Властивості спиртів та етерів.

 

Дослід 1. Фізичні властивості спиртів.

У чотири маленькі пробірки налити по 5 см³ води: в першу додати - 5 крапель етанолу, в другу – н-бутанолу, в третю - гліцерину і в четверту – незначну кількість сорбіту. Дослідити одержані розчини спиртів за допомогою універсального індикатора. Порівняти розчинність спиртів у воді. Як залежить розчинність спиртів від їх молекулярної маси?

Дослід 2. Добування й властивості натрій алкоголяту.

У фарфорову чашечку налити 5 см³ етанолу і помістити кусочок металічного натрію (завбільшки рисової зернини) очищений від гасу. Коли натрій розчиниться, спиртовий розчин алкоголяту випарити на водяній бані. Сухий залишок алкоголяту розчинити у воді та випробувати розчином фенолфталеїну. Що спостерігається?

Написати рівняння реакції добування і розкладу етилату натрію водою.

 

Дослід 3. Добування диетилового етеру.

У пробірку налити по 2 см³ суміші конц. сульфатної кислоти та етанолу. Суміш нагріти до початку кипіння і погасивши пальник, обережно прилити кілька крапель спирту. Утворення етеру виявити за характерним запахом. Нюхати обережно! Додати ще 5 крапель спирту, швидко закрити пробірку корком з газовідвідною трубкою і підпалити пари етеру, що виділяються.

Описати його фізичні властивості і написати рівняння реакції одержання і горіння етеру.

 

Дослід 4. Неповна окисидація одноатомних спиртів.

У три маленькі пробірки налити по 2 см³ калій перманганату і по 2 краплі 2н розчину лугу та додати в першу 2 краплі первинного спирту, а в другу стільки ж вторинного спирту і в третю третинного. Після енергійного струшування пробірок нагріти на спиртівці або електроплитці.

Як змінився зовнішній вигляд вмісту пробірок?

Які спирти, судячи за запахом, оксидувалися?

Написати рівняння реакції оксидації спиртів.

 

Дослід 5. Нітрохромова проба на одноатомні спирти.

У пробірку помістити 5 крапель 5% розчину калій хромату і 5 см³ 30% розчину нітратної кислоти. Охолодити й додати 2-6 крапель етанолу. Через деякий час відбудеться зміна забарвлення.

1. Як змінилося забарвлення?

2. Написати рівняння реакції оксидації етанолу.

 

Дослід 6. Якісна реакція на багатоатомні спирти.

До 5-6 крапель купруму (ІІ) сульфату прилити 10 крапель лугу. До одержаного осаду прилити розчин гліцерину, або етиленгліколю. Вміст пробірки добре струсити.

1. Що спостерігається?

2. Чи розчинився осад? Чому?

3. Які властивості проявляють багатоатомні спирти? Написати рівняння реакцій.

 

Дослід 7. Розклад гліцерину (Під витяжкою).

Декілька крапель гліцерину помістити у фарфорову чашку і долити подвійний об'єм натрій гідросульфату та нагріти.

1. Що виділяється при нагрівані?

2. Як діють продукти розкладу гліцерину на органи зору, дихання?

3. Як перевірити, що утворився акролеїн - ненасичений альдегід? Написати рівняння реакції.

Дослід 8. Властивості ненасичених спиртів.

У дві пробірки налити по 5 крапель алілового спирту. В одну пробірку краплями прилити бромної води, а в другу-розчину KMnO₄. Добре перемішати, струшуючи пробірки.

1. Що спостерігається?

2. Про що свідчать дані досліди?

3. Написати рівняння реакції спирту з бромною водою і розчином KMnO₄.

 

Дослід 9. Фармакопейна проба на ідентичність нітрогліцерину.

Таблетку нітрогліцерину розчинити в 3 мл розчину дифеніламіну в конц. Н₂SO₄ → синє забарвлення.

 

Дослід 10. Перевірка медичного етеру на доброякісність.

а) 5см³ етеру змішати з 0,5 см³ розчину калій йодиду.Через годину неповинно бути забарвлення ні водного ні етерного шару.

б) 2 краплі етеру помістити на фільтрувальний папір і дати йому випаруватись. Після випаровування не повинно бути ніякого запаху. Зробити висновки.

ЛІТЕРАТУРА

Основна:

1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.

2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.

3. Посібник до лабораторних та семінарських занять з оргнічної хімії. – Харків, 1991.

4. Українська Державна Фармакопея. К., 2001.

5. Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. Спец. Вузов.,М.: Высш. шк., 1988г.

6. Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т.1. Качественный анализ. М.: Высшая школа, 1986 г.

7. Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа, М., 1973 г.

8. В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.

Додаткова:

1. А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.

2. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.

3. М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высшю шк, 1993.

4. Пономарьов В.Д. Аналитическая химия. Ч.1. Качественный анализ.-М.,1982 г.

