Дослід 1. Хімічні властивості алканів.

У три маленькі пробірки внести по 5-6 крапель н-гексану. Додати в першу пробірку 6 крапель бромної води, в другу – 2-3 краплі розчину калій перманганату, а в третю—стільки ж концентрованої сульфатної кислоти. Вміст кожної пробірки енергійно струсити.

Чи відбулися зміни в пробірках?

Дати обґрунтовану відповідь.

Дослід 2. Реакція галогенування.

У дві сухі пробірки налити по 1 см³ н-гексану і долити по 5 крапель розчину брому в тетрахлорметані. Одну пробірку затемнити, а другу помістити на пряме сонячне світло або опромінити кварцевою лампою. Коли в освітленій пробірці будуть помічені зміни, порівняти з пробіркою, що знаходилась у темряві. Занурити скляну паличку в склянку з розчином аміаку і піднести її до отвору пробірки, яка була опромінена.

Яка речовина виділилась з пробірки?

В яких умовах відбувається реакція заміщення (в темряві чи на світлі)?

Написати рівняння галогенування н-гексану.

 

Дослід 3. Добування та властивості метану.

У суху пробірку внести шар в 2–3 см³ суміші безводного натрій ацетату з натронним вапном. Закрити пробірку корком із газовідвідною трубкою і закріпити її горизонтально в штативі. Окремо налити в одну пробірку розчину KMnO₄, в другу – бромної води. Пробірку з сумішшю нагрівати і почергово вносити кінець газовідвідної трубки спочатку в розчин KMnO₄, а потім Br₂-воду. Що спостерігається в першому і другому випадках? Пояснити причину явища.

Не припиняючи нагрівання суміші, запалити газ, що виділяється.

Написати рівняння реакції одержання метану та його горіння..

Дослід 4. Дослідження реакційної здатності алканів (фармакопейна проба).

На предметне скло нанести на невеликій відстані одна від другої по 2 краплі розчину KMnO₄ і концентрованої H₂SO₄. Кожну з крапель змішати з вазеліновим маслом.

Що при цьому спостерігається?

Зробити висновок про реакційну здатність алканів.

 

Дослід 5. Реакція Вюрца.

В пробірку внести 2 см³ йодетану, 1 краплю каталізатора (ацетонітрилу) і два маленькі кусочки металічного натрію. Вміст пробірки швидко закрити корком із газовідвідною трубкою і обережно нагрівати до початку реакції (далі реакція проходитиме без нагрівання). Коли повітря з пробірки буде витіснене підпалити газ, що виділяється.

Порівняти полум'я горіння метану і бутану.

Написати рівняння реакцій одержання бутану за методом Вюрца та його повного горіння.

ЛІТЕРАТУРА

Основна:

1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.

2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.

3. Посібник до лабораторних та семінарських занять з органічної хімії. – Харків, 1991.

4. Українська Державна Фармакопея. К., 2001.

5. Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. Спец. Вузов.,М.: Высш. шк., 1988г.

6. Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т.1. Качественный анализ. М.: Высшая школа, 1986 г.

7. Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа, М., 1973 г.

8. В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.

Додаткова:

1. А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.

2. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.

4. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.

5. М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высш. шк, 1993.

6. Пономарьов В.Д. Аналитическая химия. Ч.1. Качественный анализ.-М.,1982 г.

7. Тагер В.М. Физикохимия полимеров. – М., 1980.

 

Методичні вказівки для студентів до практичних занять.

ЗАНЯТТЯ № 6

 

Тема: Алкени. Полімерні сполуки.

Актуальність теми: Алкени – клас ненасичених вуглеводнів, які відрізняються від алканів меншою кількістю атомів гідрогену і наявністю подвійного зв'язку. Порівняно з алканами більш реакційно здатні і використовуються для синтезу ряду органічних сполук а також ліків. Алкени утворюють полімерні сполуки, які широко використовуються в медицині, стоматології і фармації.

 

Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей,

одержання та застосування алкенів і деяких полімерних сполук. Малий

практикум.

Знати:

- гібридизацію орбіталей, утворення p-зв'язку;

- реакції електрофільного приєднання, їх механізм;

- реакції полімеризації, характерні для ненасичених сполук;

- різні види ізомерії алкенових вуглеводнів.

