Лекарственные препараты производные фенолов

В медицинской практике применяют лекарственные вещества: фенол, тимол, резорцин:

Препарат	Химическая формула	Описание
Phenolum purum – фенол чистый	оксибензол	Бесцветные, тонкие, длинные, игольчатые кристаллы или кристаллическая масса своеобразного щапаха. Т.кип. 178 – 182 ^оС.
Thymolum – тимол	2-изопропил-5-метилфенол	Крупные бесцветные кристаллы или кристаллический порошок с характерным запахом. Т.пл. 49 – 51 ^оС.
Resorcinum – резорцин	m-диокибензол	Белый или со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом. Т.пл. 109 – 112 ^оС.

 

Подлинность фенолов устанавливают с помощью основанных на окислительно-восстановительных и кислотно-основных свойствах цветных и осадочных реакций, а также спектрофотометрическим методом.

 

Качественные реакции:

1. Цветная реакция с хлоридом железа (III). Окраска зависит от числа и расположения в молекуле фенольных гидроксилов и других функциональных групп. Одноатомные фенолы окрашиваются в синий или фиолетовый цвет. Двухатомные фенолы образуют синего цвета соединения. При добавлении 0,1 мл раствора аммиака окраска переходит в буровато-жёлтую. Тимол в спиртовой фазе образует с раствором хлорида железа (III) соединение светло-зеленого цвета.

2. Реакция образования азосоединений; фенол образует азосоединение ярко-оранжевого цвета, а резорцин в тех же условиях – краситель резорциновый жёлтый.

3. Реакция Либермана (основана на взаимодействии фенолов с алифатическими или ароматическими нитрозосоединениями); фенол дает вишнево-красное окрашивание, которое после добавления избытка гидроксида натрия переходит в темно-синее. Тимол и резорцин в тех же условиях после добавления щелочи приобретают фиолетовое окрашивание.

4..Реакции окисления; в результате её выполнения фенолы приобретают интенсивно-синее или сине-зеленое окрашивание. Тимол окрашивается в слабо-розовый, резорцин – в буровато-желтый цвет. После добавления кислот окраска переходит в красную (фенол, резорцин).

5. Реакции конденсации:

- реакция образования флуоресцеина; фенолом образуется фенолфталеин, имеющий в щелочной среде пурпурное окрашивание, резорцин образует плав желто-красного цвета, при растворении которого в растворе гидроксида натрия появляется интенсивная зеленая флуоресценция. Тимол образует тимолфталеин, приобретающий в тех же условиях синее окрашивание.

- реакция с ксантгидролом при нагревании в присутствии концентрированной хлороводородной кислоты и этанола. Фенол дает продукт малиново-красного цвета, тимол – красного, резорцин – сине-фиолетового.

- реакция получения ауринового красителя; фенол образует ауриновый краситель желтого цвета, тимол – желтого, переходящего в фиолетовый, резорцин – красно-фиолетовый.

6. Реакции нитрозирования и нитрования; фенол образует нитрозосоединения, имеющие коричневато-зеленое (после подщелачивания – сине-зеленое), тимол – темно-зеленое, резорцин – сине-фиолетовое окрашивание.

7. Реакции замещения.

При выполнении испытаний на чистоту (ФС) устанавливают наличие примесей исходных продуктов, используемых для получения фенолов. Фенол чистый жидкий испытывают на наличие примеси крезолов, смолистых веществ, хлоридов. Тимол синтетический и резорцин не должны содержать примеси фенола, а резорцин – пирокатехина. Наличие посторонних примесей в препаратах устанавливают хроматографическими методами (ГЖХ, ТСХ).

Для количественного определения препаратов применяют бромид-броматометрическое определение, иодометрию, иодхлорометрию, цериметрию, а также фотометрические методы, основанные на образовании азокрасителей, нитрозофенолов и индофенолов.

Лекарственные препараты фенолов хранят по списку Б в хорошо укупоренной таре, предохраняют от действия света, под влиянием которого в присутствии кислорода воздуха они постепенно окисляются, приобретая розовое окрашивание.

Фенол, резорцин и тимол применяют в качестве антисептических средств.