Опыт 8.1.3 Реакции аминокислот с азотистой кислотой

 

Реактивы, материалы, приборы: глицин, 10%-й раствор нитрита натрия, 10%-й раствор соляной кислоты, пробирки.

 

Аминокислоты, как первичные алифатические амины, реагируют с азотистой кислотой с выделением азота и образованием гидроксикислот.

 

H₂N–CH₂COOH + HNO₂ ¾ ® HO–CH₂COOH + N₂↑ + H₂O

 

На данной реакции основано количественное определение аминокислот по методу Ван Слайка.

К 1 см³ 10%-го водного раствора глицина прибавляют 1 см³ 10%-го раствора нитрита натрия и 1 см³ 10%-го раствора соляной кислоты. При встряхивании образуются пузырьки газа.

Как отличить  аминокислоту лейцин от пролина?

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ

Опыт 8.2.1 Свертывание белка при нагревании

 

Реактивы, материалы, приборы:10%-ные растворы растительных и животных белков, пробирки, спиртовки.

 

В пробирку приливают 1-2 см³ раствора белка и нагревают до кипения. Наблюдается помутнение раствора. К раствору добавляют 1-2 см³ воды и убеждаются, что осадок вновь не растворяется из-за необратимой денатурации белка.

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 8.2.2 Осаждение белка солями тяжелых металлов

 

Реактивы, материалы, приборы: 10%-ные растворы белка, насыщенный раствор сульфата меди, 20%-й раствор ацетата свинца, пробирки, капельницы.

 

В две пробирки наливают по 2 см³ раствора белка и медленно, при встряхивании, по каплям добавляют в одну пробирку насыщенный раствор сульфата меди (II), а в другую – 20%-й раствор ацетата свинца. Белок осаждается. На этой реакции основано применение белка в качестве противоядия при отравлении солями тяжелых металлов.

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 8.2.3 Биуретовая реакция

 

Реактивы, материалы, приборы: 10%-й раствор белка, 20%-й раствор гидроксида натрия, 0,1%-й раствор сульфата меди, пробирки, капельницы.

 

Биуретовую реакцию дают соединения, содержащие две или более пептидных связей, которые образуют комплексные соединения с катионом двухвалентной меди.

К 1 см³ раствора белка добавляют 1 см³ 20%-го раствора гидроксида натрия, 2-3 капли 0,1%-го раствора сульфата меди (II) и встряхивают. Появляется фиолетовое окрашивание.

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 8.2.4 Ксантопротеиновая реакция

 

Реактивы, материалы, приборы: 10%-й раствор белка, концентрированная азотная кислота, капельницы, пробирки, спиртовки.

 

К качественным реакциям на белки и пептиды относятся реакции на входящие в их состав отдельные аминокислоты. Данная реакция является качественной на аминокислоты, содержащие в радикале ароматические и гетероциклические ядра (фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин).

Так, тирозин при нитровании образует динитропроизводное, соединение, окрашивающее раствор в желтый цвет:

К 2 см³ раствора белка добавляют 0,5 см³ концентрированной азотной кислоты и кипятят. Наблюдают выпадение желтого осадка.

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 8.2.5 Цистеиновая (сульфгидрильная) реакция

 

Реактивы, материалы, приборы: шерсть, 30%-й раствор гидроксида натрия, 10%-й раствор ацетата свинца, пробирки, спиртовки.

 

При нагревании белка с крепкими щелочами происходит его гидролиз с рацемизацией аминокислот, частичным их разрушением с выделением аммиака и образованием сульфида натрия. Последний легко обнаруживается по обменной реакции с раствором соли свинца. В реакцию вступают и серусодержащие аминокислоты: цистеин, цистин, метионин, входящие в состав шерстяного волокна.

К небольшому количеству шерсти добавляют 2 см³ 30%-го раствора гидроксида натрия, кипятят до полного растворения, охлаждают и приливают 4-5 капель 10%-го раствора ацетата свинца. Выпадает темно-коричневый осадок сульфида свинца.

