Лекарственные средства, производные пиридина и пиперидина.

ЛС, производные пиридина

 

Никотиновая кислота

Acidum nicotinicum

Nicotinic Acid*

COOH

N

(Витамин РР)

пиридин-3-карбоновая кислота

Свойства

 

 

Подлинность

1.

COOH t^o, б/в Na₂CO₃

→ ↑ + CO₂ ↑

N N

2.

 

COOH COO^-

+ CuSO₄ → Cu²⁺↓ + H₂SO₄

N N 2

 

3.

 

 

COOH COO^-

+ CuSO₄ + NH₄SCN → Cu(SCN)₂ + (NH₄)₂SO₄

N N 2

4.

 

Количественное определение

Метод

Метод основан

Методика:

 

 

COOH COONa

+ NaOH → + H₂O

N N

моль экв

 

f_экв = M_1/z=

Применение

 

Хранение

 

Оксиметилпиридиновые витамины

Пиридоксина гидрохлорид

Pyridoxini hydrochloridum

Vitaminum B6

Pirodoxine Hydrochloride*

 

CH₂ – OH

|

HO – – CH₂ – OH

• HCl

/

H₃C N

2-метил-3-окси-4,5- ди-(оксиметил)-пиридина гидрохлорид

 

Свойства

 

Подлинность

 

1.

2.

3.

 

4.

5.

 

6. С реактивом Драгендорфа (BiI₃ в KI) (на третичный атом азота) –

 

7.

R₃N • HCI + AgNO₃ → AgCI ↓ + R₃N • HNO₃

Количественное определение

 

Метод (ГФ)

Экспресс-анализ

1. Метод, вариант

Метод основан на

Методика:

 

 

R₃N • HCl + NaOH → NaCl + R₃N + H₂O

моль экв.

 

f_экв. = M_1/z =

Метод

Метод основан на

Методика:

 

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + R₃N •HNO₃

моль экв.

 

f_экв. = M_1/z =

 

Применение

 

Хранение

Производные пиперидина

Промедол

Promedolum

Trimeperidini hydrochloridum

Trimeperidine hydrochloride *

O

||

H₅C₆ O – C – C₂H₅

\/

H₃C –

• HCl

\

N CH₃

|

CH₃

1,2,5-триметил-4-пропионилокси-4-фенилпиперидина гидрохлорид

 

Свойства

 

 

Подлинность

1.

2.

3.

R₃N • HCI + AgNO₃ → R₃N • HNO₃ + AgCl↓

4.

А)

Б) с раствором Майера (HgI₂ в KI) –

В) с реактивом Фреде (молибдат аммония (NH₄)₂MoO₄ в концентртрованной серной кислоте) -

 

5.

 

6.

Количественное определение

 

Метод (ГФ)

 

 

2. Метод (экспресс)

Метод основан на

Методика:

 

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + R₃N •HNO₃

моль экв.

f_экв. = M_1/z =

NB!

 

 

Применение

 

 

Хранение

 

 

Лекарственные средства, производные пиримидина

Производные барбитуровой кислоты

Барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах (характерна лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия).

 

1. Кето-енольная таутомерия

H H

| O кетонный | OH енольный

N // фрагмент N / фрагмент

H

O = ↔ O = – H

H

N \\ N \\

| O | O

H барбитуровая кислота H

2. Лактим-лактамная таутомерия

H

OH | O O

N / N // N //

H H H

O = ↔ O = ↔ HO –

H H H

N \\ N \\ N \\

| O | O | O

H H H

Лактимный ↨ ↨Лактимный

фрагментфрагмент

OH Лактамный O

N / фрагмент N //

H H

O = HO –

H H

N \ N \

OH OH

Для барбитуровой кислоты характерны кислотные свойства за счет подвижного атома водорода в 5-ом положении, а также в 1-ом и в 3-ем положениях.

Производные барбитуровой кислотысодержат заместители при атоме углерода в 5-ом положении. Для них кето-енольная таутомерия невозможна, т.к. отсутствуют атомы водорода при атоме углерода в 5-ом положении.

 

 

Производные барбитуровой кислоты проявляют слабые кислотные свойства за счет лактимной формы.

