Опыт 6.1.5 Реакции ангидридов карбоновых кислот

 

Реактивы, материалы, приборы: уксусный ангидрид, этанол, изоамиловый спирт, 1%-й раствор гидроксида натрия, пробирки, спиртовки.

 

а) Взаимодействие уксусного ангидрида с водой. В пробирку помещают 2 см³ воды и 1 см³ уксусного ангидрида. Смесь взбалтывают, наблюдают ее расслоение с выделением уксусного ангидрида в нижнем слое. При осторожном нагревании в процессе встряхивания происходит гидролиз уксусного ангидрида и смесь становится однородной.

 (CH ₃ CO)₂ O + H ₂ O ¾ ® 2 CH ₃ COOH

б) Взаимодействие уксусного ангидрида с гидроксидом натрия. В пробирку наливают 0,5 см³ уксусного ангидрида и 1 см³ 1%-го раствора гидроксида натрия. При встряхивании образуется однородный раствор.

 (CH ₃ CO)₂ O + 2 NaOH ¾ ® 2 CH ₃ COONa

в) Ацилирование этанола уксусным ангидридом. В пробирке смешивают 2 см³ этилового спирта и 1 см³ уксусного ангидрида. Реакционную смесь нагревают несколько минут в водяной бане с температурой 65-75 ºС. Затем добавляют 1-2 см³ воды и нейтрализуют реакционную смесь гидрокарбонатом натрия. Появляется запах и на поверхности образуется слой этилацетата.

 (CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH ¾ ® CH₃COOCH₂CH₃ + CH₃COOH

Напишите схему межмолекулярной дегидратации масляной кислоты и реакции образовавшегося вещества с гидроксидом калия, пропанолом-2 и метиламином.

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 6.1.6 Гидроксамовая проба на сложные эфиры

 

Реактивы, материалы, приборы: изоамилацетат, бутилацетат, насыщенный раствор солянокислого гидроксиламина в метаноле, спиртовой насыщенный раствор гидроксида калия, 1 н раствор соляной кислоты, 0,1 н раствор хлорида железа (III), пробирки, капельницы, спиртовки.

 

В пробирке нагревают 2 капли сложного эфира (см. опыт 4.5.3) с 2 каплями насыщенного раствора солянокислого гидроксиламинав метаноле и оставляют стоять 1 мин. Затем добавляют 1 каплю спиртового насыщенного раствора гидроксида калия и осторожно нагревают до начала кипения. После охлаждения смесь подкисляют 3 каплями соляной кислоты и добавляют 1 каплю раствора хлорида железа(III). В зависимости от природы сложного эфира возникает розовая, красная или фиолетовая окраска. Аналогичная реакция характерна и для галогенангидридов и ангидридов кислот.

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 6.1.7 Получение амида бензойной кислоты

 

Реактивы, материалы, приборы: хлористый бензоил, 25%-й водный раствор аммиака, пробирки.

 

Бензамид получается в виде белого кристаллического осадка при взаимодействии хлорангидрида бензойной кислоты с аммиаком.

 

C ₆ H ₅ COCl + NH ₃ ¾ ® C ₆ H ₅ CONH ₂

Напишите уравнение реакции хлорангидрида пропионовой кислоты с аммиаком, метиламином и диметиламином. Назовите полученные продукты реакций.

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 6.1.8 Свойства олеиновой кислоты

 

Реактивы, материалы, приборы: олеиновая кислота, медь (проволока), азотная кислота концентрированная, бромная вода, 5%-й раствор перманганата калия, 10%-й раствор карбоната натрия, пробирки, капельницы, мерные пробирки, корковые пробки.

 

а) Изомеризация олеиновой кислоты в элаидиновую кислоту. В пробирку наливают 1 см³ олеиновой кислоты, добавляют несколько кусочков медной проволоки и 1,5 см³ концентрированной азотной кислоты, закрывают корковой пробкой и встряхивают. Оставляют стоять на 30-40 мин при периодическом встряхивании. К концу опыта вся масса затвердевает.

 

 [ NO + NO ₂ ]

цис- СН₃ (СН₂)₇ СН=СН (СН₂)₇ СООН ¾¾¾¾¾ ®

¾¾ ® транс -СН₃(СН₂)₇ СН=СН (СН₂)₇ СООН

 

б) Взаимодействие олеиновой кислоты с бромом. К 2 см³ бромной воды добавляют 3-4 капли олеиновой кислоты, смесь энергично встряхивают. Наблюдают обесцвечивание раствора.

Br ₂

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН ¾ ® СН₃(СН₂)₇–СН–СН–(СН₂)₇СООН

│ │

Br Br

 

в) Окисление олеиновой кислоты водным раствором перманганата калия. В пробирку помещают 1 см³ 5%-го раствора перманганата калия, 1 см³ 10%-го раствора карбоната натрия и 0,5 см³ олеиновой кислоты. Смесь энергично перемешивают. Отмечают обесцвечивание реакционной смеси.

 

К MnO ₄

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН ¾ ® СН₃(СН₂)₇–СН–СН–(СН₂)₇СООН

│ │

OH OH

Что образуется при окислении олеиновой кислоты концентрированным раствором перманганата калия при нагревании в присутствии H₂SO₄?

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

ЖИРЫ И МАСЛА

Опыт 6.2.1 Омыление жира

 

Реактивы, материалы, приборы: животный жир, 40%-й раствор гидроксида натрия, насыщенный раствор хлорида натрия, фарфоровые чашки, стеклянные палочки, мерные пробирки, штативы.

 

Напишите уравнение реакции гидролиза тристеарата глицерина в кислой среде и с помощью раствора гидроксида натрия.

 

РАБОТУ ПРОВОДЯТ ЗА ЗАЩИТНЫМ ЭКРАНОМ ИЛИ В ОЧКАХ!

В фарфоровую чашку помещают 2-3 г животного жира, добавляют 7 см³ 40%-го раствора гидроксида натрия и смесь кипятят при слабом нагревании при помешивании стеклянной палочкой. По мере выкипания добавляют воду. Через 15 мин прибавляют 7 см³ насыщенного раствора хлорида натрия, массу охлаждают, выпавшее мыло отфильтровывают. Мыльную воду и мыло используют для дальнейших реакций.

 

Наблюдение:

 

Выводы: