Введення до синтезу органічних речовин

 

Ведення лабораторного журналу з органічного синтезу

Лабораторні роботи з органічного синтезу мають бути оформлені в лабораторному журналі за поданою схемою. Всі записи в журналі розмістити на правому боці аркушу, зліва - рисунки приладів, обчислення для синтезу, розрахунок виходу продукту. Крім того, викладач вносить зауваження щодо плану проведення синтезу також зліва у журналі.

Схема оформлення синтезу в протокольному журналі.

 

 

Робота №______________

Синтез (тема) ______________________________________________________

_______________________________________________________________________

Основна реакція:

 

Побічні реакції:

 

Речовину здано: (дата й підпис лаборанта)

 

Робота прийнята (дата і підпис викладача)

 

Таблиця 1.

№ п/п	Вихідні речовини	Кількість речовини необхідна для синтезу	Надлишок
	Реактиви та їх формули	Молекулярна маса	Константи (із довідника):tпл, tкип, густина	Концентрація реагентів	За рівнянням реакції	За методикою	моль	%
моль	г	см^3

У графу 6 табл.1 записати число молів реагуючих речовин, виходячи з рівняння реакції. Якщо в методиці кількість реагуючих реагентів наводиться в молях, то їх необхідно перевести в грами, а для рідин – в см³(використовуючи довідкові дані для густин). Якщо використовувати розчини, то слід врахувати їх концентрацію. Далі, у графі 6 – на основі внесених записів зробити висновки про те, які речовини в даному синтезі беруться в надлишку. Надлишок обчислити відносно цифр, вказаних у графі 6.

 

План синтезу

План роботи розділити на чотири етапи:

1. Підготовка вихідних реактивів і складання приладу.

2. Проведення реакції.

3. Видділення добутої речовини від побічних.

4. Очищення речовини.

У кожному розділі за поданими пунктами описати всі операції, які належить виконати. На кожному етапі роботи зазначити кількість речовин, що використовуються. Особливу увагу приділяти техніці безпеки. Опис приладів у плані не подавати, а зліва на сторінці нарисувати їх схеми із зазначенням об’єму колб, виду ванн, типу холодильників.

Наприкінці плану зазначити очікувану кількість речовини згідно з методикою і з фізичними константами цієї речовини.

Розрахунки синтезу і план роботи обов’язково мають бути перевірені викладачем. Виконувати роботу можна тільки після затвердження плану роботи викладачем і допуску до синтезу.

Оформлення звіту

У звіті студент повинен докладно описати механізм реакції і дати пояснення, які свідчать про свідоме виконання роботи, пояснити роль каталізаторів, способи зміщення рівноваги у випадку зворотних реакцій тощо.

Також у звіті необхідно відзначити відхилення від методики, якщо вони були, всі спостереження і особливості під час виконання синтезу (саморозігрівання суміші, зміна забарвлення, помутніння, випадання осаду, виділення газу, тощо).

Слід зазначити тривалість окремих операцій, стадію роботи, на якій перерваний синтез, тривалість перерви. Звіт не повинен повторювати план.

Наприкінці звіту складають таблицю констант і виходу синтезованої речовини (табл 2.):

 

Таблиця №2

Добута речовина та її формула	Константи речовини	Вихід речовини
Встановлені у роботі	Дані з довідника	г	у %
Від теоретичного	Від зазначеного у методиці

 

 

ЛІТЕРАТУРА

Основна:

1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.

2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.

3. Посібник до лабораторних та семінарських занять з органічної хімії. – Харків, 1991.

4. Українська Державна Фармакопея. К., 2001.

5. Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. Спец. Вузов.,М.: Высш. шк., 1988г.

6. Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т.1. Качественный анализ. М.: Высшая школа, 1986 г.

7. Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа, М., 1973 г.

8. В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.

Додаткова:

1. А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.

2. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.

4. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.

5. М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высш. шк, 1993.

6. Пономарьов В.Д. Аналитическая химия. Ч.1. Качественный анализ.-М.,1982 г.

7. Тагер В.М. Физикохимия полимеров. – М., 1980.

 

Методичні вказівки для студентів до практичних занять.

ЗАНЯТТЯ № 9

 

Тема: Багатоядерні арени. Контроль змістовного модулю №1.

Актуальність теми: Багатоядерні сполуки входять в склад природних біологічно-активних речовин рослинного походження, які проявляють бактерицидну дію, а також використовуються для виробництва барвників трифенілметанового ряду, індикаторів та синтезу лікарських форм.

