Качественные реакции на витамин C

По химическому строению аскорбиновая кислота является 2,3-ен-диол-L-гулоно-1,4-лактоном. Характерным ее свойством является способность к окислению. При слабом окислении аскорбиновая кислота может переходить в дегидроаскорбиновую кислоту, которая в свою очередь может снова восстанавливаться в аскорбиновую кислоту:

 

 

L-аскорбиновая кислота L-дегидроаскорбиновая кислота

 

Способность аскорбиновой кислоты к окислению используется для качественного и количественного ее определения.

 

Материалы, посуда, реактивы:

аскорбиновая кислота кристаллическая;

0,002 % раствор аскорбиновой кислоты;

сок картофеля или капусты (клубень картофеля или часть качана капусты натирают на терке из нержавеющей стали; растертую массу отжимают через марлю, сложенную в два слоя);

10 % раствор гексацианоферрата (III) калия (свежеприготовленный на холоду);

10 % раствор хлорида железа (III);

5 % раствор уксусной кислоты;

0,02 % раствор 2,6-дихлорфенолин-дофе­нола (свежеприготовленый);

5 % раствор гидроксида калия;

0 ,01 % раствор метиленовой сини;

5 % раствор гидрокарбоната натрия;

10 % раствор нитрата серебра;

1 % раствор иодида калия;

1 % раствор крахмала;

2 % раствор соляной кислоты;

0,1 н раствор иодата калия;

штатив с пробирками.

А) Взаимодействие с красной кровяной солью

К 5 мл 0,02 % раствора аскорбиновой кислоты добавляют по 0,1 мл 10 % раствора красной кровяной соли K₃[Fe(CN)₆], 5 % раствора гидроксида калия КОН и каплю 10 % раствора хлорида железа (III) FeCl₃. При подкислении раствора появляется сине-зеленое окрашивание и при стоянии образуется синий осадок берлинской лазури Fe₄[Fe(CN)₆]₃. В контрольной пробирке смешивают воду с каплей 10 % раствора красной кровяной соли K₃[Fe(CN)₆] и каплей 10 % раствора хлорида железа (III) FeCl₃. Появляется бурое окрашивание жидкости, обусловленное образованием железосинеродистой соли окисного железа.

 

+ 2 K₃[Fe(CN)₆] + 2 КОН ® + 2 K₄[Fe(CN)₆] + 2 Н₂О

 

3 K₄[Fe(CN)₆] + 4 FeCl₃ ® Fe₄[Fe(CN)₆]₃ + 12 КCl

 

Б) Реакция с 2,6-дихлорфенолиндофенолом

2,6-дихлорфенолиндофенол – индикатор, имеющий в щелочной среде синюю окраску благодаря синей окраске своего аниона, а в кислой – розовую (розовый цвет имеют недиссоциированные молекулы). Восстановленная форма – бесцветна.

 

+ ® +

 

АК окрашенная форма ДАК бесцветная

2,6-дихлорфенолиндофенола лейкоформа

 

К 0,02 % раствору аскорбиновой кислоты добавляют по каплям свеже­приготовленный 0,02% раствор натриевой соли 2,6-дихлор-фенолиндофе­но­ла – происходит обесцвечивание синего раствора. Далее раствор аскор­биновой кислоты подкисляют 5 % раствором уксусной кислоты СН₃СООН и добавляют по каплям 0,02 % раствор 2,6-дихлорфенолин­дофенола. Появляется и исчезает розовое окрашивание.

В) Реакция с метиленовой синью

АК на свету восстанавливает метиленовую синь в бесцветное соединение (лейкоформу), окисляясь в дегидроаскорбиновую кислоту:

 

+ ® +

 

АК окрашенная форма ДАК бесцветная лейкоформа

метиленовой сини метиленовой сини

 

К 1 мл свежеотжатого сока картофеля или капусты добавляют 1-2 капли 0,01 % раствора метиленовой сини и 2-3 капли 5 % раствора гидрокарбоната натрия (соды). Пробирку слегка подогревают. Наблюдается обесцвечивание синей окраски.

 

Г) Реакция с солями металлов (серебра)

Навеску аскорбиновой кислоты 0,05 г растворяют в 2 мл дистиллированной воды. Прибавляют 0,5 мл 10 % раствора нитрата серебра. Выпадает темный осадок:

 

+ 2 AgNO₃ ® + 2 Ag¯ + 2 HNO₃

Д) Реакция с иодатом калия

К 2 мл свежеотжатого сока картофеля или капусты прибавляют 0,5 мл 1 % раствора иодида калия, 1 мл раствора крахмала, 1 мл 2 % раствора соляной кислоты. К полученному раствору добавляют 0,1 н раствор иодата калия до появления стойкого слабо синего окрашивания:

 

3 + КІО₃ ® 3 + КІ + 3 Н₂О

 

КІО₃ + 5 КІ + 6 HCl ® 3 I₂ + 6 KCl + 3 H₂O

 

Каждую из приведенных качественных реакций необходимо провести параллельно в двух пробирках, одна из которых содержит раствор аскорбиновой кислоты в дистиллированной воде, вторая – свежеотжатый сок капусты или картофеля. Поскольку в биологических жидкостях АК достаточно неустойчива, реакции необходимо проводить сразу после получения сока.

 

 

Лабораторная работа № 2