Особенности химических свойств одноосновных карбоновых кислот

 

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены наличием функциональной группы.

Все свойства карбоновых кислот можно подразделить на 5 групп:

1) реакции замещения водорода гидроксильной (–ОН) группы;

2) реакции замещения гидроксогруппы в карбоксильной группе;

3) реакции присоединения, идущие по карбоксильной группе;

4) реакции отщепления;

5) реакции, обусловленные углеводородным радикалом.

 

1. Реакции замещения водорода

Карбоновые кислоты проявляют ярко выраженный кислотный характер, хотя более слабый, чем у минеральных кислот.

Подобно минеральным карбоновые кислоты способны образовывать соли с металлами, их оксидами и гидроксидами.

Например,

натриевая соль

карбоновой кислоты

2. Реакции замещения группы –ОН

Такой тип реакций приводит к образованию различных производных кислот.

а) взаимодействие с галогенидами фосфора приводит к образованию галогенангидридов кислот.

Например

хлорангидрид

кислоты

б) взаимодействие с аммиаком приводит к образованию аммонийной соли

аммонийная

соль кислоты

При сухой перегонке этих солей отщепляется молекула воды с образованием амидов кислот, последние при дальнейшем нагревании отщепляют еще молекулу воды, образуя нитрилы кислот.

амид кислоты нитрил кислоты

в) взаимодействие со спиртами в присутствии минеральных кислот приводит к образованию сложных эфиров (реакция этерификации)

сложный эфир

 

3.Реакции присоединения

Для карбоновых кислот характерно восстановление, при котором образуются альдегиды, способные восстанавливаться до спиртов.

альдегид спирт

Восстановительные свойства выражены только у муравьиной кислоты, поэтому она подобно альдегидам, является сильным восстановителем; для нее характерна реакция серебряного зеркала.

4.Реакции, обусловленные углеводородным радикалом

4.1. За счет подвижности водорода при α-углеродном атоме в углеводородном радикале предельные одноосновные карбоновые кислоты способны к реакциям замещения – галогенирование на свету.

2-хлоркарбоновая кислота

4.2. За счет кратной связи в углеводородном радикале непредельные одноосновные карбоновые кислоты вступают в реакции, характерные для алкенов:

а) реакция присоединения – гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация.

Присоединение сложных молекул к непредельным кислотам идет против правила Марковникова.

б) реакция окисления – окисление кислородом воздуха, раствором КМnO₄.

в) полимеризация