H H

| O O OH | O

N // N // N / N //

R R R R

O= ↔ HO – ↔ O = ↔ O=

R΄ R΄ R΄ R΄

N \\ N \\ N \\ N \

| O | O | O OH

H H H

 

Производные барбитуровой кислоты проявляют слабые кислотные свойства за счет лактимной формы.

 

В медицине широко применяются барбитураты-кислоты (барбитал, фенобарбитал, бензонал и др.) и барбитураты-соли (барбитал-натрий, этаминал-натрий, гексенал, тиопентал-натрий и др.).

БАРБИТУРАТЫ – КИСЛОТЫ

Барбитал Веронал	Фенобарбитал Люминал
Barbitalum Veronalum Barbital*	Phenobarbitalum Luminalum Phenobarbital*
H | O N // C2H5 O = C2H5 N \\ | O H	H | O N // C2H5 O = C6H5 N \\ | O H
5,5- диэтил-барбитуровая кислота	5-этил-5-фенил-барбитуровая кислота
Свойства
Подлинность
1.
2.
3.
4.
5.
	6.
	7.
Количественное определение
1. Метод (ГФ)
Метод основан на
Методика:
H | O O N // N // C2H5 C2H5 ДМФА O = ↔ HO – + NaOH → C2H5 C2H5 N \\ N \\ | O | O H Hмоль экв. O N // C2H5 →NaO – + H2O C2H5 N \\ | O H	H | O O N // N // C2H5 C2H5 ДМФА O = ↔ HO – + NaOH → C6H5 C6H5 N \\ N \\ | O | O H Hмоль экв. O N // C2H5 →NaO – + H2O C6H5 N \\ | O H
fэкв. = M1/z =
2. Метод (экспресс)
Метод основан на
Методика:
H | O O N // N // C2H5 C2H5 O = ↔ HO – +NaOH → C2H5 C2H5 N \\ N \\ | O | O H Hмоль экв. O N // C2H5 →NaO – + H2O C2H5 N \\ | O H	H | O O N // N // C2H5 C2H5 O = ↔ HO – +NaOH → C6H5 C6H5 N \\ N \\ | O | O H Hмоль экв. O N // C2H5 →NaO – + H2O C6H5 N \\ | O H
fэкв. = M1/z =
3. Метод, способ
Метод основан на
А)   fэкв. = M1/z =
Б)   fэкв. = M1/z =
4.
5.
Применение
Форма выпуска:
Хранение
Список

БАРБИТУРАТЫ - СОЛИ

Барбитал-натрий Мединал	Этаминал-антрий Нембутал
Barbitalum-natrium Medinalum Barbital Sodium*	Aethaminalum-natrium Nembutalum
O N // C2H5 NaO – C2H5 N \\ | O H	O N // C2H5 NaO – CH–CH2–CH2-CH3 N \\ | | O CH3 H
5,5-диэтилбарбитурат натрия	5-этил-5-(2-амил)-барбитурат натрия
Свойства
Подлинность
1.
2.
3.
4.
H O | O N // N // C2H5 C2H5 NaO – + HCl → O = ↓ +NaCl C2H5 C2H5 N \\ N \\ | O | O H H t^oпл.	H O | O N // N // C2H5 C2H5 NaO – + HCl → O = ↓ +NaCl CH–CH2–CH2-CH3 CH–CH2–CH2 N \\ | N \\ | | | O CH3 | O CH3 CH3 H H t^oпл.
5.
Количественное определение
1. Метод, способ (ГФ и экспресс)
Метод основан на
Методика:
H O | O N // N // C2H5 C2H5 NaO – +HOH →O = + NaOH C2H5 C2H5 N \\ N \\ | O | O H H моль моль NaOH + HCl → NaCl + H2O моль экв.	H O | O N // N // C2H5 C2H5 NaO – +HOH →O = + NaOH CH–CH2–CH2-CH3 CH–CH2–CH2 N \\ | N \\ | | | O CH3 | O CH3 CH3 H H моль моль NaOH + HCl → NaCl + H2O моль экв.
fэкв. = M1/z =
2. Метод, способ
Метод основан на
А)   fэкв. = M1/z =
Б)   fэкв. = M1/z =
3. Метод
4. Метод
Применение
Форма выпуска:
Хранение
Список