Тема 3. Витамин е (токоферол)

Витамин Е выполняет две метаболические функции: антиоксидантную и играет специфическую роль в метаболизме селена. Токоферолы наряду с супероксиддисмутазой снижают токсичность кислорода, улавливая супероксидный анион-радикал, прерывают цепные реакции окисления остатков ненасыщенных жирных кислот перекисными радикалами в мембранных структурах клетки. Второй защитой мембран от разрушающего действия перекисей служит глутатионпероксидаза, в состав которой входит селен.

 

 

 

Витамин Е исключительно синтезируется растениями, особенно много его в зародышах пшеничных зерен.

Лабораторная работа

Качественные реакции на витамин E

Материалы, посуда, реактивы:

0,1% раствор α-токоферола в 96% спирте;

азотная кислота, концентриро­ванная;

0,2% спиртовой раствор хлорного железа (0,2 г FeCI₃ растворить в 100 мл абсолютного этилового спирта; хранят в темном месте);

0,5% спирто­вой раствор ортофенантролина;

пробирки;

пипетки;

спиртовки.

 

А) Реакция с азотной кислотой.

Реагируя с сильными окисли­телями, например с концентрированной азотной кисло­той, a-токоферол превращается в о-токоферилхинон (R – остаток фитола), ко­торый затем образует соединение, окрашенное в красный или желтовато-красный цвет.

 

В сухую пробирку вносят 3-4 капли спиртового раствора a-токоферола, осторожно добавляют 8-10 капель концентрированной азотной кислоты и пробирку слегка встряхивают. Через 1-2 минуты образующаяся эмульсия расслаивается, причем верхний маслянистый слой приобретает красное или желтовато-красное окрашивание.

Реакция протекает бурно, поэтому рекомендуется азотную кислоту прибавлять медленно, по стенке про­бирки и проводить реакцию в вытяжном шкафу.

Б) Реакция с хлорным железом.

Токоферолы окисляются хлорным железом, которое при этом восста­навливается до FeCl₂. Ион Fe²⁺, реагируя с ортофенантролином, образует комплексный ион Fe(С₁₂Н₈N₂)₃²⁺, бла­годаря которому раствор окрашивается в красный цвет.

При окислении токоферолов хлорным железом про­исходит разрыв пиранового кольца с образованием Y-оксиалкилхинона:

 

+ FeCl₃ + H₂O ® + FeCl₂

a-токоферол g-оксиалкилхинон

 

К 1-2 мл спиртового раствора концентрата витами­на Е добавляют 1 мл раствора ортофенантролина и по каплям раствор хлорного железа до появления красно­го окрашивания.

В пробирку вносят несколько капель спиртового раство­ра а-токоферола, прибавляют равное количество раствора FеС1₃, перемешивают и нагревают. Раствор окрашивается в красный цвет.

Тема 4. ВИТАМИН K

(АНТИГЕМОРРАГИЧЕСКИЙ, ФИЛЛОХИНОН)

 

Содержание бактериального менахинона (витамина К₂) в животных тканях может быть пополнено менохиноном, образующимся из растительного филохинона (витамин К₁). Обе формы по своей химической природе являются производными 2-метил-1,4-нафтохинона.

Недостаточность витамина К приводит к геморрагической болезни новорожденных, у взрослых нарушается процесс свертывания крови. В молекулярных механизмах нормально протекающих физиологических процессов участвует К-зависимая карбоксилаза, катализирующая посттрансляционную модификацию факторов свертывания крови II, VII, IX, X путем – карбоксилирования глутаминовых остатков. В присутствии Са ²⁺ дальнейшая модификация полипептидных цепей приводит к образованию тромбина, что важно для свертывания крови.

Рис. 4 – Структурная формула витамина К

Свертывание крови можно замедлить антогонистами витамина К (например производными кумарина), что используется в терапевтических целях.

Лабораторная работа