Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Опыт 3.2.6 Окисление ароматических углеводородов
Реактивы, материалы, приборы: толуол, 1%-й раствор перманганата калия, пробирки, мерные пробирки. В пробирку, содержащую 2 см3 толуола, прибавляют 2 см3 1%-го раствора перманганата калия и интенсивно встряхивают. Через 15-20 мин фиолетовая окраска перманганата исчезает и выделяется оксид марганца (IV). Бензол при данных условиях в реакцию не вступает. Какие соединения образуются при окислении изопропилбензола и п -ксилола раствором перманганата калия? Напишите уравнения реакций.
Наблюдение:
Выводы:
4 ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.
Галогенопроизводные углеводородов получают их галогенированием (хлорирование, бромирование), присоединением хлороводорода или бромоводорода по кратной связи, а также замещением некоторых функциональных групп на атомы галогенов. Типичными реакциями органических галогенидов являются реакции нуклеофильного замещения атома галогена на различные функциональные группы и используются они для синтеза соединений различных классов (простые и сложные эфиры, нитрилы, спирты, меркаптаны и др.). Эти реакции протекают по механизмам SN1 или SN2. Реакционная способность галогенидов в значительной степени определяется поляризуемостью связи С–Х, уменьшаясь в ряду: йодиды → бромиды → хлориды. Строение радикала также оказывает большое влияние. В реакциях SN1 реакционная способность R–X зависит от стабильности образующихся карбкатионов R+. Аллильный и бензильный карбониевые ионы особенно стабильны вследствие делокализации положительного заряда за счет сопряжения с двойной связью и ароматическим кольцом. Напротив, в арен- и винил-галогенидах повышенная электроотрицательность sp2-гибридизованных атомов углерода, а также +Мэфф. атома галогена уменьшают обычную полярность связи С–Х и, следовательно, противодействуют ее гетеролизу. Спирты и фенолы содержат гидроксильную группу: в спиртах она связана с алифатическим радикалом, в фенолах – непосредственно с ароматическим кольцом. Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства чуть меньшие, чем вода. Фенолы – более кислые вещества за счет +Мэфф сопряжения р-электронов кислорода гидроксила с π-электронами бензольного ядра, благодаря чему связь О–Н более полярна и водород легче протонируется в водных растворах. В связи с этим фенолы образуют феноляты не только с натрием (как спирты), но и с гидроксидом и карбонатом натрия.
Спирты образуют сложные эфиры с карбоновыми кислотами, вступают в реакции замещения гидроксила на галоген при действии галогенидом фосфора и серы, подвергаются внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации. Спирты и галогенопроизводные элиминируют молекулу воды или галогеноводорода c образованием алкена согласно правилу Зайцева: водород отщепляется от соседнего, наименее гидрогенизированного атома углерода:
Многоатомные спирты образуют комплексные соединения с гидрок-сидом меди (II), а фенолы активно участвуют в реакциях электрофильного замещения атома водорода ароматического кольца и образуют окрашенные соединения с FeCl3.
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-04-12; просмотров: 83; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.144.205.223 (0.004 с.) |