Галогенпроизводные углеводородов: реакции нуклеофильного замещения (превращение в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды, амины, нитрилы, нитропроизводные).

1. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов (получение спиртов).

2.Получение простых эфиров (алкилирование спиртов, синтез Вильямсона).

3. Получение сложных эфиров (реакция эстерификации).

4. Получение тиолов (тиоспиртов).

5. Получение сульфидов.

6. Получение аминов (реакция А. В. Гофмана).

7. Получение нитросоединений.

 

8.получение нитрилов

Галогенопроизводные углеводородов: реакции отщепления (дегалогенирование, дегидрогалогенирование); правило Зайцева; конкурентность реакций SN и Е.

Эти реакции становятся возможными вследствие одновременного наличия в галогенопроизводных углеводородов СН кислотных реакционных центров. Поэтому если нуклеофил является одновременно еще и сильным осно анием, то его атака может сопровождаться не только отщеплением уходящей группы (аниона галогена), но и одновременным отрывом протона в одном из СН кислотных центров. В результате может произойти реакция элиминирования — дегидрогалогенирование. Индуктивный эффект атома галогена распространяется на 3–4 ơ связи. Поэтому теоретически элиминирование возможно в трех вариантах: α,β и γ–углеродных атомов, при которых отрыв протона происходит соответственно у α,β или γ углеродных атомов:

Продуктом элиминирования будет неустойчивое соединение — карбен:

 

В результате элиминирования образуется алкен:

    При элиминировании формируется трехчленный цикл:    

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                       

В случае вторичных или третичных галогенопроизводных дегидрогалогенирование протекает в соответствии с правилом А. М. Зайцева: «В реакциях элиминирования протон отщепляется преимущественно от наименее гидрированного β-СН кислотного центра».

                                                                                                                                                                                                                                          

        

В этой реакции заметно превалирует выход более ста бильного симметричного алкена — бут 2 ена.

Рассмотренные реакции SN и Е для галогенопроизводных углеводородов являются конкурентными, поскольку протекают с участием одних и тех же субстратов и реагентов. Подбирая условия проведения, можно добиться пре имущественного ее протекания по одному из двух возможных путей.

                    Помимо природы растворителя (его полярности) на направление данной реакции также оказывают влияние строение субстрата (для первичных галогенопроизводных более характерна реакция SN, для вторичных и третичных — элиминирование), температурные условия (более высокая температура способствует элиминированию). Но в любом случае в качестве побочного образуется продукт альтернативной реакции.