований

алкилзамещенный

гидроксид аммония

2) взаимодействие с кислотами с образованием соли

алкилзамещенная

соль аммония

3) взаимодействие с азотистой кислотой

а) первичные амины – образуют спирт и молекулярный азот

спирт

б) вторичные амины – образуют нитроамины с характерным запахом:

нитрозодиалкиламин

в) с третичными аминами азотистая кислота на холоду не реагирует

 

Вопросы для самоконтроля

 

1. Дайте определение нитросоединениям, аминам.

2. Какая общая формула нитросоединений? предельных мононитросоединений?

3. Какая общая формула первичных аминов? вторичных аминов? третичных аминов?

4. Какие виды изомерий характерны для предельных мононитросоединений? аминов?

5. Какие виды номенклатур характерны для предельных мононитросоединений? аминов?

6. Назовите способы получения нитросоединений.

7. Какие реакции характерны для нитросоединений?

8. Назовите способы получения аминов.

9. Какие реакции характерны для аминов?

10.Где применяются нитросоединения? анилин?