5. Тагер В.М. Физикохимия полимеров. – М., 1980.

Методичні вказівки для студентів до практичних занять.

ЗАНЯТТЯ №14

 

Тема: Оксигенні органічні сполуки. Феноли.

Актуальність теми: Феноли це ароматичні оксигенні сполуки, які містять одну, або більше гідроксигруп, з'єднаних з ароматичним ядром. Це токсичні сполуки, які проявляють бактерицидну дію і використовуються як антисептики а також для виробництва медичних препаратів різної фармакологічної дії.

 

Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови класифікації, ізомерії, номенклатури, властивостей одно- та багатоатомних фенолів. Малий практикум

Знати:

- правила техніки безпеки при роботі з фенолами;

- якісні реакції на феноли;

- токсичність фенолів та захист від їх отруєнь.

Вміти:

- пояснити будову молекули фенолу;

- пояснити механізм реакції заміщення;

- писати формули ізомерів та давати їм назви

- ідентифікувати феноли.

 

Самостійна позааудиторна робота

 

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.

2. Написати формули ізомерів метилфенолу, диметилфенолу. Дати їм назви.

3. Здійснити перетворення за допомогою хімічних рівнянь реакцій: С → резорцин.

4. Оформити три графи протоколу.

5. Із бензолу одержати 2,4 – динітрофенол. Написати відповідні рівняння реакцій.

6. Написати схему одержання пікринової кислоти з хлорбензолу.

7. Написати рівняння реакції фенолу з лугом, калієм, нітратною (конц. і розв.) і сульфатною кислотами.

8. Написати рівняння реакції резорцину з такими реагентами:Br₂ (H₂O); Br₂ (CCl₄); CH₃COOH; C₂H₅OH.

9. Написати структурні формули всіх можливих ізомерів дигідроксибензолу, тригідроксибензолу, гідроксиметилбензолу. Дати всі можливі назви.

Контрольні питання

 

1. Загальна характеристика фенолів, їх класифікація.

2. Ізомерія та номенклатура фенолів.

3. Одноатомні феноли. Фенол, будова його молекули, та властивості.

4. Властивості одноатомних фенолів, їх одержання.

5. Двоатомні феноли. Резорцин.

6. Триатомні феноли, їх властивості.

7. Нафтоли, їх будова Властивості β-нафтолу.

8. Ідентифікація фенолів і нафтолів.

9. Ароматичні властивості фенолів.

10. Амінофенол та їх похідні як лікарські засоби.

 

Самостійна аудиторна робота

 

1. Виконати лабораторні досліди, передбачені методичною вказівкою.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

5. З навчального підручника виписати медичні препарати по даній темі, вказати їх фармакологічну дію та застосування.

6. Написати рівняння реакції взаємодії фенолу з металічним натрієм, бромною водою та ацетатною кислотою.

7. Написати структурні формули таких фенолів: резорцину, гідрохінону, пірокатехіну, о-кризолу.

8. Написати рівняння реакції взаємодії п-бензохінону з воднем, бромом, гідроксиламіном, магніййодметилом.

9. Вказати, які із даних сполук: фенол, бензиловий спирт, п-крезол будуть реагувати з водним розчином лугу і змінювати забарвлення з розчином FeCl₃.

Теоретична частина

 

Фенолами називаються похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або більше атомів гідрогену в ядрі замінені на одну або більше гідроксильних груп. За числом гідроксильних груп вони поділяються на одноатомні двоатомні і поліатомні. Це ароматичні сполуки, які подібні за фізичними, хімічними властивостями до спиртів. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви фенолів утворюються від назв відповідних ароматичних сполук додаючи префікс гідроксі. В більшості для фенолів використовуються тривіальні назви. Для них характерна структурна ізомерія: ізомерія положення замісників та ланцюга. Їх одержують:

а) з природних джерел;

б) з аренів;

в) декарбоксилуванням ароматичних карбонових кислот;

г) з солей діазонію.

За хімічними властивостями феноли проявляють властивості як спиртів так і ароматичних сполук. Як спирти утворюють прості і складні ефіри, як ароматичні сполуки вступають в реакції сульфування, нітрування, алкілування, ацилування та ін. Крім того феноли вступають в реакції оксидації і відновлення.

Ідентифікують феноли хімічними методами (кольорова реакція з FeCl₃) а також реакція азосполучення з солями діазонію і фізичними спектральними методами. Важливе значення мають амінофеноли. Це біфункціональні сполуки, які проявляють властивості як фенолів так і ароматичних амінів. Амінофеноли утворюють N-ацильні похідні, які використовуються у виробництві медичних препаратів болезаспокійливої і температурознижуючої дії.

Медичні препарати: крезоли, тімол, резорцин, адреналін, фенацетин, парацетамол і ін.

Практична робота