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 8.2.6 Реакция Милона

 

Реактивы, материалы, приборы: 10%-й раствор белка, реактив Милона (раствор ртути в азотной кислоте, содержащей азотистую кислоту), пробирки, спиртовки.

 

К 2 см³ раствора белка добавляют равный объем реактива Милона,

встряхивают и осторожно нагревают. Выпадает кораллово-красный осадок комплексного фенолята ртути аминокислоты тирозина.

Напишите два пентапептида: H – Val – Tyr – Met – Gly – Ala – OH и

H – Ser – Asp – Gly – Lys – Val – OH и укажите, какие качественные реакции дает каждый из них.   

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1. Белобородов В.Л. Органическая химия: учебник / В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин / под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2002. – Кн.: Основной курс. – 640 с.

2. Грандберг И.И. Органическая химия: учебник / И.И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2000. – 672 с.

3. Ким А.М. Органическая химия: учебник / А.М. Ким. – Новосибирск: Сибирское университетское изд-во, 2001. – 814 с.

4. Колпакова В.В. Лабораторные работы малого практикума. Методические указания к лабораторным работам для студентов специальностей. 260301, 260302, 260303, 260505, 240502, 261201, 240901, 240902, 111201, 110501, 110500, 080401 и направления подготовки бакалавров 260100 / В.В. Колпакова, С.А. Янковский, Г.Х Кудрякова. – М.: МГУПБ, 2009. – 54 с.

5. Нейланд О.Я. Органическая химия: учебник / О.Я. Нейланд. - М.: Высшая школа,1990.

6. Петров А.А. Органическая химия: учебник / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – СПб.: Иван Федоров, 2002. – 622 с.

7.  Сайкс П. Механизмы органических реакций: учебник / П. Сайкс. - М.: Химия, 1991. – 280 с.

8. Травень В.Ф. Органическая химия: учебник / В.Ф. Травень. – М.: Академкнига, 2004. – Т. 1. – 727 с.

9. Травень В.Ф. Органическая химия: учебник / В.Ф. Травень. – М.: Академкнига, 2004. – Т. 2. – 582 с.

10. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. - М.: Медицина, 1991. - с. 527.

11. Шабаров Ю.С. Органическая химия: учебник / Ю.С. Шабаров. – М.: Химия, 2000. – 848 с.

12. Янковский С.А. Словарь терминов и определений по органической химии: учебное пособие / С.А. Янковский, Г.Х. Кудрякова, В.А. Панкратов. – М.: МГУПБ, 2009. – 214 с.

 

CОДЕРЖАНИЕ

 С.

Введение.........................................................................................................	3
1 Правила техники безопасности и организации работы в химической лаборатории..............................................................................	3
1.1 Первая помощь при несчастных случаях ……………………….	4
2.1 Качественный элементный анализ органических соединений.…..…	5
2.2 Открытие азота и серы в органических соединениях ……………....	6
3 Углеводороды………………………………………………………….…	9
3.1 Ациклические углеводороды..........................................................	11
3.2 Ароматические углеводороды………….………………………...	14
4 Галогенопроизводные углеводородов. Спирты и фенолы…………….	18
5 Альдегиды и кетоны……………………………………………………..	26
6 Карбоновые кислоты и их производные. Жиры и масла………………	34
6.1 Карбоновые кислоты и их производные…………………………	34
6.2 Жиры и масла……………………………………………………...	39
7 Углеводы…………………………………………………………………..	42
7.1. Моносахариды…………………………………………………….	42
7.2 Дисахариды………………………………………………………...	45
7.3 Полисахариды……………………………………………………..	47
8 Аминокислоты и белки…………………………………………………..	49
8.1 Аминокислоты…………………………………………………….	49
8.2 Пептиды и белки…………………………………………………..	51
Библиографический список………………………………………………..	54

 

 

Учебное издание

 

Колпакова Валентина Васильевна

Янковский Сергей Аркадьевич

Елисеева Наталья Евгеньевна

Кудрякова Гульнара Хусаиновна

 

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

 

 

МГУПБ. 109316. Москва, ул. Талалихина, 33.

ООО «Полисувенир». 109316. Москва, ул. Талалихина, 33.

Тел. [phone]