Вміти:

- писати формули ізомерів, давати їм назви;

- проводити реакції ідентифікації на подвійний зв'язок;

- відрізнити алкани від алкенів за допомогою якісних реакцій.

Самостійна позааудиторна робота

 

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.

2. Оформити три графи протоколу.

3. Написати формули ізомерів гексену, дати назви.

4. Виписати полімерні матеріали, що використовуються в медицині та фармації.

5. Здійснити перетворення за допомогою рівнянь реакцій:

Карбон ® метан ® метилхлорид ® етан ® етен ® поліетилен.

Вказати типи реакцій

6. Написати реакції полімеризації вінілхлориду, пропену, стиролу. Назвати одержані полімерні сполуки.

7. Написати структурні формули ненасичених вуглеводнів 3,3-диметилпентену-1; 3-метилбутену-1; 4,4-диметилгексену-2; 2-метилпентадієну –2,4.

8. Який обєм кисню потрібний для спалювання 10 л суміші, що містить 80% метану, 20% етану (н.у.)?

Контрольні питання

 

1. Загальна характеристика ненасичених вуглеводнів, їх, класифікація.

2. Природа хімічних зв’язків (подвійний зв’язок).

3. Будова і номенклатура алкенів.

4. Структурна та цис-транс ізомерія.

5. Способи добування алкенів.

6. Реакції електрофільного приєднання (А_Е).

7. Правило Марковнікова та його електронна інтерпретація.

8. Реакції оксидації алкенів. Реакція Вагнера.

9. Реакція полімеризації, її механізм

10. Полімерні матеріали, їх властивості та застосування.

11. Методи ідентифікації алкенів.

12. Характеристика важливих полімерних сполук, які широко використовуються в медицині, стоматології і фармації.

Самостійна аудиторна робота

 

1. Проробити лабораторні досліди, рекомендовані у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або індивідуальне письмове завдання.

5. За допомогою відповідних рівнянь реакцій здійснити перетворення: кальцій карбонат ® етанол

6. Обчислити об’єм повітря необхідного для спалювання 5 л пропену (н.у.) в якому міститься 10% домішок.

7. Які з наведених алкенів можуть існувати у вигляді цис і транс –ізомерів: а)пентен-2; б) гексен-3; в) гексен-1; г) 3-4 диетилгексен-3?

8. Навести механізм реакції пропену з бромом.

9. За якими якісними реакціями можна відрізнити сполуки: а) пентан і пентен-1; б) гексен-2 і гексен-3; в) етан і хлоретан?

10. Здійснити перетворення за допомогою рівнянь реакцій: етан ® етен ® хлоретан ® бутан ® етен ® етанол.

11. Перечислити основні нафтопродукти, які одержують при фракційній перегонці нафти. Вказати їх застосування.

Теоретична частина

 

Алкени - олефіни - ненасичені етиленові вуглеводні, які мають один подвійний зв'язок, sp²-гібридизацію, валентний кут 120⁰С, наявність σ і π зв'язків. Загальна формула С_nH_2n утворюють гомологічний ряд етену. В природі зустрічаються рідко, внаслідок великої хімічної активності. В незначній кількості міститься в нафті і природному газі.

Ізомерія структурна (ланцюгова і положення кратного зв'язку), геометрична (цис- транс ізомери). Якщо два замісники однакові то використовують цис-транс ізомерію, якщо біля атомів, зв'язаних подвійним зв'язком 3 або 4 замісниками різні то використовують Е, Z-системи. Е - старші замісники, розміщені по одну сторону, Z-по різні.

За правилом ІЮПАК мають закінчення –ен. Нумерація ведеться, починаючи з подвійного зв'язку і на загальних правилах даються назви. За хімічними властивостями досить реакційноздатні, вступаючи в реакції:

а) приєднання (гідрування, галогенування, гідрогаленування, гідратації).

Реакції проходять за електрофільним механізмом. Реакції приєднання галогеноводнів і води проходять вибірково, згідно правила Марковнікова.

б) реакції оксидації та відновлення. Оксидація проходить при дії розчину

KMnO₄. в нейтральному і слаболужному середовищі утворюються двохатомні спирти і відбувається знебарвлення розчину і випадання коричневого осаду MnO₂. Концентровані розчини KMnO₄ оксидують алкени з розривом подвійного зв'язку і утворенням кетонів альдегідів карбонових кислот. Алкени легко озонуються з утворенням озонідів. Дана реакція використовується для ідентифікації кількості подвійних зв'язків.

