Тема. Омилювані ліпіди. Жири. Воски.

Актуальність теми. Омилювані ліпіди є структурними компонентами клітинних мембран та служать резервним енергетичним матеріалом, а також можуть бути попередниками у синтезі інших біологічно-активних сполук, виконувати роль барєру, який захищає організм від термічного та механічного впливів.

 

Навчальні цілі:

Знати:

- характеристику жирів (число омилення, йодне, нейтралізації);

- гідроліз жирів у лужному і нейтральному середовищах;

- значення жирів у фармації;

- біологічну роль жирів, їх оксидація в організмі.

Вміти:

- давати назви омилюваним ліпідам;

- проводити ідентифікацію;

- розв’язувати типові задачі.

Самостійна позааудиторна робота

1. Теоретично підготуватись по контрольних питаннях даної теми.

2.Який об'єм водню (н.у.) необхідний для одержання 2 т твердого тристеаринового жиру з триолеату?.

3.Пояснити миючі властивості мила.

4. Поверхнево – активні речовини, їх значення і застосування.

5. Напишіть рівняння лужного гідролізу триацилгліцерину, до складу якого входять ліноленова, лінолева, пальмітинова кислоти. Назвіть продукти реакції.

6. Напишіть рівняння реакції триолеїну з такими реагентами: Вr₂; НІ. Поясніть значення цих реакцій.

7. Що таке кислотне число, йодне число, число омилення?

8. До якого класу сполук належать жири і воски? Що являє собою бджолиний віск?

9. Напишіть структурні формули таких сполук:

1) 1-пальмітоїлдистеароїлгліцерину; 2) триолеїну.

10. Оформити три графи протоколу.

 

Контрольні питання

1. Ліпіди, їх класифікація та біологічне значення.

2. Номенклатура та ізомерія жирів.

3. Прості ліпіди. Воски. Бджолиний віск. Спермацет.

4. Жири, їх склад та властивості. Продукти оксидації жирів.

5. Омилення жирів, їх гідроліз. Мило, синтетичні миючі засоби (СМЗ).

6. Гідрування жиру. Штучні жири. Твіни.

7. Аналітичні характеристики жирів (число омилення, йодне число).

8. Вищі жирні кислоти – структурні компоненти омилюванних ліпідів.

9. Насичені вищі жирні кислоти. Стеарин.

10. Ненасичені вищі жирні кислоти. Лінетол.

Самостійна аудиторна робота

 

1. Проробити досліди передбачені у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести у протокол.

4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

5. Оформити протокол і захистити його у викладача

6. Виписати з даної теми медичні препарати вказати їх фарма-кологічну дію та застосування.

7. Написати формули твердого і рідкого жирів, мила.

8. Синтетичні миючі засоби.

Теоретична частина

 

Ліпіди – це природні органічні сполуки, похідні вищих аліфатичних кислот і спиртів.

Жири – це естери, утворені триатомним спиртом гліцерином і вищими карбоновими кислотами. Жири, що містять однакові залишки кислот (R=R^/=R^// ), називають простими, а з різними залишками – змішаними.

Більшість природних жирів відрізняються відносно невеликим набором жирних кислот (приблизно 5-8). Найважливіші з них є дві насичені кислоти – пальмітинова і стеаринова та дві ненасичені – олеїнова і ліноленова.

Насичені кислоти входять до складу твердих (тваринних) жирів – яловичий, свинячий, а ненасичені – до рідких (рослинних) – жирів, які називають оліями, наприклад, соняшникова, оливкова, лляна та ін.

Способи добування:

- виділяють з тваринних і рослинних організмів;

- за реакцією етерифікації.

Жири легші за воду і в ній не розчиняються, проте добре розчинні в органічних розчинниках, зокрема в петролейному ефірі.

Жири, за хімічними властивостями подібні до естерів, проте мають свої особливості. Найважливішою реакцією є гідроліз жирів, який відбувається під дією кислот, лугів або ферментів. За наявності лугу проводять лужний гідроліз (омилення жирів) за температури 220-260⁰С.

Солі вищих жирних кислот називають милами, а реакцію лужного гідролізу жирів, при якій утворюються мила, - омиленням.

Воски – це естери вищих карбонових кислот і високомолекулярних спиртів, які містять парну кількість атомів Карбону в кислотних і спиртових залишках.

Воски поділяють:

- тваринні (спермацет, бджолиний віск, ланолін);

- рослинні (карнаубський віск).

