Качественные реакции на рутин и кверцетин

 

Материалы, посуда, реактивы:

рутин, насыщенный водный раствор;

ритин, порошкообразный;

кверцетин, насыщенный раствор в этиловом спирте;

1% раствор хлорида железа (III);

серная кислота, концентрированная (r₂₀ = 1,836);

магний металлический, лента или порошок;

соляная кислота, концентрированная (r₂₀ = 1,188);

растворы Фелинга I и II:

0,5% раствор соляной кислоты;

10% раствор гидроксида натрия.

 

А) Реакция с хлоридом железа (III)

Хлорид железа (III) образует с рутином комплексное соединение, окрашенное в изумрудно-зеленый цвет. Реакция характерна для многих полифенолов. Обычно зеленую окраску дают соединения содержащие ортодиоксифенольные группы. Окрашенные комплексный ион, образующийся при реакции рутина или кверцетина с хлоридом железа (III), имеет следующее строение:

 

 

К 1-2 мл насыщенного водного раствора рутина прибавляют несколько капель 1% раствора хлорида железа (III). Появляется зеленое окрашивание.

Б) Реакция с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота образует с флавонами или флавонолами (например, рутином) оксониевые (флавилиевые) соли, растворы которых характерны ярко-желтой окраской. Флавононы (например, гесперидин) дают с серной кислотой малиновое окрашивание.

К 1-2 мл насыщенного водного раствора рутина осторожно, по стенке пробирки, добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки окрашивается в желтый цвет.

 

В) Реакция с магнием и концентрированной соляной кислотой

Флавоноиды, реагируя с металлическим магнием и концентрированной соляной кислотой, легко восстанавливаются, давая окрашенные соединения. Окраска зависит от строения флавоноида. Кверцетин образует соединения, характеризующиеся красно-розовой или фиолетово-красной окраской (в зависимости от концентрации вещества).

К 1 мл насыщенного спиртового раствора кверцетина добавляют кусочек магниевой ленты или на кончике скальпеля порошок металлического магния и 3-4 капли концентрированной соляной кислоты. Жидкость вначале окрашивается в розовый цвет, но при стоянии интенсивность окраски усиливается, доходя до малиновой или фиолетово-малиновой.

При восстановлении кверцетина образуется цианидин:

+ Mg+ 3HCl® + MgCl₂+ H₂O

кверцетин цианидин

 

Г) Реакция рутина с фелинговой жидкостью

К 0,5 г рутина добавляют 50 мл 0,5% раствора соляной кислоты, нагревают до кипения, кипятят в течение 1 минуты после чего фильтруют. К к мл фильтрата приливают 3 мл 10% раствора гидроксида натрия и 3 мл фелинговой жидкости (которую готовят непосредственно перед употреблением, смешивая равные объемы I и II растворов Фелинга) и снова нагревают до кипения. Выпадает красный осадок оксида меди (I).

 

 

Лабораторная работа № 2