 

Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей та застосування багатоядерних сполук з конденсованими і неконденсованими ядрами.

Знати:

- визначати t_пл нафталіну та антрацену;

- пояснити будову молекул багатоядерних аренів;

- медичні препарати – похідні нафталіну, антрацену, фенантрену;

- властивості сполук з ізольованими бензольними ядрами та небензойної будови.

Вміти:

- визначати ароматичність сполук;

- застосовувати правила техніки безпеки при виконанні лабораторних дослідів;

- писати формули ізомерів;

- давати назви аренам та препаратам даної групи.

Самостійна позааудиторна робота

1. Теоретично підготовитись до контрольної роботи №1(Алкани – багатоядерні сполуки).

2. Оформити три графи протоколу лабораторної роботи.

3. За допомогою рівнянь реакції здійснити перетворення:

_4. СН₄ ® α - нітронафталін

5. Порівняти властивості бензолу і нафталіну

6. Які сполуки і за яких умов можна добути при сульфуванні нафталіну?

7. В чому полягає особливість реакції бромування антрацену та фенантрену?

8. Написати структурні формули всіх можливих ізомерів ароматичних вуглеводнів загальною формулою С₉Н₁₂. Дати назви.

9. Одержати бензол із циклогексану, ацетилеу,бензойної кислоти.

10. Написати рівняння реакцій каталітичної ароматизації гексану, гептану, октану.

11. Написати рівняння реакцій одержання пропілбензолу, бутилбензолу за рекцією Вюрца – Фіттіга.

 

Контрольні питання

 

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія багатоядерних аренів.

2. Багатоядерні арени з конденсованими ядрами, їх нумерація, ароматичність.

3. Нафталін, його властивості, одержання, застосування.

4. Похідні нафталіну. Нафтоли. Їх застосування.

5. Інші сконденсовані багатоядерні арени: антрацен, фенантрен, будова їх молекул.

6. Реакції оксидації та заміщення в багатоядерних аренах, їх механізм.

7. Канцерогенність багатоядерних сполук.

8. Багатоядерні арени з неконденсованими ядрами. Дифеніл, його властивості.

9. Трифенілметан – основа для добування барвників.

10. Багатоядерні сполуки небензойної будови. Фероцен. Азулен.

 

Самостійна аудиторна робота

 

1. Написати контрольну роботу.

2. Проробити досліди лабораторної роботи.

3. Результати спостережень і висновки внести в протокол

4. Оформити протокол і захистити його у викладача.

5. Виконати вправи та задачі, запропоновані викладачем.

6. Назвати слідуючі сполуки: C₆H₅-NO₂, C₆H₅-NH-OH, C₆H₅-NH-NH-C₆H₅, C₆H₅-NO₂.

7. Пояснити правило замісників в нафталіновому ядрі.

8. Написати формули ізомерів динітронафталіну і сульфохлорнафталіну. Дати їм назви.

9. Подібні та відмінні властивості між дифенілом та дифенілметаном.\

 

Теоретична частина

Багатоядерні сполуки містять два або більше ядер, які можуть бути зконденсованими (нафталін антрацен, фенантрен), з’єднані через зв’язок (дифеніл) або через атом, чи групи атомів (дифенілметан, трифенілметан). Багатоядерні сполуки з конденсованими ядрами за хімічними властивостями подібні до ароматичних моноядерних. Їх ароматичність відповідає правилу Хюккеля. Вони вступають в реакції електрофільного заміщення. Містяться в кам’яновугільній смолі, з якої їх найчастіше одержують. Дані сполуки, особливо продукти їх окиснення і відновлення входять в склад багатьох природних біологічно-активних речовин. Багатоядерні арени широко використовуються в синтезі барвників особливо трифенілметанового ряду, індикаторів та лікарських препаратів.

До ароматичних сполук відносяться сполуки небензоїдної структури. До них відносяться циклопентадієніл-аніон, циклогептантриєніл-катіон, а також сполука азулен. Дані сполуки проявляють ароматичні властивості

Біциклічний вуглеводень азулен і особливо його алкільні похідні містяться в ефірних маслах різних лікарських рослин (ромашка, деревій, полин, евкаліпт і ін.), що зумовлює протизапальну дію даних рослин.

Медичні препарати: вікасол, фероцерон, бріліантовий зелений, фенолфталеїн, фалімінт та ін.

Практична робота