Воском прийнято вважати також озокерит (гірський віск). Воски бувають м’які і тверді. До м’яких належить ланолін і спермацет.

Ідентифікацію проводять за допомогою фізичних та хімічних методів.

Медичні препарати: жири, твіни, спермацет, віск та ін.

Практична робота

Властивості омилюваних ліпідів.

Дослід 1. Розчинність жирів.

В пробірку внести 2-3 краплі рослинного жиру (олії) і прилити 3-4 краплі води. Спостерігати за розчинністю старанно помішуючи дану суміш. Випробувати розчинність олії, в етанолі, етиловому етері, бензолі, хлороформі. Що спосте-рігається у кожному випадку?

Зробити висновок про розчинність жирів у різних розчинниках.

 

Дослід 2. Виявлення ненасичених кислот у жирах.

У пробірку наливають 0,5 см³ рослинного жиру та 2 краплі конц. сульфатної кислоти і розчину калій перманганату (нейтралізованого содою). Вміст пробірки добре струсити до розчинення і прилити краплями розчин лугу з індикатором фенолфталеїном до знебарвлення. Чим викликане знебарвлення?

Від чого залежить кількість лугу, яка потрібна для знебарвлення? Для чого використовується даний метод у фармацевтичній практиці?

 

Дослід 3. Виявлення в жирі вільних жирних кислот.

У пробірку налити 1 см³ спирту, додати 2 краплі олії, струсити до повного розчинення і прилити краплями розчину лугу з індикатором фенолфталеїном до знебарвлення. Чим викликане знебарвлення? Від чого залежить кількість лугу, потрібна для знебарвлення? Для чого використовується даний метод в об'ємному аналізі? Написати рівняння гідролізу жиру.

Дослід 4. Омилення молочного жиру (синтез).

У фарфорову чашку помістити 1 г молочного жиру і 4 см³ спиртового розчину лугу. Вміст чашки безперервно помішувати скляною паличкою, нагріваючи на водяній ванні до повного розчинення жиру. Ознакою готовності мила є його повне розчинення у воді, коли перенести пробу у пробірку з водою. Описати фізичні властивості мила. Написати рівняння омилення жиру.

Дослід 5. Якісні реакції деяких олій.

а) 5 крапель олії змішати з таким же об'ємом конц. НNO₃;

б) 5 крапель олії змішати з подвійним об'ємом H₂SO₄;

в) 5 крапель олії змішати з 1 см³ конц. НСІ.

Напишіть результати спостережень.

Дослід 6. Властивості мила і синтетично-миючих засобів.

а) Шматочок мила розчинити у воді і прилити 2-3 краплі фенолфталеїну. Що спостерігається? Написати рівняння гідролізу мила.

б) До розчину мила прилити 3-4 краплі розчину солі Кальцій. Що спостерігається? Написати рівняння утворення кальцієвого мила.

в) Проробити аналогічно досліди з СМЗ (пральний порошок). Яка різниця між розчинами мила і СМЗ. Зробити висновки.

г) До розчину мила прилити декілька крапель НСl. Що утворюється на поверхні розчину? Написати рівняння взаємодії мила з мінеральними кислотами.

Дослід 7. Емульгуючі властивості мила.

У пробірку помістити 1 краплю соняшникової олії і 5 крапель дистильованої води. Вміст пробірки енергійно струшують. Додати в пробірку 5 крапель розчину мила і знову струшуємо. Що спостерігаємо?

 

Дослід 8. Виділення жирних кислот з мила.

У пробірку вміщують 5 крапель розчину мила і 1 краплю концентрованої сульфатної кислоти. Що спостерігаємо. Напишіть рівняння реакції.

 

 

ЗАНЯТТЯ №34

Тема. Неомилювані ліпіди. Простагландини. Функціональний аналіз органічних речовин.

Актуальність теми. Простагландини у невеликих кількостях містяться у більшості тканин організму і мають надзвичайно широкий спектр біологічної активності: впливають на роботу кишково-шлункового тракту, легень, нирок, щитовидної залози, розширюють та звужують судини тощо.

 

Навчальні цілі:

Знати:

- будову молекул простагландинів;

- класифікацію простагландинів;

- фізіологічні та фармакологічні властивості;

- якісні реакції на основні класи органічних сполук.

Вміти:

- писати формули простагландинів;

- визначати їх функціональні групи;

- проводити якісні реакції на основні класи органічних сполук.