в) реакції полімеризації з утворенням полімерних матеріалів (пластмас).

Останні набули широкого використання в різних галузях народного господарства в медицині та фармації. Вони витісняють метали і сплави в зв'язку з тим, що їх виробництво дешевше, висока корозійна стійкість і зручність та легкість при використані. Алкени одержують в основному синтетично шляхом дегідратації спиртів (за правилом Зайцева), дегідрогалогенування галогенопохідних (моно-, і ди-), гідруванням алкінів.

Ідентифікацію проводять як фізичними так і хімічними методами.

 

Практична робота

Властивості алкенів і полімерних сполук.

Дослід 1. Добування етену та його властивості.

Насипати на дно пробірки піску, налити 4–5 крапель концентрованої H₂SO₄ і 4–5 крапель етанолу. Пробірку закрити корком з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити спочатку в бромну воду, а потім у розчин KMnO₄. В кінці, газ, що виділяється, підпалити. (Нагрівати суміш обережно, щоб не засмоктувалась і не вибризнула з пробірки).

Чи змінилось забарвлення розчинів бромної води і калій перманганату?

Яким полум'ям горить етен? Чому?

Написати рівняння реакцій одержання етену, його взаємодію з Br₂- водою, розчином KMnO₄ і горіння.

 

Дослід 2. Синтез і властивості ізопентену.

В перегінну пробірку помістити 3 см³ ізопентанолу і 4 г безводного цинку хлориду. Пробірку закрити корком із газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у пробірку-приймач, охолоджену льодом. Спочатку (до повного розчинення цинк хлориду) нагрівати дуже слабо. Потім, посиливши нагрівання, відігнати в приймач розшаровану суміш з ізопентену і води. За допомогою капілярної піпетки перенести ізопентен у добре охолоджені дві маленькі пробірки і додати в першу – бромної води, а в другу – розчину калій перманганату (підлуженого 2н розчином натрій карбонатом).

Що відбувається при струшуванні рідин у пробірках?

Описати фізичні властивості ізопентену.

Написати рівняння реакцій його добування та взаємодію з бромною водою і розчином KMnO₄.

Дослід 3. Реакції ідентифікації на подвійний зв'язок (фармакопейна проба).

У три маленькі пробірки налити по 1 см³ рідкого алкенового вуглеводню і додати: в першу – 5 крапель бромної води, у другу – 1-2 краплі розчину KMnO₄, а в третю – стільки ж конц. сульфатної кислоти. Вміст пробірок добре струсити.

Що відбувається з розчинами при струшуванні пробірок?

Написати рівняння проведених реакцій.

В якій з пробірок присутній тепловий ефект?

 

Дослід 4. Полімеризація стиролу.

У пробірку налити 1 см³ стиролу, внести каталізатор і опустити дротинку. Вміст пробірки добре прогріти на водяній бані протягом 30-40 хв. Скловидну масу витягнути дротинкою розглянути і описати її зовнішній вигляд.

Написати рівняння полімеризації стиролу.

 

Дослід 5. Ознайомлення з властивостями деяких полімерних матеріалів.

Дано набори різних полімерних матеріалів та вироби з них. Уважно розглянути кожен полімер і описати його фізичні властивості (колір, консистенцію, розчинність у воді та органічних розчинниках). Результати спостережень оформити у вигляді таблиці.

 

Полімерний матеріал	Формула мономера	Формула полімеру	Формула мономерної ланки	Фізичні властивості	Застосування

 

ЛІТЕРАТУРА

Основна:

7. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.

8. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.

9. Посібник до лабораторних та семінарських занять з органічної хімії. – Харків, 1991.

10. Українська Державна Фармакопея. К., 2001.

11. Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. Спец. Вузов.,М.: Высш. шк., 1988г.

12. Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т.1. Качественный анализ. М.: Высшая школа, 1986 г.

13. Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа, М., 1973 г.

14. В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.

Додаткова:

13. А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.

14. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

15. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.

16. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.

17. М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высшю шк, 1993.

18. Пономарьов В.Д. Аналитическая химия. Ч.1. Качественный анализ.-М.,1982 г.

19. Тагер В.М. Физикохимия полимеров. – М., 1980.

 

 

Методичні вказівки для студентів до практичних занять.

ЗАНЯТТЯ №7